Общая характеристика органических соединений

V Элементы органической химии

Органическая химия изучает соединения углерода. Как правило, элементарный углерод, оксид углерода (II), оксид углерода (IV), карбонаты относят к неорганическим соединениям. Но такое разделение является искусственным и бесполезным, так как химия «органических» и «неорганических» соединений основывается на одних и тех же подходах. В настоящее время многочисленные междисциплинарные исследования показали, что разграничение органической и неорганической химии, биохимии и биологии нельзя считать строго определённым, и все эти дисциплины неразрывно связаны между собой. Их нельзя рассматривать по отдельности; настоящий прогресс в науке невозможен без обмена знаниями и достижениями между исследователями различных областей науки.

Углеводороды состоят только из атомов углерода и водорода. Органические соединения – это углеводороды и их многочисленные производные, в состав которых могут входить многие элементы периодической системы. Органические соединения обладают рядом характерных особенностей, которые отличают их от неорганических соединений: большинство из них горючи и не диссоциируют на ионы, что обусловлено природой ковалентной связи – основного вида химической связи в органических веществах.

Для органических соединений характерно явление изомерии. Оно заключается в том, что вещества, обладающие одинаковым составом и молекулярной массой, имеют разное строение, а, значит, и различные физические и химические свойства. К таким соединениям, называемым изомерами, относятся, например, этиловый спирт

СН₃ – СН₂ –ОН и диэтиловый эфир СН₃ – О – СН₃.

Классификация органических соединений

Все органические соединения в зависимости от строения углеродной цепи (углеродного скелета) классифицируют следующим образом:

I. Ациклические соединения -соединения с открытой (незамкнутой) цепью углеродных атомов (прямой или разветвлённой):

- С – С – С – С – С – С - - С – С – С – С – С -

│

С

Такие соединения называют также алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда. Они бывают предельными, или насыщенными (парафины, или алканы), и непредельными, или ненасыщенными, соединениями ряда этилена (олефины, или алкены) и ацетилена (алкины).

II. Циклические соединения – соединения, в которых углеродные атомы образуют циклы, делятся на:

1. Карбоциклические (изоциклические) – циклические соединения, образованные только атомами углерода. Они подразделяются на алициклические (нафтены) и ароматические соединения. Алициклические соединения бывают насыщенными (циклоалканы, или циклопарафины) и ненасыщенные (циклоалкены, или циклоолефины).

2. Гетероциклические соединения – циклы, в состав которых кроме атомов углерода входят другие атомы – гетероатомы (O, S, N и др.).

При замещении одного или нескольких атомов водорода в углеводородах на другие атомы или группы атомов (функциональные группы) образуются различные производные углеводородов – классы органических соединений (табл.1). Функциональная группа – группа атомов в молекуле, вступающая в характерные химические реакции.

Таблица 1

Классы органических соединений

Классы органических соединений	Функциональная группа, определяющая класс органических соединений
Галогенопроизводные Спирты, фенолы Альдегиды Кетоны Простые эфиры Сложные эфиры Карбоновые кислоты Тиоспирты Тиоэфиры Сульфокислоты Амины Имины Амиды Нитрилы Нитросоединения Нитрозосоединения Гидразины Гидразосоединения Азо- и диазосоединения	- Hal (Cl, Br, F, I) - OH - CHO >C=O - O – R - COOR - COOH - SH - SR - SO3H - NH2 = NH -CONH2 - C≡N - NO2 - NO - NH – NH2 - NH – NH – - N=N-; - N^+≡N

Классификация органических реакций

Органические реакции, подобно неорганическим, можно классифицировать по их результатам на три основных типа реакций:

реакции замещения (символ S от англ. substitution – замещение):

RH + Cl₂ RCl + HCl

реакции присоединения (символ A от англ. addition – присоединение):

CH₂=CH₂ + HCl CH₃CH₂Cl

HC≡CH + 2Br₂ Br₂CHCHBr₂

реакции отщепления (символ Е от англ. elimination – отщепление):

CH₃CH₂OH CH₂=CH₂ + H₂O

Кроме того, органические реакции классифицируют по их механизмам, т.е. по способу разрыва ковалентных связей в реагирующих соединениях и образования новых химических связей в процессе реакции. Различают два способа разрыва связей между атомом углерода (С) и уходящей группой Х (Х – функциональная группа, атом Н или С):

- >C: X:

1) гомолитический разрыв (его называют также радикальным) -> C∙ ¦ ∙X ковалентной связи заключается в том, что связующая электронная пара разъединяется, при этом каждый из образующихся осколков (свободных радикалов) получает один неспаренный электрон;

2) гетеролитический разрыв (называемый также ионным)

а) -> C ¦:X; б) -> C: ¦ X приводит к переходу связующей пары электронов к одному из осколков. В результате данного разрыва возникают заряженные частицы.

Реакции с гомолитическим характером разрыва связей называются гомолитическими или радикальными (например, S_R – радикальное замещение; А_R – радикальное присоединение).

Гетеролитические реакции с разрывом связей типа «а» являются нуклеофильными («любящие ядро») по отношению к атому углерода с полным или частичным положительным зарядом. Символ S_N означает нуклеофильное замещение.

Гетеролитические реакции с разрывом связей у атома углерода типа «б» называются электрофильными. Например, А_Е – электрофильное присоединение.

Дата добавления: 2014-11-25