Номенклатура и изомерия органических соединений

Известны два типа изомерии – структурная и пространственная. Структурные изомеры различаются последовательностью соединения атомов в молекуле. Существует несколько видов структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и изомерия положения функциональных групп.

Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей атомов углерода в молекуле: а) составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом атомов углерода; б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН₃ и таким образом выводят все возможные формулы изомеров.

Пример 1. Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С₇Н₁₆.

Решение:

1. Составляем формулу углеродного скелета с нормальной цепью из 7 атомов углерода:

С – С – С – С – С – С – С (1)

2. Укорачиваем цепь на один атом углерода и осуществляем все возможные перестановки группы СН₃ таким образом, чтобы исключить возможность получения одинаковых соединений:

С – С – С – С – С – С (2)

│

С

С – С – С – С – С – С – С

С – С – С – С – С – С (3)

│

С

3. Укорачиваем цепь ещё на один атом углерода (всего на два атома С) и вновь выполняем все возможные перестановки двух СН₃ – групп или одной С₂Н₅ – группы:

С – С – С – С – С (4)

│ │

С С

С – С – С – С – С (5)

│ │

С С

С – С – С – С – С – С – С

С

│

С – С – С – С – С (6)

│

С

С – С – С – С – С (7)

│

С

│

С

4. Укорачиваем углеродную цепь ещё на один углеродный атом (всего на три атома С) и делаем все возможные перегруппировки:

С

│

С – С – С – С – С – С – С С – С – С – С (8)

│ │

С С

Дальнейшее укорачивание углеродной цепи невозможно. Таким образом, выведены восемь структурных формул изомеров состава С₇Н₁₈.

Для вывода структурных формул изомеров, обусловленных различным положением кратных связей (двойная ил тройная), либо функциональных групп (ОН, карбонил, карбоксил, нитро-, аминогруппы и др.) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, обусловленные изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, которые возможны с точки зрения четырёхвалентности атома углерода.

Пример 2. Написать все структурные формулы пентенов С₅Н₁₀.

Решение:

1. Составляем все возможные формулы изомеров, различающиеся по строению углеродного скелета:

С

│

а) С – С – С – С – С; б) С – С – С – С; в) С – С – С

│ │

С С

2. Перемещаем кратную связь в случаях «а» и «б»:

а)

С = С – С – С – С (1)

С – С – С – С – С

С – С = С – С – С (2)

б)

С = С – С – С (3)

│

С

С – С – С – С С – С = С – С (4)

│ │

С С

С – С – С = С (5)

│

С

Таким образом, получены 5 изомеров состава С₅Н₁₀.

Пример 3. Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С₉Н₁₂.

Решение:

В случае ароматических углеводородов возможна изомерия скелета боковых ответвлений, а также изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Исходя из молекулярной формулы углеводорода, определяем, что, кроме ароматического кольца (С₆), в молекуле имеется ещё три атома углерода. Составляем структурную формулу изомера с нормальной боковой цепью из трёх атомов углерода:

(1)

2. Укорачиваем боковую цепь на один атом углерода и осуществляем все возможные перестановки СН₃ – группы сначала в боковой цепи, а затем – в бензольном кольце:

3. Укорачиваем боковую цепь на один атом углерода (всего на два атома С) и осуществляем все возможные перегруппировки двух СН₃ – групп в бензольном кольце:

Таким образом, имеется 8 изомеров состава С₉Н₁₂.

Для названия органических соединений чаще всего используют две номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК). Кроме того, химики широко пользуются и тривиальными (исторически сложившимися) названиями органических веществ.

В рациональной номенклатуре за основу принимается название простейшего члена гомологического ряда (родоначальника) конкретного класса углеводородов, а остальные члены гомологического ряда рассматриваются как его производные. Для предельных (насыщенных) углеводородов за основу берётся метан, для непредельных (ненасыщенных) углеводородов – этилен или ацетилен, для спиртов – метиловый спирт (карбинол) и т.д. Все замещающие группы рассматриваются как радикалы:

СН₃ СН₂ – СН₃

│ │

СН₃ – С – СН₂ – СН₃ СН₃ –С – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН=СН₂

│ │

СН₃ СН(СН₃)₂

триметилэтилметан метилдиэтилизопропилметан метилэтилен

СН₃ – С≡С – С₂Н₅ СН₃ – СН₂ – СН₂ОН СН₃ – СО – СН₃

метилэтилацетилен этилкарбинол диметилкетон

(пропиловый спирт) (ацетон)

Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан). Названия последующих гомологов производятся от греческих числительных с добавлением окончания – ан:

С₅Н₁₂ – пентан, С₉Н₂₀ – нонан, С₁₃Н₂₈ – тридекан,

С₆Н₁₄ – гексан, С₁₀Н₂₂ – декан, С₁₄Н₃₀ – тетрадекан,

С₇Н₁₆ – гептан, С₁₁Н₂₄ – ундекан, С₁₅Н₃₂ – пентадекан,

С₈Н₁₈ – октан, С₁₂Н₂₆ – додекан, С₁₆Н₃₄ – гексадекан и т.д.

При отрыве от молекулы алкана одного или нескольких атомов водорода образуются углеводородные радикалы. В зависимости от числа потерянных атомов радикалы бывают одно-, двух- и трёхвалентными.

Таблица 2

Дата добавления: 2014-11-25