Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Номенклатура и изомерия органических соединений





Известны два типа изомерии – структурная и пространственная. Структурные изомеры различаются последовательностью соединения атомов в молекуле. Существует несколько видов структурной изомерии: изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратных связей и изомерия положения функциональных групп.

Для вывода структурных формул изомеров, различающихся последовательностью связей атомов углерода в молекуле: а) составляют структурную формулу углеродного скелета углеводорода нормального строения с заданным числом атомов углерода; б) постепенно укорачивают цепь (каждый раз на один атом углерода) и производят все возможные перестановки одной или нескольких групп СН3 и таким образом выводят все возможные формулы изомеров.

 

 

Пример 1.Составить структурные формулы всех изомерных углеводородов состава С7Н16.

Решение:

1. Составляем формулу углеродного скелета с нормальной цепью из 7 атомов углерода:

С – С – С – С – С – С – С (1)

2. Укорачиваем цепь на один атом углерода и осуществляем все возможные перестановки группы СН3 таким образом, чтобы исключить возможность получения одинаковых соединений:

С – С – С – С – С – С (2)

С

С – С – С – С – С – С – С

С – С – С – С – С – С (3)

С

3. Укорачиваем цепь ещё на один атом углерода (всего на два атома С) и вновь выполняем все возможные перестановки двух СН3 – групп или одной С2Н5 – группы:

 

 

С – С – С – С – С (4)

│ │

С С

С – С – С – С – С (5)

│ │

С С

С – С – С – С – С – С – С

С

С – С – С – С – С (6)

С

 

С – С – С – С – С (7)

С

С

4. Укорачиваем углеродную цепь ещё на один углеродный атом (всего на три атома С) и делаем все возможные перегруппировки:

С

С – С – С – С – С – С – С С – С – С – С (8)

│ │

С С

Дальнейшее укорачивание углеродной цепи невозможно. Таким образом, выведены восемь структурных формул изомеров состава С7Н18.



 

Для вывода структурных формул изомеров, обусловленных различным положением кратных связей (двойная ил тройная), либо функциональных групп (ОН, карбонил, карбоксил, нитро-, аминогруппы и др.) поступают следующим образом:

выводят все структурные изомеры, обусловленные изомерией углеродного скелета;

перемещают графически кратную связь или функциональную группу в те положения, которые возможны с точки зрения четырёхвалентности атома углерода.

 

Пример 2.Написать все структурные формулы пентенов С5Н10.

Решение:

1. Составляем все возможные формулы изомеров, различающиеся по строению углеродного скелета:

С

а) С – С – С – С – С ; б) С – С – С – С; в) С – С – С

│ │

С С

2. Перемещаем кратную связь в случаях «а» и «б»:

 

а)

С = С – С – С – С (1)

С – С – С – С – С

С – С = С – С – С (2)

 

 

б)

С = С – С – С (3)

С

 

С – С – С – С С – С = С – С (4)

│ │

С С

 

С – С – С = С (5)

С

 

Таким образом, получены 5 изомеров состава С5Н10.

 

Пример 3.Составить структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С9Н12.

Решение:

В случае ароматических углеводородов возможна изомерия скелета боковых ответвлений, а также изомерия положения заместителей в ароматическом кольце.

1. Исходя из молекулярной формулы углеводорода, определяем, что, кроме ароматического кольца (С6), в молекуле имеется ещё три атома углерода. Составляем структурную формулу изомера с нормальной боковой цепью из трёх атомов углерода:

(1)

2. Укорачиваем боковую цепь на один атом углерода и осуществляем все возможные перестановки СН3 – группы сначала в боковой цепи, а затем – в бензольном кольце:

 

 

3. Укорачиваем боковую цепь на один атом углерода (всего на два атома С) и осуществляем все возможные перегруппировки двух СН3 – групп в бензольном кольце:

 

 

Таким образом, имеется 8 изомеров состава С9Н12.

 

 

Для названия органических соединений чаще всего используют две номенклатуры – рациональную и систематическую (ИЮПАК). Кроме того, химики широко пользуются и тривиальными (исторически сложившимися) названиями органических веществ.

В рациональной номенклатуре за основу принимается название простейшего члена гомологического ряда (родоначальника) конкретного класса углеводородов, а остальные члены гомологического ряда рассматриваются как его производные. Для предельных (насыщенных) углеводородов за основу берётся метан, для непредельных (ненасыщенных) углеводородов – этилен или ацетилен, для спиртов – метиловый спирт (карбинол) и т.д. Все замещающие группы рассматриваются как радикалы:

 

СН3 СН2 – СН3

│ │

СН3 – С – СН2 – СН3 СН3 –С – СН2 – СН3 СН3 – СН=СН2

│ │

СН3 СН(СН3)2

триметилэтилметан метилдиэтилизопропилметан метилэтилен

 

СН3 – С≡С – С2Н5 СН3 – СН2 – СН2ОН СН3 – СО – СН3

метилэтилацетилен этилкарбинол диметилкетон

( пропиловый спирт) (ацетон)

 

Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) имеют тривиальные названия (метан, этан, пропан, бутан). Названия последующих гомологов производятся от греческих числительных с добавлением окончания –ан:

 

С5Н12 – пентан, С9Н20 – нонан, С13Н28 – тридекан,

С6Н14 – гексан, С10Н22 – декан, С14Н30 – тетрадекан,

С7Н16 – гептан, С11Н24 – ундекан, С15Н32 – пентадекан,

С8Н18 – октан, С12Н26 – додекан, С16Н34 – гексадекан и т.д.

 

При отрыве от молекулы алкана одного или нескольких атомов водорода образуются углеводородные радикалы. В зависимости от числа потерянных атомов радикалы бывают одно-, двух- и трёхвалентными.

 

Таблица 2

Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой




Дата добавления: 2014-11-25; Просмотров: 1163; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


studopedia.su - Студопедия (2013 - 2022) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.029 сек.