Ненасичені спирти

Ненасичені спирти є гідроксильними похідними ненасичених вуглеводнів. Найпростішим представником повинен був би бути вініловий спирт СН₂=СНОН, але ненасичені спирти, в яких гідроксильна група зв’язана з карбоном, сполученим з іншим атомом карбону подвійним зв’язком, дуже нестійкі, легко перегруповуються в альдегіди або кетони (правило Ельтекова) за схемою:

.

Аліловий спирт, або пропен-1-ол-3, CH₂=CH–CH₂OH є найпростішим стійким представником ненасичених спиртів. У промисловості аліловий спирт одержують омиленням хлористого алілу або ізомеризацією окису пропілену. Омилення хлористого алілу провадять при 150 – 160°С і 14 ат:

.

Ізомеризацію оксиду пропілену в аліловий спирт провадять у присутності каталізатора фосфату літію при 240 – 255°С:

.

Аліловий спирт – безбарвна рідина з різким запахом, який нагадує запах гірчиці. Він виявляє властивості як первинних спиртів, так і алкенів. Ряд складних ефірів алілового спирту використовується у виробництві пластичних мас, у фармацевтичній, парфумерній промисловості і т.д.

Пропаргіловий спирт або пропін-1-ол-3, СНºС–СН₂ОН є найпростішим представником спиртів, які мають потрійний зв’язок. У промисловості цей спирт одержують конденсацією ацетилену з формальдегідом у присутності каталізаторів – ацетиленідів важких металів. Процес провадять при 100 – 110 °С під тиском 8 – 10 ат.:

.

Пропаргіловий спирт – рідина з температурою кипіння 114 – 115 °С. Він виявляє властивості як первинних спиртів, так і алкінів. Пропаргіловий спирт застосовується як розчинник і як проміжний продукт для багатьох органічних синтезів.

Ацетиленові спирти. Добуваються за реакцією О.Є. Фаворського, відкритою у 1905 p., приєднанням кетонів і альдегідів до етіну під дією порошкоподібного гідроксиду калію:

, .

Дата добавления: 2014-11-09