Характеристика вагонов 81-717(714) 22 страница

Оксид углерода(П) очень ядовит и особенно опасен тем, что не имеет запаха; поэтому отравление им может произойти незаметно. Ядовитое действие оксида углерода, известное под названием угара, объясняется тем, что СО легко соединяется с гемоглобином крови и делает его неспособным переносить кислород от легких к тканям. При вдыхании свежего воздуха образовавшееся соеди­нение (карбоксигемоглобин) постепенно разрушается, и гемогло­бин восстанавливает способность поглощать кислород.

157. Соединения углерода с серой и азотом. Из соединений углерода с серой и азотом большое практическое значение имеют сероуглерод CS₂ и синильная кислота HCN.

Сероуглерод CS₂ получается пропусканием паров серы сквозь слой раскаленного угля. Это бесцветная, сильно преломляющая свет летучая жидкость, кипящая при 46 °С. При долгом хранении сероуглерод желтеет и приобретает неприятный запах.

Сероуглерод ядовит и легко воспламеняется. В нем хорошо растворяются сера, фосфор, иод, различные жиры и смолистые вещества. Сероуглерод используется для борьбы с вредителями растений и для получения вискозы (стр. 480).

Синильная кислота HCN. При высокой температуре, например в электрической дуге, углерод может непосредственно соединяться с азотом, образуя бесцветный ядовитый газ дициан, молекулярная масса которого соответствует формуле C₂N₂. По своим химическим свойствам дициан имеет некоторое сходство с галогенами. Подоб­но им, ои образует соединение с водородом HCN, обладающее кис­лотными свойствами и получившее название циановодорода, или синильной кислоты.

Синильная кислота— бесцветная, очень летучая жидкость, ки­пящая при 26,7 °С и обладающая характерным запахом горького миндаля.

В водном растворе синильная кислота только в незначительной степени диссоциирует иа ионы (К= 8- Ю^-10).

Синильная кислота-—сильный яд, действующий смертельно даже в ничтожных дозах (меньше 0,05 г).

Соли синильной кислоты называются цианидами. Из них наибольшее применение имеет цианид калия.

Цианид калия KCN — бесцветные кристаллы, хорошо растео< римые в воде. Цианид калия так же ядовит, как и синильная кие* лота. На воздухе под действием С0₂ он довольно быстро разла­гается, выделяя синильную кислоту и превращаясь в карбонат:

2K.CN + Н₂0 + С0₂ = К₂С0₃ + 2HCN

Как соль очень слабой кислоты, цианид калия в воде в сильной степени подвергается гидролизу:

CN" + Н₂0 HCN + ОН"

Поэтому раствор цианида калия имеет щелочную реакцию й сильно пахнет синильной кислотой. Аналогичными свойствами обладает и цианид натрия.

Цианиды калия и натрия способны растворять в присутствии кислорода воздуха золото и серебро. На этом основано их приме-: иение для извлечения этих металлов из руд (см. § 202). Кроме того, они используются в органическом синтезе, при гальваниче-* ском золочении и серебрении.

158. Топливо и его виды. Нефть, природный газ, каменный уголь, а также многие соединения углерода играют важнейшую роль в современной жизни как источники получения энергии. При сгорании угля и углеродсодержащих соединений выделяется теп­лота, которая используется для производственных процессов, отоп­ления, приготовления пищи. Большая же часть получаемой теп­лоты превращается в другие виды энергии и затрачивается на совершение механической работы.

К основным видам топлива относятся ископаемый уголь, торф, дрова, нефть и природный газ.

Ископаемый уголь используется как непосредственно для сжигания, так и для переработки в более ценные виды топлива — кокс, жидкое горючее, газообразное топливо.

В царской России добыча угля не удовлетворяла потребностей даже слабо развитой промышленности, и каменный уголь допол­нительно ввозился из-за границы. Единственным поставщиком угля для всей страны был тогда Донбасс.

После Октябрьской революции в угольной промышленности произошли огромные изменения. Освоены новые угольные бассей­ны: в Средней Азии, на Кавказе, в Восточной Сибири. Начата раз­работка каменного угля и в ряде других районов страны. В 1940 г. в Советском Союзе.было добыто угля 166 млн. т, в 1954 г.— 347 млн. т, а в 1985 — 726 млн. т. Однако доля угля в общем производстве топлива все время снижается за счет увеличения доли нефти и природного газа.

Ископаемый уголь представляет собой остатки древнего расти­тельного мира. Чем старше уголь, тем богаче он углеродом.

Различают три главных вида ископаемых углей.

Антрацит — самый древний из ископаемых углей. Отличается большой плотностью и блеском. Содержит в среднем 95% угле­рода. В общих запасах углей СССР он составляет около 5,5%.

Каменный уголь содержит 75—90% углерода. Из всех ископае­мых углей находит самое широкое применение.

Бурый уголь содержит 65—70% углерода. Имеет бурый цвет. Как самый молодой из ископаемых углей, часто сохраняет следы структуры дерева, из которого он образовался. Бурый уголь отли­чается большой гигроскопичностью и высокой зольностью (от 7 до 38%), поэтому используется только как местное топлизо и как сырье для химической переработки. В частности, путем его гидро­генизации получают ценные виды жидкого топлива — бензин и ке­росин.

Торф — продукт первой стадии образования ископаемых углей. Ои отлагается иа дне болот из отмирающих частей болотных Мхов. По разведанным запасам торфа СССР — самая богатая страна в мире. Содержание углерода в торфе составляет 55—60 %..Главный недостаток торфа для топлива — высокая зольность. Он используется как местное топливо,

При сухой перегонке торфа получают некоторые ценные хими­ческие продукты, а также торфяной кокс, содержащий очень мало серы, что позволяет применять его для выплавки высококачествен­ного чугуна.

Дрова занимают второстепенное место в общем балансе топ­лива. В последние годы их применение в промышленности непре­рывно уменьшается.

Нефть как топливо получила широкое применение с тех пор, как в конце XIX века был изобретен двигатель внутреннего сго­рания, работающий на продуктах переработки нефти.

Однако нефть — не только удобное и высококалорийное топ­ливо, но и важнейший вид сырья для производства самых разно­образных химических продуктов (синтетических спиртов, моющих средств, каучукоподобных материалов* растворителей и др.). Ши­роко используют в качестве сырья для химической промышлен­ности также попутные газы нефтедобычи и газы нефтепереработки. Добыча нефти в СССР возрастает из года в год:

Годи Млн. т Годы Млн, т

1913 10,3 1954 59,3

1940 31,1 1985 595 (включая газовый конденсат)

Природный газ, состоящий из метана и других предельных углеводородов, — весьма дешевое и удобное топливо. Значение природного газа видно хотя бы из того, что за 25 лет (1937—■ 1962 гг.) его добыча в капиталистических странах увеличилась по­чти в 6 раз.

В нашей стране использование природного газа началось прак­тически только в послевоенные годы. Мощные месторождения при­родного газа были открыты в Украинской ССР, Краснодарском крае, Средней Азии и в ряде районов Сибири. В настоящее время построено много магистральных газопроводов большой протяжен­ности. Они связывают источники добычи природного газа с рай­онами его промышленного и бытового потребления.

Газовая промышленность относится к числу наиболее быстро развивающихся отраслей нашей тяжелой индустрии. Темпы ее роста характеризуются размерами добычи природного газа и по­лучения газа путем переработки угля и сланцев. Общее количество полученного в нашей стране газа составило:

Годы

1913 1940

Млрд. м³

0,02 3,2

Годы

1955 1985

Млрд. м³

10,4 643

Будучи прекрасным топливом, природный газ является в то же время иключительно ценным и экономически выгодным сырьем для промышленности органического синтеза. На базе природного газа в нашей стране построен ряд новых химических заводов;

осуществляется также перевод на этот вид сырья действующих хи­мических предприятий.

Одинаковые количества топлива дают при сжигании различ­ные количества теплоты. Поэтому для оценки качества топлива определяют его теплотворную способность, т.е. количе­ство теплоты, выделяющейся при полном сгорании 1 кг топлива.

Приведем примерные значения теплотворной способности (в кДж/кг) различных видов топлива:

Дерево сухое 19 000 Антрацит 34 000

Торф сухой 23 000 Древесный уголь 34 000

Бурый уголь 28 000 Нефть 44 000

Каменный уголь 35 000 Природный газ 50 000

159. Газообразное топливо. По величине теплотворной способ­ности все виды твердого топлива и нефть уступают природному газу. Высокая калорийность газообразного топлива обусловлена тем, что при его сгорании не затрачивается энергия на разрыв связей между атомами углерода, как в твердом топливе или в больших молекулах углеводородов нефти. Кроме того, газооб­разное топливо полностью смешивается с воздухом, так что при его сжигании требуется лишь очень небольшой избыток кислорода по сравнению с теоретической величиной. Это снижает потери теплоты на нагрев избытка кислорода (воздуха). Газ можно пред­варительно нагревать, благодаря чему повышается температура пламени. Его удобно транспортировать на большие расстояния, пользуясь газопроводами.

К важнейшим видам газообразного топлива относятся: природ­ный газ (см. § 158), генераторные газы, коксовый газ.

Генераторные газы получают из твердого топлива путем ча­стичного окисления содержащегося в нем углерода при высокой температуре. Этот процесс называется газификацией твердого топ­лива. Он осуществляется в специальных устройствах — газогене­раторах, представляющих собой вертикальную шахту, в которую сверху загружают топливо, а снизу вдувают воздух, кислород, во­дяной пар или смеси этих веществ. В зависимости от состава вду­ваемых газов различают воздушный, водяной, паровоздушный (смешанный) и другие генераторные газы.

Воздушный газ получают при вдувании воздуха. В нижней ча­сти генератора протекает реакция:

С + 0₂ = С0₂ + 393,5 кДж

Вследствие большого количества выделяющейся теплоты, тем­пература достигает 1400—1600 °С, вышележащие слои угля раска­ляются и уголь взаимодействует с С0₂:

С + С0₂ = 2GO — 172 кДж

Получающийся газ в основном состоит из оксида углерода (II) и азота,

160. Общая характеристика органических соединений

Паровоздушный (смешанный) газ получают при вдувании смеси воздуха с водяным паром. В этом случае одновременно с выше­приведенными реакциями происходит взаимодействие углерода с водяным паром:

с + н₂о = со + н₂

Таким образом, в состав смешанного газа, кроме оксида угле­рода (II) и азота, входит водород, что повышает его теплотворную способность. Смешанный газ применяется в промышленности в ка­честве топлива. Он самый распространенный и дешевый из всех искусственных горючих газов.

Водяной газ получают при подаче на раскаленный уголь водя­ного пара. Газ содержит до 86% СО и Н₂ и используется не в каче­стве горючего, а для синтеза химических продуктов.

Коксовым газом называется газ, получаемый нагреванием ка­менного угля до 900—1100 °С без доступа воздуха. Этот газ в чистом виде или в смеси с природным газом используется в качестве, топлива для нагревания мартеновских печей, печей стекольной и керамической промышленности, а также в коммунальном хозяй­стве. Кроме того, коксовый газ служит сырьем при синтезе хими­ческих продуктов.

Коксовый газ представляет собой смесь различных горючих газов. Состав его зависит от исходного материала, но в среднем выражается следующими числами [в % (об.)]:

Водород 59 Оксид углерода(II) 6

Метан 25 Бесполезные примеси 7

Другие углеводороды 3 (С0₂, N₂, 0₂)

Подземная газификация угля. Превращение угля в газообразное топливо может быть осуществлено путем газифика­ции угля непосредственно в местах залегания (под землей). Впервые мысль о возможности такого процесса была высказана Менделеевым в 1888 г.

В настоящее время в СССР и в ряде зарубежных стран про­водятся работы по подземной газификации каменных углей и го­рючих сланцев.

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

160. Общая характеристика органических соединений. Соеди­нения углерода (за исключением некоторых наиболее простых) издавна получили название органических соединений, так как в природе они встречаются почти исключительно в организ­мах животных и растений, принимают участие в жизненных про­цессах или же являются продуктами жизнедеятельности или рас­пада организмов. В отличие от органических соединений, такие вещества, как песок, глина, различные минералы, вода, оксиды углерода, угольная кислота, ее соли и другие, встречающиеся в

«неживой природе», получили название неорганических или минеральных веществ.

Деление веществ на органические и неорганические возникло вследствие своеобразия органических соединений, обладающих специфическими свойствами. Долгое время считалось, что углерод-содержащие вещества, образующиеся в организмах, в принципе, невозможно получать путем синтеза из неорганических соединений.

Образование органических веществ приписывалось влиянию особой, недоступной познанию «жизненной силы», действующей только в живых организмах и обусловливающей специфику орга­нических веществ. Это учение, явившееся разновидностью идеали­стических представлений о природе, получило название вита­лизма (от латинского vis vitalis — жизненная сила). Виталисты пытались в явлениях живой природы найти доказательство суще­ствования в мире каких-то таинственных сил, не поддающихся изу­чению и не подчиняющихся общим физико-химическим законам. Концепция виталистов была наиболее полно сформулирована од­ним из самых авторитетных химиков первой половины XIX века — шведским ученым И. Я. Берцелиусом. Виталистические воззрения мешали прогрессу в изучении природы органических веществ и были опровергнуты в ходе развития науки.

В 1824 г. немецкий химик Ф. Велер, ученик Берцелиуса, впер­вые получил из неорганического вещества дициана NC—CN при нагревании его с водой щавелевую кислоту НООС—СООН — ор­ганическое соединение, которое до тех пор добывалось только из растений. В 1828 г. Велер осуществил первый синтез вещества животного происхождения: нагреванием неорганического соедине­ния цианата аммония NH₄CNO получил мочевину (карбамид)' (МН₂)гСО; это вещество до тех пор выделяли лишь из мочи.

Вскоре были осуществлены в лабораторных условиях синтезы и других органических веществ: в 1845 г. в Германии Г. Кольбе синтезировал уксусную кислоту, в 1854 г. во Франции М. Бертло синтетическим путем получил жир, в 1861 г. в России А. М. Бут­леров осуществил синтез сахаристого вещества и т. д.

* Гормоны — вещества, выделяемые железами внутренней секреции—> регуляторы важнейших функций организма животных и человека (так, инсу­лин— гормои поджелудочной железы, — регулятор сахарного обмена), Фер«. менты —см. стр. 172,

В настоящее время путем синтеза получают множество органи­ческих соединений. Более того, оказалось, что многие органические вещества гораздо проще и дешевле получать синтетически, чем выделять из природных продуктов. Наибольшим успехом химии 50—60-х годов XX века явился первый синтез простых белков—■ гормона инсулина и фермента * рибонуклеазы. Таким образом до­казана возможность синтетического получения даже белков — наи­более сложных органических веществ, являющихся непременными участниками жизненных процессов; по определению Ф. Энгельса: «Жизнь есть способ существования белковых тел».

С развитием синтеза органических соединений была уничтожена грань, отделяющая эти соединения от неорганических, однако название «органические соединения» сохранилось. Большинство известных в настоящее время соединений углерода в организмах даже не встречаются, а получены искусственным путем.

161. Отличительные особенности органических соединений. Как уже указывалось, число изученных в настоящее время соединений углерода чрезвычайно велико. Но при всем многообразии природ­ных органических веществ, они обычно состоят из небольшого числа элементов; в их состав, кроме углерода, почти всегда входит водород, часто кислород и азот, иногда сера и фосфор. Эти эле­менты были названы органогенами (т. е. элементами, порождаю­щими органические молекулы) *.

Среди органических соединений особенно распространено я в -ление изомерии (см. § 162). Имеется множество соединений углерода, обладающих одинаковым качественным и количествен­ным составом и одинаковой молекулярной массой, но совершенно различными физическими, а зачастую и химическими свойствами. Например, состав С₂Н₆0 и, соответственно, молекулярную массу 46,07 имеют два различных изомерных органических вещества: этиловый спирт—жидкость, кипящая при 78,4 °С, смешивающаяся с водой в любых соотношениях, и диметиловый эфир — газ, почти не растворимый в воде и существенно отличающийся от этилового спирта по химическим свойствам.

Явление изомерии, в частности, обусловливает огромное много­образие органических веществ.

* С развитием химии путем синтеза получены органические вещества, со­держащие и многие другие элементы. Соединения, в которых в непосредствен­ной связи с углеродом имеются металлы (Li, Na, К, Mg, Zn, Hg, Al, Sn, Pb и др.) и некоторые неметаллы (например, Si, As), были названы элемент» органическими соединениями. ** Лишь синтетически получены цепные органические вещества, отличаю­щиеся исключительной устойчивостью к действию окислителей и высоких тем­ператур. Таковы, например, перфторуглероды (перфторпарафины или перфтор-. алкапы), фторопласт и др.

В отличие от минеральных органические вещества своеобразно ведут себя при нагревании. Их температуры плавления не превы­шают 350—400°С, в большинстве же они плавятся ниже 200— 100 °С. При нагревании без доступа воздуха органические вещества могут подвергаться глубоким изменениям, в результате которых образуются новые вещества, обладающие совершенно иными свой­ствами, или же (при температурах порядка 400—600 °С)—пол­ному разложению и обугливанию. Если же вести нагревание в присутствии кислорода воздуха или других окислителей, то органи­ческие вещества обычно полностью сгорают**; при этом входящие в их состав углерод и водород целиком превращаются в ди­оксид углерода и воду, а азот обычно выделяется в свободном со­стоянии *.

Одной из важных особенностей органических соединений, кото­рая накладывает отпечаток на все их химические свойства, яв­ляется характер связей между атомами в их молекулах. В подав­ляющем большинстве эти связи имеют ярко выраженный ковалент-ный характер. Поэтому органические вещества в большинстве неэлектролиты, не диссоциируют в растворах на ионы и сравни­тельно медленно взаимодействуют друг с другом. Время, необхо­димое для завершения реакций между органическими веществами, обычно измеряется часами, а иногда и днями. Вот почему в орга­нической химии применение различных катализаторов имеет осо­бенно большое значение.

Наконец, следует еще раз подчеркнуть исключительную биоло­гическую роль органических соединений. Многие из них являются непосредственными носителями, участниками или продуктами про­цессов, протекающих в живых организмах, или же — такие, как ферменты, гормоны, витамины и др. — биологическими катализа­торами, инициаторами и регуляторами этих процессов.

162. Теория химического строения органических соединений. Химическая природа органических соединений, свойства, отличаю­щие их от соединений неорганических, а также их многообразие нашли объяснение в с4>ормулированной Бутлеровым в 1861 г. тео­рии химического строения (см. § 38).

Согласно этой теории, свойства соединений определяются их качественным и количественным составом, химическим строением, т. е. последовательным порядком соединения между собой обра­зующих молекулу атомов, и их взаимным влиянием. Теория строе­ния органических соединений, развитая и дополненная новейшими воззрениями в области химии и физики атомов и молекул, особен­но представлениями о пространственной структуре молекул, о при­роде химических связей и о характере взаимного влияния атомов, составляет теоретическую основу органической химии **.

* На этом основан количественный анализ органических веществ: содер­жание углерода и водорода в сгоревшем веществе определяют по количеству образовавшихся С0₂ и Н₂0, выделившийся N₂ измеряют непосредственно по объему, а содержание кислорода устанавливают по разности между массой сгоревшего вещества и массой содержавшихся в нем других элементов. ** Учение Бутлерова о взаимном влиянии атомов подробнее разрабатыва­лось его учеником профессором Московского университета В. В. Марковнико-вым (1838—1904), а также многими другими его учениками и последователями как в нашей стране, так и эа рубежом. Изучение взаимного влияния атомов — одна из наиболее важных проблем современной химии органических соединений.

В современной теории строения органических соединений основ­ными являются следующие положения.

162. Теория химического строения органических соединений

1. Все особенности органических соединений определяются, прежде всего, свойствами элемента углерода.

t t

В соответствии с местом, которое углерод занимает в периоди­ческой системе, во внешнем электронном слое его атома (/.-обо­лочка) имеются четыре электрона. Он не проявляет выраженной склонности отдавать или присоединять электроны, занимает в этом отношении промежуточное положение между металлами и неме­таллами и характеризуется резко выраженной способностью обра­зовывать ковалентные связи. Структура внешнего электронного слоя атома углерода может быть представлена следующими схе­мами;

2s

С Г7Т

t t t

нормальное состояние возбужденное состояние

Возбужденный атом углерода может участвовать в образовании четырех ковалентных связей. Поэтому в подавляющем большин­стве своих соединений углерод проявляет ковалентность, равную четырем.

Так, простейшее органическое соединение углеводород метан имеет состав СН₄. Строение его можно изобразить структурой (а) или электронно-структурной (или электронной) (б) формулами:

? н

Н—С—Н Н: С: II

а б

Электронная формула показывает, что атом углерода в моле­куле метана имеет устойчивую восьмиэлектронную внешнюю обо­лочку (электронный октет), а атомы водорода — устойчивую двух-электронную оболочку (электронный дублет).

Все четыре ковалентных связи углерода в метане (и в других подобных соединениях) равноценны и симметрично направлены в пространстве. Атом углерода находится как бы в центре тетраэдра (правильной четырехгранной пирамиды), а четыре соединенных с ним атома (в случае метана — четыре атома водорода)—в вер­шинах тетраэдра (рис. 120). Углы между направлениями любой пары связей (валентные углы углерода) одинаковы и составляют 109° 28'.

Это объясняется тем, что в атоме углерода, когда он образует ковалентные связи с четырьмя другими атомами, из одной s- и трех р-орбиталей в результате 5р³-гибридизации образуются четы­ре симметрично расположенные в пространстве гибридные sp³-орбитали, вытянутые в направлении к вершинам тетраэдра.

В результате перекрывания я^-гибридных электронных обла­ков углерода с электронными облаками других атомов (в метане —■ с шаровыми облаками ls-электронов атомов водорода) образуются четыре тетраэдрически направленные ковалентные о-связи (рис. 121; см. также стр. 131).

Тетраэдрическое строение молекулы метана наглядно выра­жается ее пространственными моделями — шариковой (рис. 122) или сегментовой (рис. 123). Белые шарики (сегменты) изображают атомы водорода, черные — углерода. Шариковая модель характе­ризует лишь взаимное пространственное расположение атомов, сегментовая — дает, кроме того, представление об относительных межатомных расстояниях (расстояниях между ядрами атомов)¹. Как показано на рис. 122, структурная формула метана может рассматриваться как проекция его пространственной модели на плоскость чертежа.

2. Исключительным свойством углерода, обусловливающим многообразие органических соединений, является способность его атомов соединяться прочными ковалентными связями друг с дру­гом, образуя углеродные цепи практически неограниченной длины*

I I I I I
С—С—С—С—С

I I 1 I 1

Валентности атомов углерода, не пошедшие на взаимное соединение, используются для присоединения других атомов или групп (в углеводородах — для присоединения водорода).

* Кроме углерода цепи из одинаковых атомов образует его аналог из {V группы — кремний; однако такие цепи содержат не более шести атомов Si, 1звестны длинные цепи из атомов серы, по содержащие их соединения не­прочны.

Так, углеводороды этан (СгН₆) и пропан (С₃Н₈) содержат цепи соответственно из двух и трех атомов углерода. Строение их выра-

9_Н

жают следующие структурные и электронные формулы;

н н н н н

II III

н—с—с—н н—с—с—с—н

II III

н н н н н

н н н н н

Н: С: С: Н Н: С: С: С: Н
н н НИН

этан пропан

Известны соединения, содержащие в цепях сотни и более ато­мов углерода.

Наращивание углеродной цепи на один атом углерода ве­дет к увеличению состава на группу СН₂. Такое количественное изменение состава приводит к новому соединению, обладающему несколько иными свойствами, т. е уже качественно отличающемуся от исходного соединения; однако общий характер соединений со­храняется. Так, кроме углеводородов метана (СН₄), этана (С₂Н₆), пропана (C₃Hs) существуют бутан (С₄Н"ю), пентан (С5Н12) и т. д. Таким образом, в огромном многообразии органических веществ могут быть выделены ряды однотипных соединений, в которых каждый последующий член отличается от предыдущего на группу СНг. Такие ряды называют гомологическими рядами, их члены по отношению друг к другу являются гомо­логами, а существование таких рядов называется явлением гомологии.

Следовательно, углеводороды метан, этан, пропан, бутан и т. д. — гомологи одного и того же ряда, который называют р я -дом предельных, или насыщенных, углеводородов (алканов) или, по первому представителю,— рядом метана.

Вследствие тетраэдрической направленности связей углерода, его атомы, входящие в цепь, располагаются не на прямой, а зигза­гообразно, причем, благодаря возможности вращения атомов

Такая структура цепей дает возможность сближаться концевым (б) или другим не смежным атомам углерода (в); в результате возникновения связи между этими атомами углеродные цепи могут замыкаться в кольца (циклы), например:

\/ \/ III

с—с —с—с—с—

\/ ^{1 1} I

^х г> с — О С

\ /I I

с

/\

a- s

Таким образом, многообразие органических соединений опре­деляется и тем, что при одинаковом числе атомов углерода в моле­куле возможны соединения с открытой, незамкнутой цепью угле­родных атомов, а также вещества, молекулы которых содержат циклы (циклические соединения).

3. Ковалентные связи между атомами углерода, образованные одной парой обобщенных электронов, называют простыми (или ординарными) связями.

Связь между атомами углерода может осуществляться не од­ной, а двумя или тремя общими парами электронов. Тогда полу­чаются цепи с кратными — двойными или тройными связями; эти связи можно изобразить следующим образом:

—с=с—

н

/

\

Простейшие соединения, содержат дороды этилен (с двойной связью) связью):

н/

Н.

с=с,

н н 'с::с^-н" 'н

н—с=с—н

Hi С::С:Н

ацетилен

- углево-тройной

Углеводороды с кратными связями называются непредель­ными или ненасыщенными. Этилен и ацетилен — первые

представители двух гомологических рядов — этиленовых и ацетиленовых углеводородов.

Простая ковалентная связь С—С (или С: С), образованная перекрыванием двух 5р³-гибридных электронных облаков по ли­нии, соединяющей центры атомов (по оси связи), как, например, в этане (рис. 124), представляет собой а-связь (см. § 42). Связи С—Н также являются о-связями — они образуются перекрыванием по оси связи 5р³-гибридного облака атома С и шарового облака ls-электрона атома Н.

Дата добавления: 2014-11-16