Характеристика вагонов 81-717(714) 23 страница

Природа кратных углерод-углеродных связей несколько иная. Так, в молекуле этилена при образовании двойной ковалентной связи С = С (или С::С) в каждом из атомов углерода в гибриди­зации участвует одна s-орбиталь и только две р-орбнтали (sp²-гибридизация); одна из р-орбиталей каждого атома С не гибриди-зуется. В результате образуются три 5р²-гибридных электронных облака, которые участвуют в образовании трех о-связей. Всего в молекуле этилена пять а-связей (четыре С—Н и одна С—С); все они расположены в одной плоскости под углами около 120° друг к другу (рис. 125).

Таким образом, одна из электронных пар в связи С=С осу­ществляет а-связь, а вторая — образуется р-электронами, не уча­ствующими в гибридизации; их облака сохраняют форму объемной восьмерки («гантели»), ориентированы перпендикулярно к плос­кости, в которой расположены а-связи, и перекрываются над и под этой плоскостью (рис. 126), образуя л-связь (см. § 42).

Следовательно, двойная связь С = С представляет собой соче­тание одной а- и одной я-связей.

Тройная связь С = С (или С •• С) является сочетанием одной с-связи и двух я-связей. Например, при образовании молекулы ацетилена в каждом из атомов углерода в гибридизации участ­вует одна s-орбнталь и только одна р-орбиталь (sp-гибридизация); в результате образуются два sp-гибридных электронных облака, участвующих в образовании двух а-связей. Облака двух р-элек-тронов каждого атома С не гибридизуются, сохраняют свою кон­фигурацию и участвуют в образовании двух я-связей. Таким образом, в ацетилене всего три а-связи (одна С—С и две С—Н), направленные вдоль одной прямой, и две я-связи, ориентированные в двух взаимно перпендикулярных плоскостях (рис. 127).

Кратные (т. е. двойные и тройные) связи при реакциях легко превращаются в простые; тройная вначале переходит в двойную, а последняя — в простую. Это обусловлено их высокой реакцион­ной способностью и имеет место при присоединении каких-либо атомов к паре атомов углерода, связанных кратной связью.

Переход кратных связей в простые объясняется тем, что обычно л-связи обладают меньшей прочностью и поэтому большей лабиль­ностью по сравнению с р-связями. При образовании я-связей р-электронные облака с параллельными осями перекрываются в значительно меньшей степени, чем электронные облака, перекры­вающиеся по оси связи (т. е. гибридные, s-электронные или ориен­тированные вдоль оси связи электронные облака),

Кратные связи прочнее простых. Так, энергия разрыва связи С = С составляет 535 кДж/моль, связи С = С — 423 кДж/моль, а связи С—С только 264 кДж/моль.

Из.сказанного следует, что в формулах две черточки из трех в связи С = С и одна черточка из двух в связи С = С выражают связи менее прочные, чем простая связь С—С.

На рис. 128 и 129 представлены шариковые и сегментовые про­странственные модели соединений с двойной (этилен) и с тройной (ацетилен) связями.

4. Теория строения объяснила многочисленные случаи изоме­рии органических соединений.

Цепи из атомов углерода могут быть неразветвленными или разветвленными:

МММ МММ

—с—с—с—с—с—с— —с—с—с—с—с-с—

МММ МММ

Так, состав С5Н12 имеют три предельных углеводорода (пента-на) с различным строением цепей — один с неразветвленной цепью (нормального строения) и два с разветвленной (изо-строения):

СН₃ СН₃

I I

СН₃—СН₂—СН₂—СН₂—СН, СН₃—СН—СН_а—СНз сн₃—с—сн₃

I

сн₃

двойной связи и один — изостроения:

СНз

СНз=СН—СНз—СНз СНз—СН=СН—СН₃ СН₂=С—СН₃

бутилены изобутнлен

Этим непредельным соединениям изомерны два циклических углеводорода, также имеющие состав С4Н8 и изомерные друг другу по величине цикла:

Н₂С—СН₂ СН₂

II /\

Н₂С—СН₂ Н₂С СН—СН₃

циклобутан метилциклопропан

При одном п том же составе соединения могут различаться по строению вследствие различного положения в углеродной цепи и других, не углеродных, атомов, например:

СН₃—СН₂—СН₂ СН₃—СН—СН₃

I I

Вг Вг

изомеры пропилбромида С3Н7ВГ

СН₃—СН_а—ОН CHj—О—СНз

этплогшП спирт С₂КуО диметплозый эфпр С₂ЧзО

Изомерия может быть обусловлена не только различным по­рядком соединения атомов. Известно несколько видов простран­ственной изомерии (с т е р е о и з о м е р и и), заключающей­ся в том, что соответствующие изомеры (с т е р е о н з о м е р ы) при одинаковом составе и порядке соединения атомов отличаются различным расположением атомов (или групп атомов) в про­странстве.

Так, если в соединении имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов (асимметри­ческий атом*), то возможны две пространственно-изомерные формы такого соединения. На рис. 130 представлены две тетра-эдрические модели молочной кислоты СН₃—*СН—COOH, в которых

I

ОН

* Наличие такого атома приводит к асимметрии молекул; очевидно, что обе модели на рие. 130 несимметричны — ни через одну из них невозможно провести плоскость симметрии.

асимметрический атом углерода (он в формуле помечен звездоч­кой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве: они построены зеркально и отображают пространственную конфигурацию моле­кул двух различных веществ (в данном примере молочных кис­лот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зер-

Рис. ISO. Тетраздрнческие модели молекул зеркальных изомероз молочной кислоты.

к а л ь н о й стерео изомерией, а соответствующие изомеры —■ зеркальными изомерами*. Различие в пространствен­ном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме; на­пример, для приведенных на рис. 130 зеркальных изомеров молоч­ной кислоты:

Н-

СООН

I

-С*—ОН

I

СНз

соон

I

но—с*—н

!

сн₃

Как уже указано, атомы углерода; соединенные двойной связью, лежат в одной плоскости с четырьмя связями, соединяю­щими их с другими атомами; углы между направлениями этих свя­зей приблизительно одинаковы (рис. 126). Когда с каждым из атомов углерода при двойной связи соединены различные атомы или группы, возможна так называемая геометрическая сте-реоизомерия, или цис-траяс-я з о м е р и я. Примером могут слу­жить пространственные геометрические изомеры дихлорэтилена СНС1 = СНС1:

Hn

/

С1

С

с

н/ \ci

ггис-дпхлооэтплен (темп. кип. 60 °С)

С

ci/ ^н

тракс-дихлорэтнлен (темп. кип. 48 °С)

* Стереоизомеры с асимметрическими атомами, в том числе и зеркальные, различаются по оптическим свойствам, а именно по влиянию на пропускаемый через них поляризованный свет; поэтому их называют также оптическими изомерами (см. в учебниках органической химии),

В молекулах одного изомера атомы хлора расположены по одну сторону двойной связи, а в молекулах другого — по разные стороны. Первая конфигурация называется цис-, вторая — транс-конфигурацией. Геометрические изомеры отличаются друг от друга по физическим и химическим свойствам. Существование их обу­словлено тем, что двойная связь исключает возможность свобод­ного вращения соединенных ею атомов вокруг оси связи (такое вращение требует разрыва я-связи; см. рис. 126).

5. Взаимное влияние в молекулах органических веществ про­являют прежде всего атомы, непосредственно связанные друг с другом. В этом случае оно определяется характером химической связи между ними, степенью различия в их относительной электро­отрицательности и, следовательно, степенью полярности связи.

Например, если судить по суммарным формулам, то в молекуле метана (СН₄) и в молекуле метилового спирта (СН₄0) все четыре атома водорода должны обладать одинаковыми свойствами. Но, как будет показано дальше, в метиловом спирте один из атомов водорода способен замещаться щелочным металлом, тогда как в метане атомы водорода такой способности не проявляют. Это объ­ясняется тем, что в спирте атом водорода непосредственно связан не с углеродом, а с кислородом

н

н->с<-н

н

н->с->о<-н

В приведенных структурных формулах стрелками на черточках связей условно показано смещение пар электронов, образующих ковалентную связь, вследствие различной электроотрицательности, атомов. В метане такое смещение в связи Н->-с невелико, по­скольку электроотрицательность углерода (2,5) лишь незначи­тельно превышает электроотрицательность водорода (2,1) (табл. 6, стр. 118). При этом молекула метана симметрична. В молекуле же спирта связь о-<-Н значительно поляризована, поскольку кислород (электроотрицательность 3,5) гораздо больше оттягивает на себя электронную пару; поэтому атом водорода, соединенный с атомом кислорода, приобретает большую подвижность, т. е. легче отрывается в виде протона.

В органических молекулах имеет значение также взаимное влияние атомов, не связанных друг с другом непосредственно. Так, в метиловом спирте под влиянием кислорода увеличивается реак­ционная способность не только атома водорода, связанного с кис­лородом, но и атомов водорода, непосредственно с кислородом не связанных, а соединенных с углеродом. Благодаря этому метило­вый спирт довольно легко окисляется, тогда как метан относи­тельно устойчив к действию окислителей. Это объясняется тем,, что кислород гидроксильной группы значительно оттягивает на

себя пару электронов в связи С-»-0> соединяющей его с угле­родом, электроотрицательность которого меньше. В результате эф-

163. Классификация органических соединений

фектнвный заряд атома углерода становится более положи­тельным, что вызывает дополнительное смещение пар элек­тронов также и в связях Н—>-С в метиловом спирте, сравни» тельно с теми же связями в молекуле метана. При действии окис­лителей атомы Н, связанные с тем же атомом углерода, с которым связана группа ОН, значительно легче, чем в углеводородах, отры­ваются и соединяются с кислородом, образуя воду. При этом атом углерода, связанный с группой ОН, подвергается дальнейшему окислению (см. § 171).

Взаимное влияние атомов, непосредственно друг с другом не связанных, может передаваться на значительное расстояние по цепи атомов углерода и объясняется смещением плотности элек­тронных облаков во всей молекуле под влиянием имеющихся в ней различных по электроотрицательности атомов или групп. Взаимное влияние может передаваться и через пространство, окру­жающее молекулу, — в результате перекрывания электронных облаков сближающихся атомов.

163. Классификация органических соединений. В зависимости от строения углеродных цепей, среди органических соединений выделяют следующие три ряда.

Соединения с открытой цепью атомов угле­рода, называемые также ациклическими, или соединения жирного ряда*. В зависимости от характера связей между атомами углерода, эти соединения подразделяют на предель­ные (или насыщенные), содержащие в молекулах только простые (ординарные) связи, и непредельные (или нена­сыщенные), в молекулах которых имеются кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода.

Соединения с замкнутой цепью атомов угле­рода, или к а р б о ц и к л и ч е с к и е. Эти соединения в свою оче­редь подразделяются на:

а) соединения ароматического ряда; они ха-
рактеризуются наличием в молекулах особой циклической груп-
пировки из шести атомов углерода — бензольного арома-
тического ядра. Эта группировка отличается характером
связей между атомами углерода и придает содержащим ее сое-
динениям особые химические свойства, называемые ароматиче-
скими свойствами (см. § 167).

б) ал и циклические соединения — все остальные
карбоцнклические соединения. Они различаются по числу атомов
углерода в цикле и, в зависимости от характера связей между
этими атомами, могут быть предельными или непредельными.

* Последнее название возникло исторически: к первым изученным соеди­нениям с длинными незамкнутыми углеродными цепями принадлежали кисло­ты, входящие в состав жиров.

Гетероциклические соединения. В молекулах этих соединений имеются циклы, включающие, кроме атомов углерода,

также гетер о а то мы, т. е. атомы других элементов (кислорода, азота, серы и др.).

Соединения каждого из указанных рядов подразделяются на классы.

В рядах ациклических (жирных) и карбоциклических соедине­ний простейшими являются углеводороды, состоящие только из углерода и водорода. Все остальные соединения этих рядов рассматривают как производные углеводородов, обра­зованные замещением одного, двух или нескольких атомов водо­рода в углеводородной молекуле другими атомами или группами атомов *.

Остатки углеводородов, образующиеся при отнятии от их мо­лекул одного, двух или нескольких атомов водорода, называют углеводородными радикалами; одновалентные ради­калы обозначают символом R—, двухвалентные — символом —R-—:

^или R\Q, трехвалентные — символом — R<

Атомы или группы атомов, замещающие водород в углеводо­родной основе, образуют функциональные, или х ар акте» р и с т и ч е с к и е **, группы, обусловливающие общие химиче­ские свойства веществ, принадлежащих к одному и тому же классу производных углеводородов. Ниже приведены общие формулы и названия некоторых классов органических соединений (в скоб­ках— формулы и названия функциональных групп).

Галогенпронзводные углеводородов

R—F R-—CI R—Br R—I

фторпроиззодные хлорпропзводные бромпроиззодные иодпроязводиые

Кислородсодержащие соединения

R—ОН

спирты и фенолы (—ОН — спиртозая или фенольная гпдроксильная группа)

R—О—R или R-O-R'

простые Эфиры

О

,0

О

R—С

или R—С

R—С

-R'

Х)Н

альдегиды

о-°-

кетоны карбонильная труп:

карбомовые кислоты

■карбоксильная группа

)

R—С; пли R—С R—С

^OR ^OR' \d R—С—О—С—R

сложные эфиры хлорапглдрнды ангидриды кислот

кислот

Азотсодержащие соединения

R R

питросоединения амины

(—NOj — нитрогруппа)

/

Серусодержащис соединения

R—SH R—S—R R—s0₂OH

тиоспиргы и тиозфпры или сульфо-

ткофенолы сульфиды кислоты

(—Si i — сульфгидрильная (—S0₂OH —судьфогруппа)

пли меркаптогруппа)

Э л е м е н т о р г а н и ч е с к и е соединения

а) Металлортапические соединения*

i п R\iii R\iv/^

R—М R—М—R \М—R bY

R/ W ^R

б) Кремкийорганические соединения

R_x R_x /R

R—SiH₃ R—SiH₂—R)SiH—R)sr

W W ^R

Возможны соединения с повторяющимися одинаковыми функ­циями:

°Ч ^°

НО—R—ОН R—С—R'— С—R,С—R—С

I! I! НО/ \0н

о о

дзухатомные дикетоны дзухосновные

спирты кислоты

Вещества, в которых имеются различные функциональные груп­пы, называются соединениями со смешанными функ­циями, например:

H₂N—R—OH HO—R—С H₂N-R-C^

аминоспирты гидрокеикислоты аминокислоты

i н iii iv * М, М, М, М — одно-, двух-, трех-, четырехвалентные металлы,

(спиртокислоты)

Соединения со смешанными функциями обладают двойственной природой. Например,аминокислоты проявляют одновременно свой­ства и аминов, и кислот, но и те и другие свойства несколько изменяются вследствие взаимовлияния функциональных групп.

Классы органических веществ весьма разнообразны; ниже вкратце рассмотрены лишь важнейшие из них.

164. Предельные (насыщенные) углеводороды*. Простейший представитель класса предельных углеводородов — метан СН₄. Это бесцветный легкий горючий газ, не имеющий запаха и почти не­растворимый в воде. Температура его кипения равна —161,5°С, температура затвердевания —182,5°С.

Метан довольно часто встречается в природе. Он является основной составной частью природного газа газовых месторожде­ний (до 97 %), в значительном количестве содержится в попутном нефтяном газе (выделяющемся при добыче нефти), а также в кок­совом газе. Выделяется со дна болот, прудов и стоячих вод, где он образуется при разложении растительных остатков без доступа воздуха, почему метан получил также название болотного газа. Наконец, метан постоянно скапливается в каменноугольных шах­тах, где его называют рудничным газом.

Смесь метана с воздухом крайне взрывоопасна (особенно в со­отношении 1: 10).

Молекула метана характеризуется сравнительно большой проч­ностью. При обычных условиях метан активно (со взрывом) реа­гирует с фтором, очень медленно взаимодействует с хлором и почти не реагирует с бромом. Реакция с хлором или бромом уско­ряется под действием света, а также при нагревании и заклю­чается в последовательном замещении атомов водорода атомами галогена с образованием галоген производных, например:

СН₄ + СЬ ■—> СН₃С1 + НС1

метилхлорид (хлорметан)

СН₃С1 + С1₂ —> СН₂С1₂ + НС1 и т. д.

дихлорметан

* По правилам систематической номенклатуры ИЮПАК предельные угле­водороды называются а л к а н а м и. Часто встречается и их старое название — парафины, — которое происходит от латинских слов parum affinitatis — ли­шенные сродства — и отражает исключительную неактивность этих углеводоро­дов в реакциях.

Метан горит синеватым или почти бесцветным пламенем, выде­ляя большое количество теплоты (879 кДж/моль). Однако при обычных условиях он не окисляется раствором перманганата ка­лия (фиолетовая окраска раствора КМп0₄ при контакте с пре­дельными углеводородами не исчезает).

Как уже было указано, метан — первый представитель гомоло-
гического ряда предельных или насыщенных углеводородов:
СН₄ С₂Н_б С₃Н₈ С₄Н₁₀ С₅Н₁₂ С_бН₁₄ ••• С₁₀Н₂₂ и т. д.
метан этан пропан бутан пентан гексан декан

В молекулах этих соединений все связи между атомами угле­рода простые (ординарные), атомы углерода максимально, до предела «насыщены» водородом. Состав любого из гомологов от­вечает общей формуле C_nH_2n+₂ (^гДе п — число атомов углерода); эта закономерность дает возможность написать формулу состава для предельного углеводорода с любым числом С-атомов, напри­мер Ci₈H₃₈ (октадекан), Ci₀₀H₂o2 (гектан).

Состав одновалентных радикалов, получаемых отнятием атома водорода от молекулы предельного углеводорода, выражает фор­мула C„H_2n+i—. Названия их образуются заменой окончания -ан в названии углеводорода окончанием -ил. Так, от метана произво­дится метил СН₃—, от этана — этил С₂Н₅—, от пропана — пропил С₃Н₇— и т. д.

Как и в других гомологических рядах, в ряду метана прояв­ляется всеобщий закон природы — закон перехода количественных изменений в качественные. Изменение состава молекулы на груп­пу СН₂ каждый раз приводит к новому веществу, которое хотя и имеет много общего с соседними членами ряда, но вместе с тем по некоторым свойствам отличается от них. Различие гомологов ясно проявляется в их физических свойствах. Низшие члены ряда пре­дельных углеводородов (от СН₄ до С₄Ню)—газы; средние члены (от С5Н₁₂ до Ci₆H₃₄) при температуре до 20 °С — жидкости, осталь­ные при обычных условиях находятся в твердом состоянии. Во всех случаях температуры кипения и затвердевания тем выше, чем больше молекулярная масса углеводорода.

В то же время предельные углеводороды в химическом отно­шении подобны метану. Они весьма инертны, вступают лишь в ре­акции замещения водорода, протекающие крайне медленно, и Не обесцвечивают на холоду растворы брома и перманганата калия.

Все предельные углеводороды горят и могут быть использо­ваны в качестве топлива. Они входят в состав нефтей и продуктов Их перегонки. При фракционной перегонке нефть разде­ляют на отличающиеся по температурам кипения фракции | «погоны») и получают следующие нефтепродукты:

а) бензины (темп. кип. 40—180°С) содержат углеводороды
От С5Н_]2 до С₁₀Н₂₂; при повторной перегонке из них могут быть
Выделены легкие нефтепродукты, кипящие в более узких пределах:
Нетролейный эфир (40—70°С), авиационный бензин (70—100 °С),
hero'мобильный бензин (100—120 °С);

б) керосины (темп. кип. 180—270°С)" содержат углеводоро-.
ды от СюН₂₂ до С]₆Н₃₄;

в) соляровые масла (темп. кип. 270—360°С) содержат
смеси углеводородов от С12 До С20; из них получают смазочные
масла и различные виды дизельного топлива;

г) мазут (нефтяные остатки — до 40—50 %) содержит еще
более тяжелые (высшие) углеводороды; из мазута получают тяже-
лые смазочные масла, вазелин, парафин.

Как уже было указано, с увеличением числа С-атомов в моле­кулах резко возрастает число изомеров предельных углеводоро­дов. Метан СН₄, этан СгНб и пропан С3Н3 не имеют изомеров; ₇ бутанов С4Н10 существует два:

СН₃

СИз-СН₂-СН₂— СН₃

СНз—СН—СН₃

бутан (темп. кип. — 0,5 °С; темп, плавл. —133,4 °С)

изобуган (темп. кип. — 11,7 °С; темп, плавл. — 159,6 °С)

Изомерных пентанов С5И12 — три, гексанов C₆Hi₄ — пять, геп-танов С₇Н]₆ — девять, октанов CsH₁₈—18, нонанов С₉Н₂₀ — 35. Все эти углеводороды получены. Деканов С10Н22 может быть 75, а формулу С15Н32 могут иметь уже 4347 изомерных углеводородов. Для высших гомологов пока известны лишь некоторые изомеры, однако принципиальная возможность их существования предска­зана и доказана А. М. Бутлеровым; им был осуществлен первый синтез углеводорода с разветвленной цепью — изобутана.

Как отдельные гомологи, так и изомеры отличаются друг от друга не только физическими, но и химическими свойствами. Силь­ная разветвленность углеродной цепи часто приводит к повышению температур замерзания, и высокое содержание таких углеводоро­дов в бензинах может ограничивать возможность использования последних в зимних условиях.

Различие в химических свойствах сказывается, в частности, на склонности некоторых углеводородов, входящих в состав мотор­ного топлива, к детонации.

Детонация моторного топлива представляет собой чрезвычайно быстрое разложение (взрыв) углеводородов, которое происходит внезапно при сжатии горючей смеси в цилиндре двигателя. Дето­нация не дает возможности достигнуть высокой степени сжатия горючей смеси *, ведет к излишнему расходу топлива и быстрому износу мотора. Детонационные свойства топлива зависят от строе­ния углеродных цепей в молекулах углеводородов, входящих в его состав. Изомеры с сильно разветвленной цепью детонируют гораз­до труднее, чем изомеры с неразветвленной цепью.

* Увеличение степени сжатия повышает мощность двигателя,

Антидетонационные свойства моторного топлива характеризуют так называемым октановым числом (о.ч.). В качестве стан­дартных образцов для определения октанового числа берут угле-.

водород гептан С7Н16 с неразветвленной цепью атомов, весьма легко детонирующий, и один из изомеров октана (изооктан), с раз-, ветвлекпой цепью атомов, мало склонный к детонации:

СН₃-СН₂-СН₂-СН₂-СН₂—СН₂—CH_S
гептан
СН₃ СН₈
I I

сн₃—С—сн₂—СМ—сн₃

!

СН,

изооктан

Октановое число гептана принимается равным нулю, а изоок-тану приписывается о. ч. 100. Если о. ч. топлива равно 80, то это значит, что данный вид топлива детонирует в смеси с воздухом (при такой же степени сжатия), как смесь, состоящая из 80 % изооктаиа и 20 % гептана.

Повышение октанового числа топлива достигается увеличением содержания в нем углеводородов с разветвленной цепью атомов, а также прибавлением антидетонаторов, обычно тетраэтил-свинца, небольшое количество которого значительно снижает де­тонацию.

Тетраэтилсвинец (ТЭС, «этиловая жидкость») представляет собой тяжелую ядовитую жидкость, строение молекул которой выражается формулой:

СН₃—СН_2Ч /СН₂— СНз

)рь(

СНз—CIV СН₂—СН₃

Тетраэтилсвинец относится к металлорганическнм соедине­ниям— веществам, в которых углеводородные радикалы непо­средственно соединены с атомом какого-нибудь металла. Эти ве­щества находят все более широкое применение.

165. Непредельные (ненасыщенные) углеводороды. Простей­ший непредельный углеводород с двойной связью — этилен С2Н4 или СН₂=СН₂, как уже указывалось, является родоначальником гомологического ряда непредельных этиленовых* углеводо­родов:

С₂Н₄ С₃Н_б С₄Н₈ С5Н10 С₆Н₁₂ ••• С₁₀Н₂₀ и т. д.

этилен пропилен бутилен амилен гексилен дгцплен

* Раньше этиленовые углеводороды называли также олефинами, а уг­леводороды с двумя двойными связями — д и э т и л е н о в ы м и, или диоле-ф и н а м и. По систематической номенклатуре ИЮПАК углеводороды ряда этилена называют а л к е и а м и, с двумя двойными связями — а л кади ен а-, ни, а ацетиленовые — а л к и н а м и.

Состав любого углеводорода этого ряда выражает общая фор­мула С„Н₂„ (где п — число атомов углерода).

Состав членов гомологического ряда непредельных ацетиле­новых* углеводородов (с тройной связью), родоначальником ко­торых является ацетилен С₂Нг, или СН = СН, выражается общей

фОрМуЛОЙ СН.2Л-2-

Общая формула С„Н₂я_2 выражает также состав углеводоро­дов с двумя двойными связями*; из них отметим бутадиен (или дивинил) С₄Н₆ и изопрен С₅Н₈, имеющие следующее строение:

СН₃

си₂=сн—сн=сн₂ си₂=с—сн=сн₂

бутадиен (дивинил) изопрен

Известны углеводороды с большим числом двойных (по л пео­ны) или тройных (полиины) связей.

Непредельные углеводороды могут быть получены из предель­ных путем каталитического отщепления водорода (реакция де«гидрирования, или дегидрогенизации). Например, из содержащегося в попутном нефтяном газе этана получают этилен, а из бутана — бутадиен:

CHj-CH,

катализатор

->■ СН,=СН,

-Н₂

сн₃

-сн₂—сн₂-

бутан

-сн₃

катализатор

--------- >-

—2Н₂

СН₂:

=сн—сн=сн₂

Дата добавления: 2014-11-16