Характеристика вагонов 81-717(714) 24 страница

бутадиен

Изопрен может быть получен дегидрированием изопентана:
СНз СНз

СН₂

-СН-

■СН₂-СН₃

катализатор

-> сн₂=с—сн=сн₂

—2112

изопеитан изопрен

Важным источником получения этилена и его гомологов слу­жат газообразные и жидкие продукты крекинга углеводородов нефти. Крекингом называют процесс расщепления углеводо­родов с длинными цепями на молекулы меньшей длины, происхо­дящий в присутствии катализаторов (каталитический крекинг) или при нагревании предельных углеводородов до 500—700 °С под давлением (термический крекинг). Например:

СНз—СН₂—СН₂—СНз —> CH3-CH3 + сн₂=сн₂

бутан этан этилен

СН,

-(СН₂)₄-гексан

СНз—(СН₂)₂—СНз + сн₂=сн₂
-СН, — ^бутан

СН₃—СН₂—СНз + СН₂=СН—СНз

* См. примечание на стр. 455,

пропан пропилеи

Крекинг нефтяных продуктов позволяет получать смеси низко-кипящих углеводородов (например, бензин) из углеводородов с высокой температурой кипения. При крекинге наряду с предель­ными углеводородами всегда получаются и непредельные. Непре­дельные углеводороды, образующиеся при крекинге, а также по­лученные дегидрированием предельных углеводородов, содержа­щихся в попутных газах нефтедобычи, все шире используются в промышленности органического синтеза в качестве сырья для производства пластических масс, химических волокон, спиртов, каучукоподобных материалов, моющих средств, растворителей и других ценных продуктов.

Физические свойства этиленовых и ацетиленовых углеводородов в гомологических рядах изменяются с той же закономерностью, как и у предельных: низшие представители — газы, более слож­ные— жидкости, а затем — вещества с постепенно возрастающими температурами плавления и кипения, находящиеся при обычных условиях в твердом состоянии.

По химическим свойствам непредельные углеводороды резко отличаются от предельных; они исключительно реакционноспособ-ны и вступают в разнообразные реакции присоединения. Такие реакции происходят путем присоединения атомов или групп атомов к атомам углерода, связанным двойной или тройной связью. При этом кратные связи довольно легко разрываются и превращаются в простые.

Так, этилен и ацетилен легко присоединяют бром, переходя в соответствующие ди- и тетрагалогенпроизводные:

СН₂=СН₂ + Вг₂ —> СН₂Вг— СН₂Вг

этилен дибромэтаи

+ Вг₂ +Вг₂

СН^СН -------- > СНВг=СНВг ----------- > СИВг₂—СНВг₂

ацетилен дибромэтилен тетрабромэтан

Реакция может служить для обнаружения непредельных угле­водородов — бурая окраска брома быстро исчезает.

Другой качественной реакцией на наличие кратных связей слу­жит окисление перманганатом калия: непредельные соединения окисляются очень легко с разрывом кратных связей, а фиолетовая окраска КМп0₄ при этом исчезает.

Важным свойством непредельных углеводородов является спо­собность их молекул соединяться друг с другом или с молекулами других непредельных углеводородов (реакция полимериза­ции, § 177).

Этилен С₂Н₄ — бесцветный газ со слабым приятным запахом, довольно хорошо растворимый в воде. Его температура кипения — 103,8°С, температура затвердевания —-169,5 °С. На воздухе он горит слегка светящимся пламенем.

Этилен — весьма важное сырье для получения ряда синтетиче­ских продуктов, особенно этилового спирта, этиленоксида (окиси этилена), этиленгликоля (антифриз), полиэтилена (см. § 177) идр.

Ацетилен С₂Н₂— б&сцветный газ с характерным слабым запа­хом; температура кипения —-83,8°С, температура затвердевания —-80,8 °С. Технический ацетилен, получаемый из карбида кальцнл, пахнет неприятно нз-за имеющихся в нем примесей. На воздухе ацетилен горит сильно коптящим пламенем. При его сгорании вы­деляется большое количество теплоты. Поэтому ацетилен в смеси с кислородом широко используют для сварки и резки металлов (автогенная сварка; температура пламени до 3350 °С). Взрывоопасен; смеси с воздухом, содержащие от 2,3 до 80,7 % ацетилена, взрывают от искры. Трудно растворим в воде; под не­большим давлением (1,2—1,5 МПа) хорошо растворяется в ацето­не (до 300 объемов) и в таком виде безопасен.

Действие воды на карбид кальция СаС₂ до сих пор остается одним из распространенных способов получения ацетилена:

CaC₂-f2H₂0 СНг=СН + Са(ОН)₂

Новый, современный метод получения ацетилена заключается в пиролизе (превращение пои высоких температурах) углеводо­родов, главным образом метана:

1530 °С

2СН₄ ■ >■ CIL=CH+3H₂

Ацетилен, подобно этилену, — ценное химическое сырье. Из него получают уксусный альдегид, этиловый спирт, уксусную кис­лоту, синтетические каучуки, пластические массы и другие про­дукты.

В области непредельных, а особенно ацетиленовых углеводо­родов большое значение имеют исследования, проведенные А. Е. Фаворским (1860—1945) и его учениками. Фаворский открыл большое число различных перегруппиронок молекул при химиче­ских реакциях и показал, как можно управлять этими процессами.

* По систематической номенклатуре ИЮПАК -т циклоалканами,

166. Предельные циклические углеводороды. В 80-х годах XIX века В. С. Марковников показал, что в отличие от американской нефти бакинская нефть содержит главным образом циклические углеводороды, имеющие пять или шесть атомов углерода в цикле. В молекулах этих углеводородов атомы углерода соединены про­стыми связями, как и в молекулах предельных углеводородов с открытой цепью — парафинов, что делает их сходными по свойствам с предельными углеводородами. Поэтому теперь такие циклические углеводороды называют циклопарафинами*. Они относятся к алициклическим соединениям (см. § 163).

167. Ароматические углеводороды

Примерами циклопарафинов могут служить: СН,

I сн₂ СН₂

н₂с—сн₂ н₂с—сн н₂с \сн₂ н₂с^ \сн—сн₂—сн₃

II I I II II

Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН₂ Н₂С\ /СН-СН₃
СН₂ СН₂ СН₂ СИ»

цпклопептан мгтнлциклопоптан цнклогексан метнлэтнлциклогексан

167. Ароматические углеводороды. Очень важную группу обра­зуют циклические углеводороды ароматического ряда; простейшими из них являются бензол СбНв и его гомологи, напри­мер толуол (метилбензол) С₆Н₅—СН₃ и этилбензол CsHs—СН₂СН₃, состав которых отвечает общей формуле С„Н₂„_6, а строение обыч­но выражают структурными формулами:

СН СН /СН₃ СН /СН₂—СН₃

НС^ \сы нс^ \с' нс^ \с/

I II I II I II

НС^ /СН НС^ /СН НС^ /СН

СН СН СН

бензол CgHg толуол С7Н8 этплогнзол Cg4\o

Во всех этих соединениях содержится особая циклическая группировка из шести атомов углерода — бензольное аро­матическое ядро. Структурная формула бензольного ядра с чередующимися тремя двойными и тремя простыми связями была предложена еще в 1865 г. немецким химиком А. Кекуле. Для про­стоты написания бензольное ядро изображают упрощенно в виде шестиугольника, в котором символы С и Н, относящиеся к кольцу, не пишут:

с "

Одновалентный радикал бензола CsHs— или v ^х>—, образую

бензол толуол

щийся при отнятии атома водорода от любого углеродного атома бензольного ядра, называется фенилом.

Известны ароматические углеводороды с кратными связями в боковых цепях, например стирол, а также многоядерные, содер­жащие несколько бензольных ядер, например нафталин и антра' цен:

СН /СН=СН₂ сн СН СН СН СН

HCs^ \с/ НС^ 5^СН НС^ MX 5^С^ ^СН

I II I II 1 I I I I

НС^ ХСН НСг^ /С\ г^СН НС⁵^ /С\ ^С\ ^СН

СН СН СН СН СН СН

стирол CsHs нафталин С^Нв антрацен с14н10

'Ароматические углеводороды содержатся в каменноугольной смоле, получаемой при коксовании каменного угля. Другим важ­ным источником их получения служит нефть некоторых месторо­ждений, например Майкопского. Чтобы удовлетворить огромную Потребность в ароматических углеводородах, их получают также цутем каталитической ароматизации ациклических углеводо­родов нефти.

Эта проблема была успешно разрешена Н. Д. Зелинским и его
учениками Б. А. Казанским и А. Ф. Платэ, осуществившими пре-
вращение многих предельных углеводородов в ароматические. Так,
Из гептана C₇Hi₆ при нагревании в присутствии катализатора по-
лучается толуол: _v ^v '

СН₂ СН /СН₃

Н₂С^ \СН₂—СН_{3 Р}. ₃₁₀ о_с НС^ \с/

I —---»- I || +4Н₂

Н₂С\ /-СНз НС^ /СН

СН₂ СН

гептан толуол

Ароматические углеводороды и их производные широко при­меняют для получения пластических масс, синтетических красите­лей, лекарственных и взрывчатых веществ, синтетических каучу-ков, моющих средств.

Бензол и все соединения, содержащие ядро бензола, названы ароматическими (в начале XIX века), поскольку первыми изучен­ными представителями этого ряда были душистые вещества или соединения, выделенные из природных ароматных веществ. Теперь к этому ряду относят и многочисленные соединения, не имеющие приятного запаха, но обладающие комплексом химических свойств, называемых ароматическими свойствами.

Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом; темпе­ратура кипения 80,1 °С, температура плавления 5,5°С. Аромати­ческие свойства бензола, определяемые особенностями его струк­туры, выражаются в относительной устойчивости бензольного ядра, несмотря на непредельность бензола по составу. Так, в отличие от непредельных соединений с этиленовыми двойными связями, бен­зол устойчив к действию окислителей; например, подобно предель­ным углеводородам, он не обесцвечивает раствор перманганата калия. Реакции присоединения для бензола не характерны, на­оборот, для него, как и для других ароматических соединений, характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном, ядре. Ниже приведены важнейшие из таких реакций, •

Реакция галогенирования. При действии брома или хлора (в присутствии катализаторов) образуются галоге и про­изводи ы е:

г^^ВГ • Вг₂ —> Г || + НВг

бромбензол

Реакция сульфирования. При действии концентриро­ванной серной кислоты (при нагревании) образуются сульфо-кислот ы:

— SOjOH

S0₂OH

+ н₂о

серная кислота

бензолсульфо-кислота

Реакция нитрования. При действии концентрированной азотной кислоты (в присутствии концентрированной H2SO4) обра­зуются нитросоединения:

+:Н0

!Н

—N0₂

+ н₂о

азотная кислота

нитробензол

Нитрованием толуола получают взрывчатое вещество — три­нитротолуол (тротил, или гол):

СН.

0₂N.

N0₂

N0₂

Многие другие ароматические п о л и и и т р ос о е д и н е н и я (содержащие три и более нитрогрупп — N0₂) также исполь­зуются как взрывчатые вещества. Нитросоединения могут быть восстановлены в амины (§ 175).

Из сказанного следует, что формула бензола в виде цикла с чередующимися двойными и простыми связями (формула Ке-куле) неточно выражает природу связей между атомами углерода в бензольном ядре. В соответствии с этой формулой в бензоле должно быть три локализованных л-связи, т. е. три пары л-элек-тронов, каждая из которых фиксирована между двумя атомами

углерода — схема (1); если обозначить эти я-электроны точками, то строение бензола следует представить схемой (2);

н к л

,А-%, нЛЛ_я л^.

!! I

И II н

<1) <^г> (3)

Однако опыт показывает, что в кольце бензола кет обычных двойных связей, чередующихся с простыми, и что все связи между С-атомами в бензоле равноценны. Длина каждой из них (0,140 им) имеет промежуточное значение по сравнению с длиной простой связи С—С (0,154 им) и этиленовой двойной связи С=С (0,134 нм) в других (неароматических) органических соединениях.

Каждый из атомов углерода в кольце бензола находится в со­стоянии 5,о²-гибрндизацип и затрачивает по три валентных элек­трона на образование а-связей с двумя соседними атомами угле­рода и с одним атомом водорода. При этом все шесть атомов углерода и все а-связи С—С и С—Н лежат в одной плоскости (рис. 131). Облако четвертого валентного электрона каждого из атомов углерода (т. е. облако р-электрона, не участвующего в гибридизации) имеет форму объемной восьмерки («гантели») и ориентировано перпендикулярно плоскости бензольного кольца. Каждое из таких р-электронных облаков перекрывается над и под плоскостью кольца с р-электронными облаками двух соседних атомов углерода. Это показано иа рис. 132, а и, в проекции, на рис. 132,6. Плотность облаков jt-электроков в бензоле равномерно распределена между всеми связями С—С. Иначе говоря, шесть я-электропов обобщены всеми углеродными атомами кольца и об­разуют единое кольцевое облако (ароматический электронный секстет). Так объясняется равноценность (выравнешюсть) арома­тических связей, обусловливающих характерные (ароматические)' свойства бензольного ядра. Равномерное распределение облака я-электронов и выравыенность связей в бензоле иногда изобра-

Н

Тк g^H

\^{6 6}|

н-^ ^cr Nt

I^й

н

жают формулой (3) (стр. 462)'. Соответственно, вместо общепри­нятого символа бензольного ядра в виде шестиугольника с чере­дующимися двойными и простыми связями, отвечающего формуле Кекуле (1а), бензол изображают шестиугольником с кружочком внутри (За):

(1а)

(За)

На рис. 133 представлена сегментовая модель молекулы бен­зола.

С течки зрения метода наложения валентных схем структуру молекулы

бензола, представленную формулой (3), следует рассматривать как промежу-
точную между двумя возможными структурами бензола, выражаемыми фор-
мулами Кею/лс:

Н II

! I

Н_ч С Л-1 Н_ч С /Н

му ^хс/ ^с/

W с ^хн

и

W с

I

ы

Поскольку в молекуле бензола три электронные пары являются общими для вес.; шести атомов углерода бензольного кольца, образуемые ими езязп — шестицептровые (см, § 44).

168. Галогенпроизводкые углеводородов. Галогенпроизводиыми называют соединения, которые можно рассматривать как продук­ты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода атомами галогенов. Ниже приведены примеры со­единений этого класса.

Метилендихлорид СН₂С1₂ (хлористый метилен, дихлорметан)—> жидкость (темп, кип, 40,1 °С); применяется как растворитель.

'Хлороформ СНСЬ (трихлорметан)—жидкость (темп. кип. 61,2 °С); применяется для наркоза при хирургических операциях и как растворитель.

Четыреххлористый углерод ССЦ (тетрахлорметан)—тяжелая негорючая жидкость (темп. кип. 76,8°С); применяется как раство­ритель при извлечении жиров и масел из растений, для удаления Жировых пятен с тканей, в огнетушителях.

Дифтордихлорлетан CF₂CI₂ (фреон-12)—жидкость с темпера­турой кипения 29,8 °С. Не ядовит, не реагирует при комнатной.температуре с металлами. При его испарении поглощается боль­шое количество теплоты. Применяется (как и другие фреоны — Ьолифторхлоруглеводороды) в холодильных устройствах, а также как растворитель для образования аэрозолей.

: Винилхлорид СН«=СН—С1 (хлористый винил) — производное этилена. Бесцветный газ. Получается присоединением хлороводо-рода к ацетилену. Легко полимеризуется, применяется для получе­ния поливинилхлорида (стр. 486).

Тетрафторэтилен CF₂=CF₂ — бесцветный газ. Получается пи­ролизом фреона-22 (CHF₂C1). Применяется для получения фторо­пласта (стр. 486).

Некоторые галогенпроизводные углеводородов входят в состав ядохимикатов* — химических средств для борьбы с вредными насекомыми (инсектициды) и грибками, поражающими рас­тения (фунгициды).

169. Спирты и фенолы. Спирты — производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группа­ми**. Так, метиловый спирт (метанол) СН₃—ОН представляет собой гидроксильное производное метана СН₄, этиловый спирт (этанол) СН₃—СН₂—ОН — производное этана СН₃—СН₃. Произ­водные ароматических углеводородов с группой ОН в бензольном ядре называются фенолами. Так, фенол СвН$—ОН (или

•—он)— производное бензола С₆Нб — простейший предста

витель класса фенолов.

* Значение ядохимикатов огромно, особенно для сельского хозяйства. До­статочно указать, что потери урожая от вредителей и болезней растений до­стигают 20 % и более. Поэтому в планах развития народного хозяйства в на­шей стране постоянно предусматривается значительное увеличение производства и расширение ассортимента химических средств защиты растений. ** К спиртам относятся также производные циклопарафинов (например, циклогексанол С₆НцОН — производное циклогексана С₆Н₁₂), а также производ­ные ароматических углеводородов, содержащие группу ОН не в бензольном ядре, а в боковой цепи (например, ароматический бензиловый спирт С₆Н₃—. СН₂—ОН — производное толуола C₆Hs—СНз),

Подобно молекулам воды (см. § 70), молекулы низших спир­тов связываются между собой водородными связями. Поэтому они представляют собой ассоциированные жидкости и имеют более

высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие органические вещества с та­ким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидр-оксильных групп. Фенолы при обычных условиях находятся, как правило, в кристаллическом состоянии.

Общим свойством спиртов и фенолов является подвижность водорода гидроксильной группы. Так, при действии на спирт ще­лочного металла этот водород вытесняется металлом и получаются твердые, растворимые в спирте соединения, называемые алко-голятами, например:

2СН₃—СН₂—ОН + 2Na —>■ 2СН₃—СН₂—ONa + H₂f

этиловый спирт алкоголят

(этилат) натрия

Формально такая реакция напоминает образование солей из кислот, однако алкоголяты подобны солям очень слабых кислот и нацело гидролизуются водой; при этом снова образуются спирт и щелочь:

СН₃—СН₂—ONa + Н₂0 —> СН₃—СН₂—OH + NaOH

Поэтому при взаимодействии спиртов с водными растворами щелочей алкоголяты не образуются.

В фенолах под влиянием ароматического бензольного ядра по­движность водорода гидроксильной группы выше. Они образуют металлические производные — феноляты — не только при дей­ствии щелочных металлов, но, в отличие от спиртов, и при дей­ствии щелочей:

---- ОН + NaOH —> —ONa + H₂0

фенол фенолят натрия

Феноляты в отличие от алкоголятов водой не разлагаются, но все же и они в водных растворах, подобно солям слабых кислот и сильных оснований, частично гидролизованы и их растворы имеют щелочную реакцию. Фенол вытесняется из фенолята даже угольной кислотой.

Спирты практически не являются электролитами. Константа диссоциации этилового спирта близка к Ю^-'⁸, тогда как константа диссоциации воды — к 30~¹⁶, т. е. этиловый спирт является более слабой кислотой, чем вода. Константа диссоциации фенола не­сколько выше (1,3-10^-!0).

Спирты и фенолы взаимодействуют с кислотами, образуя сложные эфиры, например

СН,—О—:"н"+Но";—NOj СН,—О—N0₂ + Н₂0

метиловый спирт

азотная кислота

метиловый эфир азотной кислоты (метилнитрат)

Особый интерес представляют сложные эфиры спиртов и фе­нолов с органическими кислотами (см. § 173).

Спирты значительно легче окисляются, чем соответствующие углеводороды. При этом образуются альдегиды пли кетоны (см. § 171).

Метиловый спирт, или метанол, СН₃ОН — бесцветная жидкость (темп. кип. 64,5 °С). Весьма ядовит: прием небольших доз его внутрь вызывает слепоту, а больших —• смерть. Метиловый спирт получают в больших количествах синтезом из оксида углерода (II) и водорода при высоком давлении (20—30 МПа) и высокой тем-пеоатуре (400°С) в присутствии катализатора (около 90 % ZnO и 10 % Сг₂0₃):

СО + 2Н₂ 5=>г СН₃ОН

Метиловый спирт образуется и при сухой перегонке дерева; поэтому его называют также древесным спиртом. Применяется он как растворитель, а также для получения других органических веществ.

Этиловый (винный) спирт, или этанол, СН3СН2ОН (темп. кип. 78,4 °С) ■—одно из важнейших исходных веществ в современной промышленности органического синтеза. Для получения его издав­на пользуются различными сахаристыми веществами, например виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем «брожения», вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт. Реакция протекает согласно схеме:

С₆Н₁₂О₀ —> 2С₂Н₅ОН + 2С0₂у

глюкоза этиловый

спнрг

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноград­ном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16 %.

Исходным продуктом для получения спирта может служить по­лисахарид крахмал (стр. 478), содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно под­вергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод—■ проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячме­ня. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По окончании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых (зимазы) образуется спирт. Его отгоняют и затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид — целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины, Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150—170 X обрабатывают 0,1—5% серной кислотой под давлением 0,7— 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей (гидро­лизный спирт).

Наконец, зтнлозый спирт может быть получен синтетическим путем из этилена. Суммарная реакция заключается в присоедине­нии воды к этилену (в присутствии катализаторов);

CH₂=CH₂ + Н₂0 —>■ СНз—CIV-OH

За последние годы в нашей стране построены заводы по произ­водству синтетического этилового спирта из этилена и увеличилась выработка спирта из древесины. Это дало возможность сэкономить большое количество пищевых продуктов *,

Кроме спнртоз с одной гидроксильной группой в молекуле (одноатомные спирты, или алкоголя), известны спир­ты, молекулы которых содержат несколько гидроксилькых групп (многоатомные спирты).

Примерами таких спиртов могут служить двухатомный спирт этиленгликоль и трехатомный — глицерин:

СН₂—СН₂ сн_г-сн—сн₂

!! II!

он он он он он

этиленгликоль глицерин

Этиленгликоль и глицерин—• высококипящне жидкости слад­кого вкуса, смешивающиеся с водой во всех отношениях. Этилен­гликоль применяется в качестве составной части так называемых антифризов, т. е. веществ с низкой температурой замерзания, заменяющих воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Водный раствор этиленгликоля (58 % -шли) замерзает только при температуре —50 °С. Этиленгли­коль применяется и для изготовления синтетического волокна лавсан (см. § 177). При приеме внутрь — сильно ядовит.

Азотнокислые эфиры этиленгликоля и глицерина
сн₂—сн₂ СН,—сн—сн₂

I I и | • | 1

0N0₂ 0\0₂ 0Х0₂ ОХ0₂ 0N0₂

неправильно называемые иитроэтиленгликолгм и нитроглицери­ном, обладают сильными взрывчатыми свойствами и применяются для изготовления динамитов.

* Из 5500 т сухих опилок (отходы лесопильного завода средней произво­дительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100 %-ный). Это даег возможность сэкономить около 3000 г зерна или 10 000 г картофеля,

Фенол СвНоОН — бесцветные кристаллы (темп, плавл. 41 °С). Обладает характерным запахом и антисептическими (обеззаражи­вающими — подавляющими развитие вредных микроорганизмов) свойствами. Как уже указывалось, кислотные свойства гидрофиль­ного водорода выражены у фенола значительно сильнее, чем у спиртов; замещение этого водорода металлом может происходить не только при действии щелочных металлов, но и при действии щелочей. Поэтому фенол называют также карболовой кислотой.

Фенол содержится в каменноугольной смоле, а также полу­чается синтетически из бензола. В больших количествах он идет на синтез лекарственных веществ, красителей, пластических масс (фенопластов, стр. 489), для очистки нефтяных смазочных масел.

170. Простые эфиры. Простыми эфирами называются органи­ческие соединения, молекулы которых состоят из двух углеводо­родных радикалов, связанных атомом кислорода. Они получаются обычно каталитическим отнятием молекулы воды от двух молекул одного или различных спиртов. Например:

С₂Н₈—j_0]H4-HjO—с₂н_в —> С₂Н₆-0-С₂Н₆ + Н₂0

этиловый этиловый диэтнлоаый эфир

спирт спирт

СНз—i ОН + Н;0—С₂Н₆ —> СН₃—О—С₂Н₅ + Н₂0

метиловый этиловый метилэтнлОЕЫЙ

спирт спирт эфир

Большинство простых эфиров■—жидкости, почти нераствори­мые в воде. Они довольно инертны в химическом отношении: в от­личие от спиртов не имеют подвижного водорода, поэтому не реа­гируют с металлическим натрием; в отличие от сложных эфиров (см. § 173) не подвергаются гидролизу. Наиболее важным из простых эфиров является диэтиловый эфир (С₂Н5)₂0 — легкопо-движиая жидкость с характерным запахом, кипящая при 35,б°С. Он широко применяется как растворитель, а в медицине — для наркоза и как составная часть некоторых лекарств.

171. Альдегиды и кетоны. В молекулах этих соединений содер­жится двухвалентная к а р б о н и л ь н а я г р у п п а ^с = О. В аль­дегидах она связана с одним атомом Н и с углеводородным ради­калом *, в кетонах — с двумя углеводородными радикалами:

Н—от сн₃—с

\н \н

муравьиный уксусный

альдегид альдегид

(формальдегид) (ацетальдегид)

СНзч СН,.

yz=o ^хс=о

СН/ СНз—сн₂/

диметилкетон мстнлэтилкетон

* В муравьином альдегиде карбонильная группа связана с двумя aiомами водорода.

(ацетон)

Дата добавления: 2014-11-16