Реакции окисления

Реакции присоединения и элиминирования. A(N) + E.

1. Взаимодействие с гидроксиламином. Реакция протекает в две стадии. Сначала гидроксиламин присоединяется с раскрытием π-связи С=О. Затем образующееся очень неустойчивое соединение приводит к образованию оксимов.

Взаимодействие с гидразином. Реакция протекает с образованием гидразона.

Взаимодействие с фенилгидразином.

с кетонами протекает аналогично.

2. Взаимодействие с аммиаком. Реакция приводит к образованию иминов (основание Шиффа).

3. Взаимодействие с РСl₅.

Альдегиды легко окисляются в соответствующие карбоновые кислоты. Для их окисления можно использовать сильные окислители, такие как KMnO₄, и слабые, такие как аммиачный раствор Ag₂O (проба Толленса) и раствор Cu(OH)₂ (проба Троммера).

1. Проба Толленса (реакция серебряного зеркала):

В результате реакции на стенках пробирки образуется серебро в мелкодисперсном состоянии, образуя зеркало, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на альдегидную группу.

2. Проба Троммера (реакция медного зеркала):

В результате реакции, при нагревании образуется оранжевый налет на стенках пробирки оксида меди (I), поэтому эта реакция используется как качественная реакция на альдегидную группу.

Кроме этого качественной реакцией на альдегиды является реакция с фуксинсернистой к-той:

Кетоны окисляются с трудом, только сильными окислителями. При этом образуется смесь карбоновых кислот.

В окислительно – восстановительных реакциях альдегид занимает промежуточное положение, то есть он может восстанавливаться до спирта или окисляться до карбоновой кислоты, следовательно альдегиды обладают окислительно – восстановительной двойственностью и способны вступать в реакции диспропорционирования (реакция Канницарро-Тищенко). Эта реакция характерна для альдегидов, не содержащих атомов водорода в α-положении:

Дата добавления: 2015-04-25