Тема 14. Липиды

Задание 1

Для триацилглицерида (ТАГ) заданного состава построить структурные формулы и написать соответствующие реакции; определить величины количественных характеристик макросвойств жиров – «чисел»: омыления (ч.о.), иодного (и.ч.) и диенового (д.ч.).

По предлагаемым изменениям состава ТАГ оценить характер, масштаб и причины изменения величин этих «чисел».

1. для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 9, 11, 15, 17)) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (C₇H₁₅OH);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч.о.), (и.ч.), (д.ч.).

2. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (пропанол – 1);

б) кислотный ступенчатый гидролиз;

в) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.) и (и.ч.).

3. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (этанол);

б) реакция глицеролиза;

в) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

г) ацидолиз .

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.) и (и.ч.).

4. Для ТАГ(кислоты: ; (триен – 9, 11, 13); (триен –
4, 8, 12)) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (C₄H₉OH);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.), (и.ч.) и (д.ч.).

5. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция омыления (Ca(OH)₂);

б) реакция глицеролиза;

в) алкоголиз (C₂H₅OH);

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» ч.о. и и.ч. в результате ацидолиза.

6. Для ТАГ (кислоты: (триен – 9, 11, 13); ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (гексанол – 1);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) ацидолиз ( (триен – 9, 11, 13) ¾® (триен – 9, 12, 15)).

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.), (и.ч.) и (д.ч.).

7. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (бутанол – 1);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) кислотный ступенчатый гидролиз;

г) ацидолиз .

Оцените (~ %) изменение «чисел» ч.о. и и.ч.

8. Для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 10, 12, 15, 17)) напишите реакции:

а) кислотный ступенчатый гидролиз;

б) щелочной гидролиз (Ca(OH)₂);

в) вычисление «чисел» омыления (ч.о.) и иодного (и.ч.).

г) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

е) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч.о.), (и.ч.), (д.ч.).

9. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (C₄H₉OH);

б) кислотный ступенчатый гидролиз;

в) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

г) полная гидрогенизация.

Оцените (~ %) изменение «чисел» ч.о. и и.ч.

10. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (гексанол – 1);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) глицеролиз;

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» ч.о. и и.ч.

11. Для ТАГ (кислоты: ; (-9, 12); (гексаен – 5, 7, 10, 12, 15)) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (C₆H₁₃OH);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) Ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч.о.), (и.ч.), (д.ч.).

12. Для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 9, 11, 15, 17)) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (С₇Н₁₅ОН);

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч.о.), (и.ч.), (д.ч.).

13. Для ТАГ (кислоты: (триен – 9, 11, 13); ; ) напишите реакции:

а) реакция глицеролиза;

б) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

в) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

г) ацидолиз ( (триен – 9, 11, 13) ¾® (триен – 9, 12, 15)).

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.), (и.ч.) и (д.ч.).

14. Для ТАГ (кислоты: ; ; ) напишите реакции:

а) реакция алкоголиза (пропанол – 1);

б) кислотный ступенчатый гидролиз;

в) щелочной гидролиз с вычислением (ч.о.) и (и.ч.);

г) ацидолиз ;

д) полное гидрирование.

Оцените (~ %) изменение «чисел» (ч.о.) и (и.ч.).

15. Для ТАГ (кислоты: ; ; (тетраен – 10, 12, 15, 17))
напишите реакции:

а) реакция глицеролиза;

б) щелочной гидролиз (Ca(OH)₂);

в) вычисление «чисел» омыления (ч.о.) и иодного (и.ч.).

г) реакция с малеиновым ангидридом и вычисление диенового числа (д.ч.);

е) ацидолиз и оценка изменения «чисел» (ч.о.), (и.ч.), (д.ч.).

Задание 2

Построить структурные формулы сложных липидов из предложенного набора структурных фрагментов (заданы видами продуктов полного гидролиза данного липида).

Назвать группу (см. приложение 5), к которой принадлежит каждый липид (G – условное обозначение глицерина).

Написать реакции «мягкого» гидролиза этих липидов: (а) в кислой среде и (б) в щелочной среде.

Определить, какие из заданных липидов являются ПАВами.

1. а) бутандиол – 1,4; ; [C₁₂H₂₅CH=CH-OH];

б) дигидросфингозин; ; H₃PO₄; треонин;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; этаноламин.

2. а) сфингозин; b- D -галактуроновая кислота;

б) G; C₁₇H₃₃CH=O; H₃PO₄; диглицерофосфат;

в) пропандиол – 1,3; C₁₇H₃₅CH₂OH; .

3. а) фитосфингозин; 6-K-сульфат-b- D -галактозы; ;

б) G; C₁₇H₃₃CH=O; H₃PO₄; серин;

в) бутандиол-1,4; ; [C₁₂H₂₅CH=CH-OH].

4. а) пропандиол – 1,3; [C₁₆H₃₁CH=CH-OH]; ;

б) фитосфингозин; 6 – сульфат галактозы; ;

в) G; C₁₇H₃₃CH=O; H₃PO₄; холин.

5. а) ; C₂₇H₅₅CH₂-OH;

б) церебрин; ; b- D -галактуроновая кислота;

в)

6. а) G; ; ; H₃PO₄; треонин;

б) сфингозин; b- D -галактуроновая кислота; ;

в) G; ; H₃PO₄; инозит {монофосфо– и дифосфо}.

7. а) G; 3–K-сульфат галактозы; ; ;

б) G; ; ; H₃PO₄; треонин;

в) этандиол-1,2; [C₁₆H₃₁CH=CH-OH]; .

8. а) G; ; ; b- D -глюкоза–6–К–сульфо;

б) фитосфингозин; C¹₂₄; H₃PO₄; серин;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; холин.

9. а) пропандиол – 1,3; ; [C₁₂H₂₅CH=CH-OH];

б) сфингозин; ; H₃PO₄; холин;

в) G; ; ; H₃PO₄; серин.

10. а) пропандиол – 1,3; [C₁₆H₃₃CH=CH-OH]; ;

б) церебрин; ; 6-K-сульфат-b- D -галактозы;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; серин.

11. а) G; b- D - галактуроновая кислота; ; ;

б) фитосфингозин; 3-K-сульфо-b- D -галактопираноза; ;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; холин.

12. а) бутандиол – 1,4; ; [C₁₂H₂₅CH=CH-OH];

б) дигидросфингозин; ; H₃PO₄; треонин;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; этаноламин.

13. а) G; ; ; H₃PO₄; треонин;

б) cфингозин; b- D - галактуроновая кислота; ;

в) G; ; H₃PO₄; инозин {монофосфо – и дифосфо}.

14. а) G; [C₁₆H₃₃CH=CH-OH]; ; C¹₂₂;

б) пропандиол – 1,3; [C₁₇H₃₅CH₂OH]; ;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; диглицерофосфат.

15. постройте структуры сложных липидов:

а) G; b- D - галактуроновая кислота; ; ;

б) фитосфингозин; 3-K-сульфо-b- D -галактопираноза; ;

в) G; C₁₇H₃₅CH=O; H₃PO₄; холин.

Дата добавления: 2015-03-29