Кислотность и основность органических соединений на примере спиртов, фенолов и аминов

Ароматические амины (получение, физические и химические свойства).

Амины. Номенклатура. Химические свойства.

Получение фенолов

Способы получения и реакционная способность аминов. Четвертичные аммониевые основания.

1. образуется при сухой перегонке дерева.

2. сплавление солей сульфокислоты с щелочами:

С6Н5- SО3Na + NaOH→С6Н5ОН + Na2SО3

3. по Ульману действием едких щелочей на ароматические галогенопрозводные соединения в присутствии тонкого порошка меди

C6H5-Br + NaOH→С6Н5ОН + NaBr

4. при нагревании ароматических оксикислот.

НО-С6Н4-СООН→ С6Н5ОН+СО2

Химические свойства

1) Фенол проявляет свойства слабой кислоты (слабее угольной).он легко взаимодействует с металлическими натрием и калием и с едкими щелочами, образуя феноляты, устойчивые в водных растворах:

2С6Н5ОН + 2Na→2C6H5ONa + Н2

С6Н5ОН + NaOH→C6H5ONa + Н2О

феноляты (соли фенола) легко разлагаются минеральными кислотами, в том числе и угольной:

C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCО3

2) При нагревании фенола с цинковой пылью происходит восстановление гидроксильной группы и образуется углеводород.

3) Благодаря эффекту сопряжения гидроксильная группа сообщает водородным атомам бензольного ядра способность необыкновенно легко замещаться на галоген, нитрогруппу или сульфогруппу; по этой же причине

фенолы легко вступают в реакции конденсации.

4) При действии на фенолы серной кислоты получают смесь о- и п- фенолсульфокислот.

-производные аммиака, в котором один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами. В зависимости от числа радикалов различают амины первичные (с одним радикалом), вторичные (с двумя) и третичные (с тремя). Диамины - это органические соединения, содержащие две аминогруппы. Амины повторяют химические свойства аммиака, поскольку они являются его производными. Как и аммиак, амины взаимодействуют с кислотами, образуя соли.

Простйшим ароматическим амином является фениламин. 1)Получение путем восстановления нитробензола(Зининин):

C6H5-NO2+3H2→C6H5NH2+2H2O

2)Анилин +соляная кислота =солянокислый анилин:

C6H5NH2+HCl→C6H5NH2*HCl

3)можно ацилировать и алкилировать.

При действии азотистой кислоты в кислых растворах на анилин =соли диазония.

Для оценки кислотности и основности органических соединений наибольшее значение имеют две теории — теория Бренстеда и теория Льюиса. По теории Бренстеда (протолитической теории) кислотность и основность соединений связывается с переносом протона Н+. Кислота =± Н+ + Основание Кислота и основание образуют сопряженную кислотно-основную пару в которой чем сильнее кислота, тем слабее сопряженное ей основание, и напротив, чем сильнее основание, тем слабее сопряженная ему кислота. Например, хлороводородная кислота НС1 сильнее, чем уксусная кислота СН3СООН, и соответственно ацетат-ион СН3СОО~ будет более сильным основанием, чем хлорид-ион С1~. Кислоты Бренстеда (протонные кислоты) — нейтральные молекулы или ионы, способные отдавать протон (доноры протонов).

Дата добавления: 2015-04-24