Лабораторна робота №1 1 страница

О-Н

Br Br

Br Br

ВСТУП

ПРОГРАМА КУРСУ

ВСТУП

За кредитно-модульною системою

ЗІ СПЕЦІАЛЬНОСТЕЙ:

7.0917.06 “Технологія зберігання, консервування і переробки плодів та овочів”

7.0917.07 “Технологія зберігання, консервування та переробки м’яса”

7.0917.11 “Технологія харчування”

Підлягає поверненню до

університету

Примірник № _____

Полтава

Автори: Плахотіна Ж.Є., к.б.н., доцент кафедри хімії ПУСКУ.

Забара В.М., асистент кафедри хімії ПУСКУ.

Дмитренко Н.А., асистент кафедри хімії ПУСКУ.

Рецензенти: Рибіцька Г.С. к.т.н., доцент кафедри технології та організації харчових виробництв ПУСКУ.

Іващенко О.Д. к.х.н., доцент, завідувач кафедри хімії ПУСКУ

Лабораторні роботи та навчальні завдання розглянуто і схвалено на засіданні кафедри хімії ПУСКУ

“ “ 2006 р. Протокол №

Зав. кафедри хімії

Іващенко О.Д.

“Узгоджено”

На засіданні методичної Ради технологічного факультету

“___” __________ 2006р.

Декан технологічного факультету

_________________ Шкарупа В.Г.

“Затверджую”

Начальник навчального відділу

Герман Н.В.

“___” __________ 2006р.

Лабораторний практикум з органічної хімії проводиться паралельно з читанням лекційного курсу і направлений на засвоєння теоретичного матеріалу і набуття практичних навичок, які будуть використані при проведенні занять зі спеціальних дисциплін, а також у практичній діяльності майбутніх фахівців.

Лабораторні заняття з органічної хімії виконують студенти ІІ курсу спеціальностей: “Технологія зберігання, консервування та переробки плодів і овочів”, “Технологія зберігання, консервування та переробки м’яса” та “Технологія харчування”.

До кожного заняття студент повинен підготувати лабораторний журнал, в якому описується хід роботи, засвоїти теоретичний матеріал по даній темі та виконати домашні завдання. Питання для домашніх завдань наводяться по кожній роботі.

Оскільки більшість дослідів проводиться з використанням кислот, лугів, вогненебезпечних речовин перед початком занять викладач проводить інструктаж і студент розписується в спеціальному журналі, що він ознайомлений з правилами техніки безпеки при роботі в хімічних лабораторіях.

Робота вважається виконаною, якщо студент засвоїв теоретичні положення даної теми, виконав лабораторну роботу, оформив належним чином лабораторний журнал та зробив домашні завдання.

Предмет органічної хімії. Найважливіші етапи розвитку органічної хімії і промисловості органічного синтезу. Роль органічних сполук у природі і практичній діяльності людини. Зв'язок органічної хімії зі спеціальними дисциплінами. Органічні сполуки як головна складова частина сухих харчових продуктів. Значення органічної хімії для управління процесами, що відбуваються при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів і при оцінюванні їхньої якості. Промисловість органічного синтезу і питання екології.

Основні сировинні джерела одержання органічних сполук.

Поняття про методи виділення, очищення й ідентифікації органічних речовин. Значення фізичних методів дослідження органічних сполук (УФ-, ИК-, ЯМР- і ПМР-спектроскопії, методів БХ, ТСХ, ГЖХ, ЕПР, мас-спектроскопії і спектрополяриметрії).

ТЕОРЕТИЧНІ УЯВЛЕННЯ В ОРГАНІЧНІЙ ХІМІЇ

Стислі відомості про розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова, їх значення. Явище ізомерії органічних сполук. Принцип взаємного впливу атомів у молекулі. Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Розвиток теорії хімічної будови, стереохімічна гіпотеза Вант-Гоффа і Ле Беля. Тетраедрна модель атома вуглецю. Структурні принципи в органічній хімії. Поняття про вуглецевий скелет, радикали, функціональні групи. Цикли, прості і кратні зв'язки. Типи формул - емпірична, молекулярна, структурна, скорочена структурна, кістякова. Класифікація органічних сполук: по вуглецевому скелету і по функціональних групах. Явище гомології. Гомологи і гомологічні ряди. Принципи раціональної і міжнародної (ІЮПАК) номенклатури.

Електронні уявлення в органічній хімії. Основні типи хімічних зв'язків в органічних молекулах: ковалентний, іонний, донорно-акцепторний, водневий. Квантомеханічні уявлення про природу ковалентного зв'язку. Особливе положення вуглецю в періодичній системі. Електронна будова вуглецю в основному і збудженому стані. Атомні орбіталі s- і р- типу. Електронна будова простих і кратних вуглецевих зв'язків: s- і p-зв'язки; sр³-, sp² -, sр- гібридизація. Основна характеристика ковалентного зв'язку: спрямованість, енергія, валентний кут, полярність, довжина і поляризуємість.

Поняття про механізми органічних реакцій як шляхах переходу від вихідних реагентів до кінцевих продуктів. Поняття про проміжні сполуки (карбкатіони і карбаніони) і реакційно здатної проміжної частки - радикали. Класифікація реакцій органічних сполук по напрямку (заміщення, приєднання, розщеплення, перегрупування) і механізму розірвання ковалентного зв'язку (іонний і радикальний). Гомолітичні (радикальні) реакції. Гетеролітичні (електрофільні і нуклеофільні) реакції. Тип реагентів: нуклеофіл, електрофіл і радикал.

Значення вивчення механізмів органічних реакцій для оптимізації, систематизації і передбачення протікання хімічних процесів при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів. Кислотність і основність. Амфотерність органічних сполук.

ВУГЛЕВОДНІ

АЛКАНИ

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія. Первинний, вторинний і третинний атоми вуглецю. Поняття про алкіли, їхня назва. Номенклатура насичених вуглеводнів.

Електронна і просторова будова. Вільне і загальмоване обертання. Конформація. Знаходження парафінів у природі (природний газ, нафта і попутний газ). Засоби одержання алканів:

а) промислові методи одержання (синтез з окисиду вуглецю, крекінг нафти, гідрування ненасичених вуглеводнів);

б) лабораторні методи синтезу (реакція Вюрца, декарбоксилювання солей карбонових кислот, відновлення спиртів і галогенопохідних вуглеводнів).

Фізичні властивості алканів, закономірності і причини зміни.

Хімічні властивості. Реакції заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, сульфоокислювання. Радикальний механізм цих реакцій. Окиснення і дегідрування, перетворення при високих температурах, поняття про розгалужені ланцюгові процеси на прикладі автоокислювання алканів. Роль розгалужених ланцюгових реакцій при переробці харчової сировини і збереженні харчових продуктів. Поняття про антиокиснювачі.

Алкани в харчових продуктах. Проблема використання алканів у мікробіологічному синтезі білків.

Нафта. Поняття про склад нафти і шляхи її переробки. Вуглеводні – як моторне паливо.

АЛКЕНИ

Гомологічний ряд етиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія: структурна, просторова (цис-, транс- ізомерія). Номенклатура. Електронна будова алкенів.

Засоби одержання алкенів: крекінг і піроліз алканів, гідрування ацетиленових вуглеводнів, дегідрування алканів, дегідратація спиртів, дегідрогалогенування моногалогенопохідних вуглеводнів, відщеплення галогенів від a-дигалогенопохідних.

Фізичні властивості. Хімічні властивості. Загальна характеристика. Електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів, води, сірчаної і хлорноватистої кислот. Механізм електрофільного приєднання. Сучасне трактування правила Марковникова. Радикальне приєднання галогенів і бромистого водню. Каталітичне гідрування. Окиснення олефінів із розщепленням і без розщеплення вуглецевого ланцюга. Полімеризація олефінів. Поняття про полімеризацію.

Поняття про гігієнічні вимоги до полімерів, які використовують для упаковування харчових продуктів.

Етилен, пропилен, бутилен, технічні засоби їх одержання і використання в промисловості.

АЛКІНИ

Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерії і номенклатура.

Електронна будова алкінів. Одержання ацетилену: із карбіду кальцію, із метану. Одержання алкінів із галогенопохідних, алкілуванням ацетилену.

Фізичні властивості ацетиленових вуглеводнів.

Хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Реакції нуклеофільного приєднання спиртів, синільної кислоти, карбонових кислот. Гідратація ацетиленових вуглеводнів (реакція М. Г. Кучерова). Кислотний характер алкінів із кінцевим потрійним зв'язком. Реакції заміщення (утворення ацетиленідів). Полімеризація алкінів.

Ацетилен. Вінілацетилен.

АЛКАДІЄНИ

Три типи дієнових вуглеводнів. Номенклатура. Вуглеводні зі спряженими подвійними зв'язками: дивініл, ізопрен. Засоби одержання дивінілу і ізопрену. Характеристика зв'язків у 1,3-бутадієні. Поняття про спряженість. Реакції дієнів зі спряженими зв'язками: електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів (1,2 і 1,4 приєднання) Каталітичне гідрування. Полімеризація дієнів. Роботи С. В. Лебедєва. Натуральний і синтетичний каучук.

ЦИКЛОАЛКАНИ І ЦИКЛОАЛКЕНИ

Класифікація, ізомерія і номенклатура.

Циклопарафіни. Електронна і просторова структура, конформації. Методи одержання. Хімічні властивості. Взаємодія з воднем, галогенами, галогеноводнями. Зв'язок між будовою і реакційною спроможністю циклопарафінів, теорія напруження.

Поняття про ненасичені аліциклічні вуглеводні.

Терпени. Природні джерела і застосування терпенів. Поняття про ациклічні, моно- і біциклічні терпени і їх похідні, що містять кисень. Каротиноїди: лікопін, a-, b -, g- каротини. Вітамін А. Стероїди і стерини. Вітаміни групи Д.

АРЕНИ

Гомологічний ряд бензолу. Загальна формула. Ізомерія. Номенклатура. Сучасні уявлення про будову бензолу. Формула А.Кекуле. Поняття ароматичності. Правило Е.Хюккеля. Джерела ароматичних сполук: кам'яновугільна смола, коксовий газ і нафта. Ароматизація нафти. Синтетичні засоби одержання: синтез Вюрца-Фіттіга, алкілування по методу Фріделя-Крафтса.

Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення: галогенування, нітрування, сульфірування, алкілування й ацилювання. Механізм реакції електрофільного ароматичного заміщення. Правила заміщення у бензольному ядрі. Вплив замісників, що орієнтують, (замісники I і II роду). Електронне трактування правила орієнтації. Вплив замісників на активність бензольного ядра. Узгоджена і неузгоджена орієнтація. Реакції приєднання: водню, галогенів.

Окиснення бензолу і його гомологів.

Толуол, ксилол, етилбензол, кумол, стирол.

Поняття про багатоядерні ароматичні сполуки з конденсованими і неконденсованими ядрами. Нафталін, фенантрен, антрацен, дифеніл, трифенілметан і їх похідні.

Вітамін К. ДДТ. Канцерогенні речовини.

ГАЛОГЕНПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ

Класифікація, ізомерія, номенклатура. Фізичні властивості.

Методи одержання: галогенування алканів, алкенів, алкінів і дієнів; приєднання галогеноводнів до алкенів і алкінів; із спиртів; із альдегідів; із кетонів.

Хімічні властивості. Реакції нуклеофільного заміщення галогену на гідроксильну, алкільну, нітрильну, аміно-, нітро- і інші групи. Поляризація зв'язку вуглець-галоген як причина спроможності до реакцій нуклеофільного заміщення. Причини інертності атома галогену при атомі вуглецю з подвійним зв'язком у реакціях нуклеофільного заміщення.

Реакції відщеплення (елімінування): утворення олефінів, ацетиленів. Правило Зайцева.

Особливості одержання фторпохідних. Фреони. Проблема збереження озонового прошарку Землі. Поняття про пестициди, що містять хлор. Полігалогенпохідні насичених вуглеводнів. Особливості будови і прояви властивостей. Застосування. Ароматичні і галогенпохідні.

ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ, ЩО МІСТЯТЬ ГІДРОКСИЛ

Спирти. Класифікація за будовою вуглеводневого радикала і за атомністю.

Одноатомні спирти. Класифікація. Гомологічний ряд. Загальна формула. Ізомерія. Поняття про первинні, вторинні і третинні спирти. Номенклатура. Характеристика зв'язків, валентні кути, полярність і поляризуємість.

Методи одержання: гідроліз галогеналкілів, гідратація алкенів, відновлення карбонільних сполук.

Фізичні властивості. Водневий зв'язок і його вплив на температуру кипіння спиртів.

Хімічні властивості. Загальна характеристика. Реакції з розщепленням зв'язку: О-Н і С-ОН. Реакції з лужними металами, галогеноводнями, галогенідами фосфору. Утворення простих ефірів органічних і мінеральних кислот, механізм реакції етерифікації. Дегідрація, окиснення і дегідрування спиртів. Хімічні особливості первинних, вторинних і третинних спиртів.

Метиловий, етиловий, аміловий, цетіловий і бензиловий спирти, їх значення. Технічні методи одержання і застосування.

Поняття про ненасичені спирти. Вініловий і аліловий спирти.

Двоатомні спирти (гліколі). Одержання гідролізом дигалогенопохідних і галогенгідринів, гідратацією оксидів і реакцією Вагнера.

Фізичні властивості. Особливості хімічних властивостей. Окиснення. Внутрішня і міжмолекулярна дегідратація.

Етиленгліколь, технічні засоби одержання і застосування.

Триатомні спирти (гліцерини). Гліцерин, методи одержання: із жирів, із пропілену, бродінням цукристих речовин.

Фізичні властивості гліцерину. Хімічні властивості: утворення гліцератів, галогенгідринів, складних естерів, дегідратація, окиснення. Застосування гліцерину.

Поняття про спирти вищої атомності: ксиліт, сорбіт, манніт.

Феноли і нафтоли. Будова, ізомерія і номенклатура. Одержання фенолів: з кам'яновугільної смоли, з сульфокислот, з галогенпохідних, з гомологів бензолу, з ароматичних амінів. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції фенольного гідроксилу: кислотні властивості, алкілування й ацилювання. Реакції електрофільного заміщення:, галогенування, нітрування, сульфування, карбоксилювання (реакція Кольбе-Шмідта). Каталітичне гідрування. Якісні реакції. Поняття про гербіциди: 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота. Застосування в промисловості фенолів і їх похідних. Харчові природні і синтетичні антиоксиданти. Вітаміни групи Е та К.

Двоатомні феноли. Пірокатехін, резорцин, гідрохінон. Поняття про хінони. Триатомні феноли.

Поняття про прості естери. Утворення оксонієвих солей і пероксидів. Диетиловий естер і диоксан.

КАРБОНІЛЬНІ СПОЛУКИ (ОКСОСПОЛУКИ)

АЛЬДЕГІДИ І КЕТОНИ

Гомологічні ряди альдегідів і кетонів. Будова, ізомерія і номенклатура. Природа карбонільної групи (s- і p-зв'язки). Розподіл електронної щільності в альдегідах і кетонах. Підвищена кислотність водню в a-положенні до оксогрупи.

Одержання альдегідів і кетонів: окиснення і дегідрування спиртів, гідроліз дигалогенопохідних, гідратація ацетилену і його гомологів, оксосинтез. Одержання ароматичних оксосполук реакцією Фріделя-Крафтса.

Фізичні властивості альдегідів і кетонів.

Хімічні властивості. Загальна характеристика. Спроможність до реакцій нуклеофільного приєднання як характерна властивість карбонільної групи: води, спиртів, синільної кислоти, бісульфіту натрію, реактиву Гріньяра. Каталітичне гідрування. Реакції заміщення карбонільного кисню: взаємодія з аміаком, амінами, гідразіном, фенілгідразіном, гідроксиламіном, галогенідами фосфору. Окиснення альдегідів і кетонів. Реакції альдегідів і кетонів, обумовлені активністю атомів водню при a-вуглецевому атомі. Альдольна і кротонова конденсації. Якісні реакції на альдегіди. Полімеризація альдегідів, Відмінність властивостей альдегідів і кетонів.

Особливі властивості ароматичних альдегідів і кетонів: реакція Канніцаро, бензоінова конденсація, конденсації Кляйзена і Перкіна, реакції електрофільного заміщення в ядрі.

Мурашиний альдегід, оцтовий альдегід, ацетон, бензойний альдегід, ванілін, коричний альдегід.

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Класифікація карбонових кислот за основністю, будовою вуглеводневого радикалу і за молекулярною масою.

Одноосновні насичені кислоти. Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Ацильні радикали. Електронна і просторова будова карбоксильної групи і карбоксиланіона. Методи одержання: окиснення первинних спиртів, альдегідів, кетонів; гідроліз галогенопохідних; нітрилів і складних естерів. Промислові методи одержання: окиснення парафінів, оксосинтез. Одержання ароматичних кислот окисненням алкіларенів.

Фізичні властивості. Водневі зв'язки.

Хімічні властивості. Кислотність карбонових кислот, вплив радикала. Функціональні похідні карбонових кислот: ангідриди, галогенангідриди, аміди, складні естери, нітрили. Їх фізичні і хімічні властивості, застосування (есенції). Декарбоксилування карбонових кислот.

Мурашина, оцтова, масляна кислоти.

Вищі жирні кислоти: стеаринова, пальмітинова, олеїнова, лінолева, ліноленова. Фізіологічна цінність вищих карбонових кислот: вплив числа атомів вуглецю, числа кратних зв'язків і геометричної ізомерії на харчову цінність. Сорбінова кислота.

Галогенозаміщенні кислоти. Індуктивний ефект і сила кислот.

Двоосновні кислоти. Класифікація. Гомологічний ряд. Ізомерія і номенклатура. Особливості фізичних і хімічнихвластивостей. Щавлева, малонова, бурштинова, адипінова кислоти. Технічні засоби одержання, властивості, застосування. Поняття про ненасичені двоосновні кислоти: малеінова і фумарова кислоти.

Поняття про ароматичні кислоти. Бензойна і фталева кислоти. Їх властивості і застосування.

лІпІди

Класифікація. Прості і складні ліпіди, їх харчове значення. Жири і рослинні жири як суміші тригліцеридів. Поширення у природі, склад, будова. Жирні кислоти, що входять до складу жирів.

Фізичні властивості жирів. Деякі аналітичні характеристики жирів: кислотне число, число омилення, йодне число, число летючих жирних кислот.

Хімічні властивості: реакції гідролізу, омилення, переестерифікації, гідрогенізації. Їх технічне значення. Значення ферментативного гідролізу. Саломас, маргарин, мило. Окисне псування жирів. Прогіркання жирів. Роль ланцюгових радикальних реакцій у процесах автоокиснення жирів. Поняття про антиоксиданти.

Складні ліпіди. Фосфоліпіди. Фосфатидна кислота, лецитин, кефалін. Їх фізіологічна роль і зміни при тепловій обробці в кулінарії.

Поняття про воски.

Поняття про мила і синтетичні поверхнево-активні речовини.

ОКСИ- І ОКСОКИСЛОТИ

Класифікація, ізомерія, номенклатура. Оптична активність органічних сполук. Оптичні антиподи, рацемати, діастереоізомери.

Одержання оксикислот: гідроліз галогенозаміщених кислот, карбонільних сполук через нітрильний синтез, гідратацією ненасичених кислот.

Фізичні властивості.

Хімічні властивості. Загальна характеристика як сполук із змішаними функціями. Особливості a-, b-, g- оксикислот. Молочна, винна, яблучна і лимонна кислоти.

Ароматичні оксикислоти: саліцилова і галлова. Застосування алкілових естерів галлової кислоти в якості харчових антиоксидантів. Поняття про дубильні речовини. Поширення у природі. Будова таніну. Вплив дубильних речовин на смакові якості плодів і овочів. Застосування дубильних речовин.

Поняття про оксокислоти. Гліоксалева і піровиноградна кислоти.

ВУГЛЕВОДИ

Класифікація, поширення в природі, харчове значення.

МОНОСАХАРИДИ Класифікація по числу атомів вуглецю і положенню карбонільної групи (альдози і кетози). Будова. Стереоізомерія кетоз. Дзеркальні ізомери (енантомери) і диастереоізомери. Д- і L- ряди. Формула Фішера. Відкриті і циклічні форми, цикло-оксотаутомерія. Формули Хеуорзса, піранози і фуранози. Полуацетальний (глікозидний) гідроксил a- і b- форми. Мутаротація. Поняття про конформації.

Фізичні властивості моносахаридів.

Хімічні властивості: відновлення, взаємодія з кислотами і лугами, алкілування й ацилювання, утворення арилгідразонів і озазонів. Глікозидний гідроксил, його особливі властивості. Глікозиди. Окиснення моносахаридів. Якісні реакції на моносахариди (реакції з аміачним розчином оксиду срібла, гідроксидом міді, розчином Фелінга при нагріванні). Глюконові, глюкуронові і глюкарові кислоти. Бродіння моносахаридів, види бродіння.

Характеристика найважливіших моносахаридів, що знаходяться в харчових продуктах (глюкоза, фруктоза, манноза, галактоза). Пентози (рибоза, дезоксирибоза, арабіноза, ксилоза). Застосування моносахаридів. Аскорбінова кислота (вітамін С) і її складні естери як антиоксиданти.

ОЛІГОСАХАРИДИ Класифікація. Дисахариди. Дисахариди, що відновлюють, (редукують): мальтоза, лактоза, целлобіоза; дисахариди, що не відновлюють, (не редукують): сахароза. Будова і склад дисахаридів. Поняття про номенклатуру. Утворення таутомерних форм у розчинах. Гідроліз дисахаридів. Фізичні властивості. Інверсія сахарози, її промислове значення. Карамелізація і мелоноідиноутворення дисахаридів.

Відносна солодкість моно- і дисахаридів. Поняття про синтетичні речовини - підсолоджувачі.

ПОЛІСАХАРИДИ. Класифікація. Розповсюдження в природі, значення. Крохмаль. Фотосинтез крохмалю. Будова крохмалю: амілоза і амілопектин. Властивості крохмалю. Ферментативний і кислотний гідроліз крохмалю. Поняття про модифікований крохмаль. Декстрини. Застосування крохмалю.

Глікоген. Будова і властивості. Роль глікогену в організмі.

Клітковина (целюлоза). Розповсюдження в природі. Будова целюлози. Властивості целюлози: гідроліз, взаємодія з лугами, утворення простих і складних естерів (нітратів, ацетатів, ксантогенатів). Застосування целюлози.

Поняття про пектинові речовини. Пектин і протопектин. Значення в кулінарії. Камеді. Геміцелюлоза. Лігнін.

ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ, ЩО МІСТЯТЬ АЗОТ

АМІНИ

Аміни аліфатичного й ароматичного ряду. Класифікація, ізомерія, номенклатура.

Одержання амінів: алкілування аміаку галоїдними алкілами і спиртами. Амінування арилгалогенідів. Відновлення сполук, що містять азот, (нітросполук, нітрилів). Одержання первинних ароматичних амінів реакцією М.М.Зініна. Значення цієї реакції для розвитку промислового органічного синтезу.

Фізичні властивості амінів, водневі зв'язки.

Хімічні властивості амінів. Основність амінів. Залежність константи основності амінів від їх будови. Утворення солей. Взаємодія амінів з азотистою кислотою, алкілування й ацилювання. Реакції електрофільного заміщення водню в ядрі в амінів ароматичного ряду. Поняття про диаміни (путресцин, кадаверин).

Аміноспирти. Коламін. Холін.

АМІНОКИСЛОТИ

Класифікація. Будова амінокислот, що входять доскладу білків. Номенклатура. Ізомерія, стереоізомерія амінокислот.

Одержання амінокислот: гідроліз білків, з галогенозаміщених кислот, з циангідринів.

Фізичні і хімічні властивості. Амфотерність, біполярна структура, ізоелектрична точка. Утворення солей. Хімічні властивості амінокислот як біфункціональних похідних. Реакції за карбоксильною й аміногрупами. Реакції, що відрізняють a-, b- і g- амінокислоти. Реакція з нінгідрином.

Найважливіші представники амінокислот: гліцин, аланін, валін, лейцин, аспарагінова і глутамінова кислота і їх аміди (аспарагін і глутамін, їх значення), орнітин, лізин, серин, цистеїн, метіонін, фенілаланін, триптофан. Поняття про незамінні амінокислоти. Застосування амінокислот у якості харчових добавок (лізін, метионін, глютамат натрію).

БІЛКИ

Білки – носії життя. Склад і будова білків. Поняття про первинну, вторинну, третинну і четвертинну структури білкової молекули. Пептидний (амідний) зв'язок. Електронна і просторова будова. Типи зв'язків, що визначають просторову будову білкової молекули (водневі, дисульфидні, іонні, гідрофобні взаємодії). Фізичні і хімічні властивості білків: кислотно-лужні, гідроліз, денатурація, осадження, кольорові реакції. Ізоелектрична точка.

Класифікація білків. Прості і складні білки. Поняття про біосинтез білків. Значення і застосування білків.

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Визначення. Класифікація за числом ланок у циклі, за числом й індивідуальністю гетероатомів. Ароматичність гетероциклів. Особливості електронної будови ароматичних гетероциклів (пірол, тіофен, фуран, піридин). Загальні методи одержання з ациклічних сполук. Взаємні перетворення за Ю.К.Юр'євим. Гетероцикли з декількома гетероатомами (імідазол, піримідин). Конденсовані гетероцикли з одним (індол) і декількома гетероатомами (пурин). Сечова кислота, теобромін, кофеїн.

Особливості хімічних властивостей п'яти- і шестичленних ароматичних гетероциклів (основність, реакції електрофільного заміщення: нітрування, сульфування і галогенування).

Природні сполуки на основі п'яти- і шестичленних азотистих гетероциклів. Пірол як структурна одиниця порфиринів. Поняття про структуру хлорофілу і гему, вітаміну В₁₂.

Природні сполуки на основі індолу: триптофан, 3-індолоцтова кислота (гетероауксин).

Ядро піридину в природних сполуках: нікотинова кислота (вітамін РР), вітаміни групи В.

Поняття про алкалоїди (нікотин). Поняття про нуклеїнові кислоти. Азотисті основи (піримідинові - урацил, тимін, цитозин; пуринові - аденін, гуанін); нуклеозиди, нуклеотиди, їх будова. Рибонуклеїнова (РНК) і дезоксирибонуклеїнова (ДНК) кислоти. Їх первинна і вторинна структури. Роль ДНК у природі і збереженні генетичної інформації. Природні сполуки на основі пірана. Катехіни. Рутин (вітамін Р). Флавони. Антоциани.

ПЕСТИЦИДИ

Роль і значення пестицидів. Класифікація. Інсектициди, фунгіциди, гербіциди. Регулятори росту рослин. Інсекторепеленти. Проблема захисту навколишнього середовища і шляхи її розв'язку.

Методичні рекомендації

Тема: Вступ. Теорія хімічної будови О.М. Бутлерова

Програма по розділу «Вступ» охоплює матеріал для починаючого вивчати органічну хімію.

В цьому розділі розглядаються важливі положення теорії хімічної будови О.М. Бутлерова. Теорія хімічної будови органічних сполук пояснює суть ізомерії, дає можливість передбачити синтез нових речовин та інше. Сучасні уявлення про будову органічних сполук пояснюють природу простого, подвійного та потрійного зв’язку між атомами вуглецю, типи та механізм органічних реакцій.

Основні типи органічних реакцій:

1. Реакція заміщення:

СН₄ + Сl₂ ® CH₃Cl + HCl

хлорметан

2. Реакція приєднання і полімеризації:

CH₂=CH₂ + Cl₂ ® CH₂Cl-CH₂Cl

1,2 - дихлоретан

nCH₂=CH₂ ® [-CH₂-CH₂-]n

поліетилен

3. Реакція окислення:

CH₄ + 2O₂ ® CO₂ + 2H₂O

CH₂=CH₂ CH₂-CH₂

ï ï

OH OH

4. Реакція відщеплення.

CH₂-CH₂ + Zn ® ZnBr₂ + CH₂=CH₂

ï ï етилен

Розрізняють два способи розпаду ковалентних зв’язків - гомолітичний і гетеролітичний.

1. Гомолітичний (радикальний) розпад зв’язку:

Н₃С ÷ Н ® •СН₃ + Н•

2. Гетеролітичний - розпад зв’язку:

H H

H: C[: Br ® H: C⁺ + Br^-

H H

Утворені радикали і іони - активні частинки і швидко взаємодіють з різними органічними сполуками. По радикальному і іонному механізму протікають реакції заміщення, приєднання, відщеплення.

Класифікація органічних сполук

Самостійно вивчаючи курс органічної хімії, необхідно звернути увагу на класифікацію органічних сполук. Органічну хімію можна вважати як хімію вуглеводнів та їх похідних.

Замінюючи атоми водню у вуглеводнях на різні атоми та групи атомів (-Cl, -Br, -J, -OH, -NO₂, -NH₂, -SO₃H, -C=O та інш.),

H

можна вивести різні похідні вуглеводнів.

Наприклад, від метану і етану можна вивести такі ряди похідних:

вуглеводні галогенопохідні спирти альдегіди

CH₄ CH₃Cl CH₃OH H-C=O

Дата добавления: 2015-05-24