Тема № 16– Производные пиридина: производные пиридинметанола

Цель: Ознакомление обучающихся с особенностями строения и методами анализа препаратов группы производных пиридинметанола: пиридоксина гидрохлоридом (витамин В₆), пиридоксальфосфатом, пиридитолом и пармидином.

Тезисы лекции:

Биологические свойства препаратов, производных пиридинметанола, напрямую зависят от заместителей, присутствующих в их структуре. К препаратам этой группы относятся витамин В₆ (пиридоксина гидрохлорид), пиридоксальфосфат, пиридитол, пармидин. В химической структуре индивидуальных препаратов присутствуют фенольный гидроксил, пиридиновый цикл, альдегидная и дисульфидная группы, которые и определяют их физико-химические и фармакологические свойства.

Лекарственные средства группы пиридина имеют в основном амфотерный характер, обусловленный соответствующими структурными элементами. Характер спектров их поглощения в УФ области зависит от рН среды.

Общие методы анализа в связи с системой пиридина и наличием функциональных групп. Как азотсодержащие основания препараты этой группы образуют комплексные соединения с общеалкалоидными осадительными реактивами (реактивами Люголя, Драгендорфа, Майера, растворами фосфорно-молибденовой, кремневольфрамовой кислот, танином и др.). Фенольный гидроксил открывают взаимодействием с раствором хлорида железа (III), образованием ауринового красителя с реактивом Марки, азокрасителей и индофенолов. Наличие альдегидной группы в пиридоксальфосфате обнаруживают реакцией образования основания Шиффа с фенилгидразином. Дисульфидную группу в пиридитоле идентифицируют после нагревания препарата с цинковой пылью на водяной бане. Количественное определение индивидуальных веществ производных пиридинметанола проводят методами кислотно-основного титрования в неводной среде (ледяная уксусная кислота и титрант 0,1 М раствор хлорной кислоты)

Иллюстративный материал: слайды со схемами строения и химических реакций, лежащих в основе качественной идентификации и количественного анализа производных пиридинметанола.

Литература

1 Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2 Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3 Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1. Приведите примеры химических реакций и реагентов, подтверждающих характер пиридоксина гидрохлорида как азотсодержащего органического основания.

2. Укажите метод количественного определения пиридоксина гидрохлорида. Напишите уравнения реакций.

3. Укажите химические свойства пиридоксина гидрохлорида, обусловленные наличием в молекуле вещества фенольного гидроксила. Приведите реакции, подтверждающие эти свойства.

4. Объясните кислотно-основные свойства пармидина. Приведите характерные реакции.

5. Напишите уравнения реакций, доказывающих принадлежность пармидина к уретанам.

Дата добавления: 2015-05-09