Тема №–Производные пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот

Цель: Ознакомление обучающихся с физическими, химическими свойствами препаратов производных пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот и методами их фармакопейного анализа

Тезисы лекции:

К лекарственным препаратам пиридин-3карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот относятся соответственно кислота никотиновая, никотинамид, диэтиламид никотиновой кислоты, пикамилон, изониазид, фтивазид, метазид, ниаламид и др. Они содержат функциональные группы кислотного характера (карбоксильную, амидную, фенольную и др.). Физические, химические и фармакологические свойства препаратов, производных пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой, кислот зависят от присутствия в химических структурах препаратов указанных функциональных групп.

Общие методы анализа в связи с системой пиридина – пиролиз, цветная реакция с лимонной кислотой и уксусным ангидридом, образование полиметиновых красителей производных глутаконового альдегида (реакция Цинке). Как азотсодержащие органические основания препараты данных групп образуют комплексные соединения с общеалкалоидными осадительными реактивами. Проявляют кислотно-основные и восстановительные свойства. Для препаратов кислоты изоникотиновой ГФ рекомендует количественное определение по методике обратной йодометрии, для препаратов кислоты никотиновой: для кислоты никотиновой – куприметрию; для никотинамида – кислотно-основное титрование в среде ледяной уксусной кислоты (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты); для диэтиламида кислоты никотиновой – кислотно-основное титрование в среде уксусного ангидрида (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты); для пикамилона – кислотно-основное титрование в смеси уксусной кислоты и уксусного ангидрида (титрант – 0,1 М раствор хлорной кислоты).

Иллюстративный материал: слайды c химическими реакциями, лежащими в основе качественной идентификации и количественного анализа производными пиридин-3-карбоновой и пиридин-4-карбоновой кислот.

Литература

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Государственная фармакопея СССР, Х издание. – М.: Медицина, 1968.

Контрольные вопросы (обратная связь)

1. Объясните, с чем связано изменение окраски фтивазида при взаимодействии с кислотами и щелочами. Напишите уравнения реакций.

2. Как отличить кислоту никотиновую от её производных (амида и диэтиламида)? Напишите уравнения химических реакций и объясните возможность применения их для количественного анализа.

3. С какими структурными особенностями и химическими свойствами связано взаимодействие кислоты никотиновой с сульфатом меди в разных типах реакций?

4. Объясните способность изониазида и фтивазида вступать в окислительно-восстановительные реакции.

5. Какие окислительно-восстановительные реакции используют в качественном и количественном анализе изониазида и фтивазида?

Дата добавления: 2015-05-09