Теоретичні питання. Вихідний рівень знань

Вихідний рівень знань

Практичні роботи

Ознайомтесь з інструкцією по виконанню лабораторних дослідів та підготуйте протокол за схемою (графи 1-4 заповнюються студентами напередодні заняття, під час підготовки до нього, а графи 5-6 – після проведення лабораторної роботи):

Протокол № 1 Дата:

Тема:

№	Назва експерименту	Рівняння реакції	Умови	Спостере- ження	Висновок
1	2	3	4	5	6
1.	Окиснення олеїнової кислоти розчином перманганату калія. Принцип метода:Олеїнова кислота, як ненасичена сполука, легко окиснюється з розщепленням p-зв¢язку, утворенням 9,10-дигідроксистеаринової кислоти і знебарвленням розчину перманганата калію. Реакція Вагнера є якісною на ненасиченість. Хід роботи:В пробірку налити 10 краплин розчину олеїнової кислоти. Додати 1-2 краплини розведеного розчину перманганату калія та інтенсивно перемішати.
2.	Окиснення бензолу. Принцип метода:Бензольне кільце стійке до дії сильних окиснювачів і не знебарвлює розчин перманганату калію, який не змінює кольору. Хід роботи:В пробірку налити 5-6 краплин бензолу. Додати 2-3 краплини розведеного розчину перманганату калія та 2 краплини розчину сірчаної кислоти. Пробірку інтенсивно струсити.
3.	Окиснення бічних ланцюгів гомологів бензолу. Принцип метода:Гомологи бензолу окиснюються за рахунок бічних ланцюгів з утворенням ароматичних кислот, розчин перманганату калію знебарвлюється. Хід роботи:В пробірку налити 5-6 краплин толуолу (метил-бензолу). Додати 2-3 краплини розведеного розчину перманганату калія та 2 краплини розчину сірчаної кислоти. Пробірку інтенсивно струсити.

Література

Основна: Ю. І. Губський, “Біоорганічна хімія”, Вінниця, “Нова книга”, 2004, С. 7-95.

Додаткова: Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, “Биоорганическая химия”, М.: Медицина, 1991, С. 16-60.

Тема заняття 2. Вуглеводи: моносахариди.

Цілі заняття:

Ø Сформувати знання класифікації, номенклатури, будови, стереоізомерії та хімічних властивостей моносахаридів як основи для структурної організації полі- та олігосахаридів, розуміння їх метаболічних перетворень в організмі;

Ø Набуття практичних навичок якісного виявлення моносахаридів в біологічних рідинах.

1. Стереоізомерія. Відносна та абсолютна конфігурація молекул. L- та D-стереохімічні ряди.

2. Енантіомери та діастереомери.

3. Механізм реакцій нуклеофільного приєднання (A_n) в карбонільних сполуках з утворенням напівацеталів та ацеталів.

4. Таутомерія – динамічна ізомерія.

5. Конформації циклічних молекул.

6. Хімічні властивості гідроксильної та альдегідної (кето-) груп.

1. Класифікація моносахаридів за:

а) кількістю вуглецевих атомів;

б) наявністю альдегідної або кето-груп.

2. Стереоізомерія моносахаридів.

3. Структура глюкози, галактози, манози, фруктози, рибози та дезоксирибози в ланцюгових формах.

4. Утворення циклічних форм моносахаридів (фуранозні та піранозні цикли) та запис їх формулами Коллі-Толленса та Хеуорса.

5. Цикло-оксо-таутомерія глюкози. Мутаротація. Оптична активність a- та b-форм.

6. Конфігурація a- та b-форм глюкози та їх співвідношення в водних розчинах. Причини переважання b-глюкопіранози в стані динамічної рівноваги.

7. Хімічні властивості моносахаридів за участю:

а) оксогрупи;

б) глікозидного гідроксилу;

в) спиртових гідроксилів.

8. Якісні реакції виявлення моносахаридів.

Завдання для самопідготовки

Завдання	Вказівки до завдання
1. Стереоізомерія.	Як визначити належність до L- або D-ряду стереоізомерів глюкози? Запишіть енантіомери глюкози проекційними формулами Фішера.     1.2. Скільки стереоізомерів має глюкоза? Як обчислити їх кількість?   1.3. Дайте визначення поняттям: енантіомери, аномери, таутомери, діастереомери.     1.4.Написати a- та b-аномери D-глюкопіранози, D-галактопіранози, D-фруктофуранози та D-рибофуранози формулами Коллі-Толленса та Хеуорса.
2. Реакційна здатність моносахаридів.	2.1. Запишіть рівняння реакцій відновлення а) D-глюкози; б) D-фруктози. Назвіть продукти реакцій.     2.1. Напишіть рівняння реакції окиснення D-галактози різними за силою окисниками в кислому середовищі, та назвіть відповідні продукти реакцій.   2.3. На якому принципі засновано визначення глюкози в біологічних рідинах? Які реакції застосовуються для цього?     2.4.Які властивості глюкози виявляються в реакціях Толленса, Троммера, Фелінга? Запишіть рівняння цих реакцій.   2.5.Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна довести наявність в складі a-D-рибофуранози та b-D-дезоксирибофуранози глікозидних гідроксилів.     2.6.За допомогою якої реакції доводиться наявність в складі моносахаридів декількох спиртових гідроксогоруп? Якими є умови перебігу цієї реакції?   2.7.Напишіть рівняння реакцій утворення фосфорних ефірів моносахаридів та поясніть їх біологічну роль: а) глюкозо-1-фосфату; б) глюкозо-6-фосфату; в) глюкозо-1,6-дифосфату.   г) фруктозо-1-фосфату; д) фруктозо-6-фосфату; е) фруктозо-1,6-дифосфату.     2.8.Яка якісна реакція використовується для виявлення фруктози в біологічних рідинах? Запишіть рівняння цієї реакції, назвіть продукти.

Дата добавления: 2015-05-26