Контрольные задачи

1. При осторожном окислении глюкозы (бромной водой или разбавленной азотной кислотой) образуется кислота. Напишите ее структурную формулу, а также формулы ее g- и d-лактона.

2. Напишите формулу дисахарида, образованного из остатков альдопентоз с кислородным мостиком 1-3.

3. Постройте дисахарид сахарозу, зная, что в его молекуле связаны между собой остатки глюкозы и фруктозы кислородным мостиком 1-2. Обладает ли сахароза восстанавливающими свойствами и почему?

4. Из остатков альдогексоз постройте невосстанавливающий дисахарид.

5. Постройте дисахарид из остатков альдогексозы и кетогексозы с кислородным мостиком 1-4.

6. Какие соединения образуются из альдопентозы при действии на нее следующих соединений: 1) гидроксиламина; 2) амальгамы натрия; 3) концентрированной азотной кислоты?

7. Какие соединения образуются из фруктозы при действии на нее уксусного ангидрида?

8. Сколько стереоизомерных форм возможно для альдотетроз? Напишите проекционные формулы (по Фишеру) для стереоизомеров.

9. Из альдопентозы и кетогексозы постройте восстанавливающий дисахарид.

10. Альдогексозу подвергните исчерпывающему метилированию избытком йодистого метила в щелочной среде.

11. Постройте дисахарид, обладающий восстанавливающими свойствами, из остатков альдопентозы и кетопентозы.

12. Обладает ли дисахарид, построенный из остатков альдопентоз с кислородным мостиком 1-3, восстанавливающими свойствами? Объясните почему.

13. Напишите уравнения реакции окисления D-глюкозы и D-рибозы аммиачным раствором оксида серебра (до альдоновых кислот). Для полученных полиоксикислот приведите структурные формулы g- и d-лактонов.

14. Какова перспективная формула (по Хеуорсу) восстанавливающего трисахарида, построенного из остатков a-D-глюкопиранозы?

15. При помощи каких реагентов можно осуществить следующие превращения: a-D-глюкоза ® тетраметил-a-D-метилглюкозид ® тетраметил-D-глюкоза ® оксим тетраметил-D-глюкозы.

16. Напишите схему превращений альдотетрозы в альдопентозу.

17. Изобразите перспективные (по Хеуорсу) формулы аномеров a- и b-L-фруктопиранозы.

18. Напишите уравнения реакций согласно схеме:

С₂Н₅ОН (НСI) (СН₃)₂SO₄ (NaOH)

a-D-глюкоза А В

19. Напишите уравнения реакции образования озазона из фруктозы.

20. Напишите для лактозы реакции со следующими веществами:

а) уксусным ангидридом; б) гидроксиламином; в) фенилгидразином.

21. Сахарозу подвергните гидролизу. Для полученных соединений напишите реакцию с избытком фенилгидразина.

22. Напишите формулы следующих соединений:

а) метил-α-D-глюкопиранозид;

б) метил-β-L-глюкопиранозид;

в) метил-α-D-фруктофуранозид.

23. Укажите, к какому стереохимическому ряду (D- или L- по глицериновому альдегиду) относится каждый из написанных ниже моносахаридов:

-эритроза -ксилоза -фруктоза

24. Напишите уравнения реакций окисления D-глюкозы: 1) бромной водой; 2) азотной кислотой; 3) пероксидом водорода в присутствии хлорида железа (III).

25. Изобразите перспективные (по Хеуорсу) формулы аномеров α- и β-D-фруктофуранозы.

26. Напишите таутомерные формы для дисахарида, построенного из остатков альдогексозы и кетогексозы и имеющего кислородный мостик 1-1.

27. Напишите уравнения реакций удлинения углеродной цепи, если исходными соединениями являются: 1) D-треоза; 2) D-арабиноза; 3) D-ксилоза:

D-треоза D-арабиноза D-ксилоза

28. Из остатков альдогексоз постройте восстанавливающий и невосстанавливающий дисахариды. Объясните, в чем их отличие.

29. Изобразите перспективные (по Хеуорсу) формулы аномеров α- и β-D-глюкопиранозы.

30. Напишите уравнения реакций D-глюкозы со следующими реагентами: 1) метано- лом в присутствии сухого НСI; 2) избытком диметилсульфата;3) уксусным ангидридом; 4) гидроксиламином.

31. Постройте дисахарид мальтозу, зная, что в его молекуле два остатка глюкозы связаны кислородным мостиком 1-4. Обладает ли этот дисахарид восстанавливающими свойствами и почему?

32. Составьте уравнения реакций согласно схеме:

СН₃ОН(НСI) (СН₃)₂SO₄(NaOH) гидролиз фе-

β-D-фруктопираноза А В С

нилгидразин

D

33. С помощью каких реакций можно получить следующие соединения: сорбит, маннит, ксилит?

34. Напишите уравнения реакций получения следующих кислот: арабиновой, галактаровой, рибаровой, глюконовой.

35. Напишите схемы реакций ацилирования D-маннозы, D-галактозы в циклических формах.

36. Напишите уравнения реакций, иллюстрирующих химические свойства арабинозы.

37. Напишите уравнения реакций взаимодействия фруктозы со следующими веществами: синильной кислотой, уксусным ангидридом, гидроксиламином, фенилгидразином.

38. Опишите химические свойства дисахаридов на примере целлобиозы.

39. Приведите примеры реакций образования O- и N-гликозидов глюкозы.

40. Напишите схему реакции лактозы с гидроксидом меди (П).

41. Напишите все таутомерные формулы для D-ксилозы при помощи формул Фишера, Хеуорса.

42. Какие таутомерные формы возможны для D-маннозы?

43. Составьте схемы мягкого, жесткого и ферментативного окисления D-маннозы.

44. Приведите примеры реакций образования О ^_ и N ^_ гликозидов для D-рибозы.

45. Напишите все таутомерные формулы для D-галактозы в виде формул Фишера, Хеуорса.

46. Напишите схему реакции восстановления галактозы.

47. Напишите схему цикло-цепной таутомерии лактозы и приведите уравнения реакций, доказывающих наличие восстанавливающих свойств.

48. Покажите цикло-цепную таутомерию мальтозы и приведите уравнения реакций, доказывающих наличие восстанавливающих свойств.

49. Напишите схему цикло-цепной таутомерии целлобиозы и приведите уравнения реакций, доказывающих наличие восстанавливающих свойств.

50. Составьте схему кольчато-цепной таутомерии целлобиозы: 4-(β-D-глюкопиранозил)-D-глюкозы.

51. Восстанавливающий дисахарид из двух остатков альдопентозы напишите в двух таутомерных формах. Какой из таутомеров будет реагировать с цианистым водородом?

52. Напишите уравнения реакций согласно схеме:

С₂Н₅ОН(НСl) (CH₃)₂SO₄ (NaOH)

β-D-глюкоза А В

53. Удельное вращение a-D-маннозы +29,3⁰ , а β-D-маннозы -17,0⁰ . В водном растворе оба изомера постепенно изменяют удельное вращение до величины +14,2⁰ . Рассчитайте процентное содержание a- и β- аномеров в растворе с удельным вращением +14,2⁰ .

54. Правовращающий a-пинен имеет удельное вращение [a]²⁰_D = +51,3. Каково процентное содержание каждого энантиомера образце a-пинена с удельным вращением [a]²⁰_D = +30,8? Все измерения проводились в одном и том же растворителе и при одной и той же концентрации.

Дата добавления: 2015-07-13