Биполярная структура. Понятие изоэлектрической точки.

Особенности строения природных аминокислот.

Аминокислоты получают

1) из галогенкарбоновых кислот

2) из альдегидов (метод Штреккера-Зелинского):

3) гидролиз белков, при этом образуется до 25 различных аминокислот, разделить которые достаточно трудно. Обычно выделяют одну или две кислоты

5) восстановительное аминирование оксокислот.

β-Аминокислоты получают из непредельных кислот:

Получение γ - аминокислот

Сукцинимид γ-бутиролактам γ-аминомасляная кислота

Получение ароматических аминокислот:

Восстановление нитроаренкарбоновых кислот

По физическим и некоторым химическим свойствам аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворимы в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются, имеют высокую плотность и высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие кислотных и амино-групп, вследствие чего аминокислоты в твердом состоянии и в растворе находятся в цвиттер-ионной форме.

Взаимное влияние групп особенно проявляется у α-аминокислот, а также у о- и n-аминобензойных кислот, где их взаимодействие передается через систему сопряженных связей. Благодаря электроноакцепторным свойствам группы NH₃⁺ резко усиливается кислотность СООН-группы, например, рКа глицина 2,34, уксусной кислоты 4,75, β-аланина 3,6. Aминогруппа аминокислоты ионизирована в несколько меньшей степени, чем карбоксильная группа, и водный раствор аминокислоты имеет слабокислый характер. Значение рН, при котором концентрация биполярного иона максимальна, а минимальные концентрации катионов и анионов равны, называется изоэлектрической точкой (рI).

Алифатические аминокислоты:

рI =6,0 (слабокислая среда)

Аминокислоты с слабокислотными функциональными группами

(ОН – группа серина, треонина, тирозина и SН – группа цистеина):

рI =5,0 – 5,7

Аминокислоты с дополнительной карбоксильной группой (аспарагиновая и глутаминовая кислоты):

рI = 3,0

Аминокислоты с дополнительной амино- группой (лизин, аргинин)

рI = 9,6 – 10,8

Все аминокислоты в изоэлектрической точке имеют минимум растворимости. Вблизи рI растворы аминокислот обладают минимальным буферным действием.

Дата добавления: 2017-02-01