Вопросы для самостоятельной работы

Лабораторно-практическое занятие № 9

Тема: Углеводы. Моносахариды.

Цель: Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений в организме, а также для изучения структурной организации полисахаридов.

Исходный уровень:

1. Энантиомеры. s-Диастереомеры.

2. Относительная конфигурация. D- и L-стереохимические ряды.

3. Механизмы реакций нуклеофильного присоединения (A_N) в карбонилсодержащих соединениях.

4. Строение и свойства (гидролиз) полуацеталей и ацеталей.

5. Окисление и восстановление спиртов, альдегидов и кетонов.

Содержание занятия:

1. Контроль выполнения домашнего задания.

2. Практическая часть «Стереоизомерия, цикло-оксо-таутомерия моносахаридов и их реакционная способность».

2.1. Изомерия моносахаридов.

2.2. Химические свойства моносахаридов по оксо- и гидрокси-группам.

2.3. Дезоксисахара.

2.4. Аскорбиновая кислота и ее биороль.

3. Лабораторная работа по теме «Моносахариды».

4. Контроль выполнения лабораторной работы.

5. Контроль усвоения темы.

Углеводы входят в состав клеток и тканей всех растительных и животных организмов и по массе составляют основную часть органического вещества на Земле. В живой природе они имеют большое значение как источники энергии в метаболических процессах; структурные компоненты клеточных стенок растений, бактерий, грибов; составные элементы жизненно важных веществ (нуклеиновые кислоты, коферменты, витамины). Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные средства.

Моносахариды – это полигидроксикарбонильные соединения и их реакционная способность определяется наличием в молекулах этих функций.

«Моносахариды»

1. Назовите источник углеводов для живых организмов и перечислите их функции в организме.

2. Дайте классификацию углеводов по отношению к гидролизу и классификации моносахаридов по характеру старшей функциональной группы и по количеству атомов углерода в молекуле.

3. Напишите энантиомеры: а) глюкозы; б) галактозы; в) маннозы; г) фруктозы; д) рибозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность моносахарида к D- и L-ряду. Назовите конфигурационный стандарт.

4. Какие альдозы называются эпимерами? Назовите эпимеры D-глюкозы по С‑2 и С-4.

5. Покажите явление цикло-оксо-таутомерии на примере: а) глюкозы; б) фруктозы; в) рибозы. Дайте определение аномеров.

6. Напишите формулы Хеуорса: а) b-D-рибофуранозы; б) 2-дезокси-b-D-ри­бофуранозы; в) 2-амино-2-дезокси-a-D-глюкопиранозы; г) 1,6-дифосфат b‑D-фруктофуранозы; д) 6-фосфат a-D-глюкопиранозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность к D-ряду?

7. В чем заключается явление мутаротации моносахаридов? Объясните причину этого явления на примере D-глюкозы.

8. Дайте определения понятий «гликозидный гидроксил», «гликозидная связь», «O-гликозиды», «N-гликозиды», «агликон». (Покажите на примерах из вопроса 9).

9. Напишите реакцию взаимодействия:

а) b-D-рибофуранозы (формулой Хеуорса) с метиловым спиртом в присутствии сухого HCl;

б) a-D-глюкопиранозы с этиламином.

К какому типу гликозидов относятся полученные соединения? Назовите их. Приведите реакцию их гидролиза, указав условия.

10. Напишите реакцию взаимодействия b-D-глюкопиранозы (формулой Хеуорса) с избытком уксусного ангидрида. Назовите полученное соединение. Приведите его гидролиз.

11. Напишите реакцию взаимодействия D-галактопиранозы с метилиодидом. Назовите полученное соединение и приведите его гидролиз в кислой среде.

12. Напишите схему восстановления глюкозой:

а) щелочного раствора гидроксида меди (II);

б) аммиачного раствора оксида серебра.

С какой целью используются эти реакции?

13. Какое свойство глюкозы лежит в основе ее взаимодействия: а) с реактивом Фелинга; б) с реактивом Толленса? Укажите состав реактивов и напишите схемы взаимодействия.

14. Напишите реакцию, которой доказывают наличие нескольких гидроксильных групп в глюкозе.

15. Напишите реакции получения из D-галактозы галактоновой и галактаровой (слизевой) кислот. Укажите условия. Какое свойство галактозы лежит в основе этих реакций?

16. Что такое «уроновые кислоты»? В каких условиях их получают? Какую функцию они выполняют в организме. Напишите реакцию получения глюкуроновой кислоты.

17. Покажите схему образования из глюкозы сорбита. К какому классу соединений относится сорбит и где он применяется? Какое свойство проявляет глюкоза в этом превращении?

18. Покажите биологическую роль глюкозы и напишите схемы брожения глюкозы «in vitro».

19. Дайте определение понятия «дезоксисахара». Приведите примеры.

20. Покажите строение и функции аскорбиновой кислоты в организме.

Лабораторная работа по теме
«Моносахариды»

Опыт 1. Доказательство наличия гидроксильных групп

в D-глюкозе

В пробирку поместите 1 каплю 0,5% раствора D-глюкозы и 6 капель 10% гидроксида натрия. К полученной смеси добавьте 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся осадок гидроксида меди (II) Cu(OH)₂ быстро растворяется и получается прозрачный раствор синего цвета. Полученный раствор сохраните для следующего опыта.

Вопросы:

1. Какие структурные фрагменты, содержащиеся в молекуле глюкозы, обнаруживаются реакцией с гидроксидом меди (II).

2. Чем объясняется общность реакции гидроксида меди (II) для этиленгликоля, винной кислоты и D-глюкозы?

3. Напишите уравнение реакции образования комплексной соли иона меди (II) с диольным фрагментом на примере этиленгликоля.

Опыт 2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой

в щелочной среде (проба Троммера)

К полученному в предыдущем опыте синему раствору добавьте несколько капель воды до высоты слоя жидкости в пробирке 18-20 мм. Нагрейте ее над пламенем горелки, держа пробирку наклонно так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась для контроля (без нагревания). Нагрейте только до начала кипения, но не кипятите. При нагревании цвет верхней части раствора изменяется от синего до желто-красного. Эта реакция называется пробой Троммера и используется для открытия глюкозы в моче.

Вопросы:

1. Напишите схему реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II).

2. Чем объясняется наличие восстанавливающих свойств у глюкозы?

3. Объясните причину изменения окраски верхнего слоя в пробирке.

Опыт 3. Восстановление аммиачного раствора

оксида серебра глюкозой

В пробирку поместите 1 каплю 5% нитрата серебра AgNO₃, прибавьте 2 капли 10% гидроксида натрия NaOH и 3-4 капли водного раствора аммиака до растворения образующегося осадка оксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор оксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса).

Добавьте к полученному реактиву 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогрейте пробирку над пламенем горелки до начала побурения раствора. Далее реакция идет без нагревания и металлическое серебро выпадает либо в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (отсюда название – реакция «серебряного зеркала»).

Вопросы:

1. Напишите схему реакции взаимодействия глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра.

2. Какая функциональная группа глюкозы проявляет восстанавливающие свойства?

Дата добавления: 2014-11-06