В протонных растворителях конформационная энергия полярных групп выше вследствие гидратации

5. Длина связи Hg-С более 2.1 Å (для примера для C-O менее 1.5 Å), именно поэтому крупный атом ртути по эффективному объёму может быть приравнен к водороду или фтору.

Дизамещённые циклы

В циклах геометрическая и оптическая изомерия часто наблюдаются одновременно, т.е. геометрические изомеры могут существовать в оптически активных формах.

В дизмещённых трёхчленных циклах, которые обычно рассматривают на примере циклопропан-1,2-дикарбоновых кислот есть возможность для цис-, транс-изомерии. Т.е. такие циклопропаны существуют в виде пары диастереомеров. Цис-изомер обладает плоскостью симметрии и потому не может существовать в виде энантиомеров.

Если в циклопропановом цикле окажутся разные заместители, то уже оба геометрических изомера (цис- и транс-) смогут существовать в виде пар энантиомеров (зеркальных отражений).

Геометрические изомеры есть и у циклобутандикарбоновых кислот. Таких пар существует две: 1,2- и 1,3-региоизомеры. Все они известны, и во всех, за исключением транс-1,2-циклобутандикарбоновой кислоты, имеются элементы симметрии и, следовательно, энантиомеры отсутствуют. При наличии в циклобутановом кольце двух различных заместителей будет наблюдаться следующая картина. Каждый из геометрических изомеров 1,2-дизамещённых циклобутанов будет иметь энантиомерную пару, а 1,3-дизмещённые, обладающие плоскостью симметрии, не будут иметь энантиомеров.

Циклопентандикарбоновые кислоты практически повторяют ситуацию в циклобутане.

Все цис-изомеры имеют плоскость симметрии и, следовательно, не обладают асимметрическими атомами углерода, а, значит, не могут иметь энантиомеров. Транс-изомеры оптически активны. Если оба заместителя в циклопентане различны, то все такие циклы будут хиральны.

Для дизамещенных циклогексанов, дизамещенных циклогептанов и далее геометрическая наблюдается в своеобразных формах, а для циклов более С12 вообще теряет смысл. Таким образом, чтобы передать пространственное строение дизамещенных обычных циклов, вполне пригодны обозначения цис- и транс- (хотя еще из курса органической химии известно, что в циклогексане из-за неплоского строения кольца они очень условны). Однако, как поступить, если в цикле больше двух заместителей? В этих случаях сохраняется цис-, транс-номенклатура, но обозначение немного меняется. Заместитель при атоме углерода с наименьшим номеров выбирают в качестве опорного (обозначают буквой r - reference), а пространственную конфигурацию остальных заместителей по отношению к опорному обозначают буквами с (цис-) и t (транс-). Если при атоме с которого начинается нумерация находятся два заместителя, то реперный заместитель выбирают согласно номенклатуре КИП.

Напишите формулу: 2-t-бром-4-с-метил-5-t-нитро-2-хлорциклогексиламина-1r

Дата добавления: 2014-12-08