Дизамещенные циклогексаны

Дизамещённые циклогексаны с заместителями у разных атомов цикла могут существовать в виде геометрических изомеров – диастереомеров, которые иногда называют цис-транс-изомерами, хотя взаимная ориентация заместителей здесь совсем иная, чем у “настоящих” цис-транс-изомеров.

Названия транс- и цис- можно связать с тем, что в ее-изомере заместители лежат по разные стороны от линии, проведенной посредине проекции Ньюмена, в еа-изомере − по одну сторону. Двугранный угол между связями, ведущими к заместителям у обоих стереоизомеров, одинаков: он равен 60°. Это приводит, например, к тому, что в отличие от дикарбоновых кислот малых циклов и циклопентана, обе стереоизомерные циклогександикарбоновые-1,2 (ее и еа) кислоты способны образовывать циклические ангидриды.

Интересна ситуация которая возникает в системе шестиатомного спирта циклогексанового ряда – инозита. Не смотря на шесть гидроксильных групп, это соединение способно существовать в виде восьми диастереомеров, лишь один из которых хирален.

В природных источниках (в мышцах человека, в других тканях животных рыб и растений) найден лишь один из них – мио-инозит, он входит в состав препаратов для “сжигания жира”, обладает противоопухолевым действием.

Ещё один известный пример селективного действия диастереомера на живые объекты рассматривается на примере 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана (синтезировали радикальным присоединением к бензолу). Как и инозит, гексахлоран может существовать, в виде восьми геометрических изомеров, из которых лишь одних (так называемый γ-изомер) является сильно токсичным по отношению к насекомым, остальные семь изомеров либо проявляют слабую токсичность, либо, например β-изомер – безвредны.

Дата добавления: 2014-12-08