Хімічні властивості. Порівняльна солодкісті деяких цукрів та багатоатомних спиртів

Порівняльна солодкісті деяких цукрів та багатоатомних спиртів

Т а б л и ц я 16

Фізичні властивості

Окиснення шестиатомних спиртів.

Вилучення з природної сировини.

Добування моносахаридів

Ізомерія моносахаридів

Моносахариди мають велику кількість ізомерів. Існують такі види ізомерії:

1. Ізомерія альдоз і кетоз з відкритим ланцюгом і з однаковою кількістю атомів Карбону в молекулі. Наприклад, альдогексози ізомерні кетогексозам, альдопентози – кетопентозам.

2. Оптична ізомерія (стереоізомерія).

3. Цикло-ланцюгова таутомерія, обумовлена переходом відкритих форм моносахаридів у циклічні і навпаки.

4. Ізомерія циклічних форм – існування піранозних і фуранозних форм, α- і β-форм (обумовлені положенням напівацетального гідроксилу).

У природі вуглеводи синтезуються шляхом фотосинтезу. Багато вуглеводів містяться в рослинах у вільному вигляді (глюкоза, фруктоза), інші – входять до складу полісахаридів. Тому їх можна добути з природної сировини та іншими способами, окремі з них наведемо як приклади:

2. Гідроліз оліго- і полісахаридів під дією кислот чи ферментів:

С₁₂ Н₂₂О₁₁ + Н₂О → 2 С₆Н₁₂О₆

(С₆ Н₁₀О₅)_n + nН₂О → nС₆Н₁₂О₆

Завдяки реакції гідролізу добувають глюкозу і фруктозу з сахарози, глюкозу – з крохмалю та целюлози, фруктозу – з інуліну, арабінозу – з арабану тощо.

3. Хімічна або ензиматична ізомеризація моносахаридів. Практично ізомерізують глюкозу до фруктози. Хімічними каталізаторами цього процесу є борати, алюмінати, сульфіти, з ферментів використовують ізомерази.

4. Альдольна конденсація. Перша синтетична цукриста речовина була добута О.М. Бутлеровим альдольною конденсацією формальдегіду за наявності кальцій гідроксиду. Він добув суміш цукристих речовин. Пізніше із подібної суміші Е. Фішер виділив оптично неактивну гексозу.

5. Оксинітрильний синтез. Цим способом добувають вищі моносахариди з нищих, тобто переходять від тетроз до пентоз, від пентоз до гексоз і т.д.

Моносахариди – тверді безбарвні речовини, добре розчинні у воді, легко утворюють сиропи, гігроскопічні, в спирті розчиняються погано, в естерах не розчиняються. Всі моносахариди солодкі на смак. Ступінь солодкості у різних представників різна. Самим солодким цукром є фруктоза.

Речовина	Формула	Порівняльна солодкість
Сахароза (цукроза) Лактоза Мальтоза Рафіноза Інвертований цукор D-Глюкоза D-Фруктоза D-Галактоза D-Ксилоза D-Маніт D-Сорбіт D-Дульцит Етиленгліколь Гліцерин	С12Н22О11 С12Н22О11 С12Н22О11 С18Н32О16   С6Н12О6 С6Н12О6 С6Н12О6 С5Н10О5 С6Н14О6 С6Н14О6 С6Н14О6 С2Н6О2 С3Н8О3	0,16 – 0,27 0,32 – 0,6 0,23 0,8 – 1,33 0,6 – 0,74 1,0 – 1,73 0,32 0,4 0,45 0,48 0,41 0,49 0,48

Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю гідроксильних і альдегідної груп. Тому для глюкози характерні реакції, які дають спирти і альдегіди, а також специфічні реакції. Розчини моносахаридів мають нейтральну реакцію на лакмус.

ü Реакції карбонільної групи:
1. Окиснення моносахаридів.

При окисненні моносахаридів в нейтральному і кислому середовищах утворюються одноосновні багатоатомні кислоти:

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Вr₂ + Н₂О → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + НВr
глюкоза глюконова кислота

При енергійному окисненні в кислому середовищі відбувається окиснення і альдегідної, і спиртової групи з утворенням двохосновних багатоатомних гідроксикислот:

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + (О) → СООН – (СНОН)₄ – СООН

Глюкоза сахарна кислота

Окиснення в лужному середовищі є якісними реакціями на глюкозу:
Якщо до розчину глюкози влити купрум гідроксид (II), то він набуває яскраво-синього забарвлення, подібно до того, як це відбувається з гліцерином. Якщо підігріти яскраво-синій розчин, який добули, з'являється червоно-цегляний осад, який свідчить що наявність альдегідної групи. Реакція відбувається поступово: спочатку утворюється зелений осад, потім – жовтий, потім – червоно-цегляний. Глюкоза окиснюється до глюконової кислоти.

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + 2Сu(ОН)₂ → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + Сu₂О↓ + Н₂О
Окиснення глюкози оксидом аргентума (друга якісна реакція на глюкозу):
Цю реакцію називають – реакція «срібного дзеркала», аналогічно до такої, яку дають усі альдегіди:

NН₃, t

СН₂ОН – (СНОН)₄ – СОН + Ag₂О → СН₂ОН – (СНОН)₄ – СООН + 2 Ag
Під час цієї реакції глюкоза теж перетворюється на глюконову кислоту.

Дата добавления: 2014-11-29