Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Реакції алкілування





Доверь свою работу кандидату наук!
1500+ квалифицированных специалистов готовы вам помочь

Відновлення моносахаридів.

Всі моносахариди, подібно альдегідам, відновлюються до спиртів:

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Н2 → СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН

Глюкоза спирт сорбіт

Відповідно при відновленні галактози утворюється спирт дульцит, при відновленні манози – спирт маніт. Сорбіт вперше був виділений з плодів горобини. Він приблизно вдвічі менш солодкий, ніж звичайний цукор. Сорбіт не підвищує вмісту глюкози в крові, тому його використовують замість цукру в харчуванні людей, хворих на цукровий діабет.

ü Реакції гідроксильних груп

Моносахариди дають всі хімічні реакції, характерні для багатоатомних спиртів.
1. Реакція ацилювання. Як багатоатомний спирт глюкоза вступає в реакції естерифікації з органічними кислотами і утворює естери. При нагріванні глюкози з оцтовим ангідридом утворюється пентаацетилглюкоза:

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + 5(СН3СО)2О → (СН2О – СО – СН3)5 – СОН + 5СН3СООН

Одна молекула глюкози взаємодіє з п'ятьма молекулами оцтової кислоти, що підтверджує наявність у молекулі глюкози п'яти спиртових гідроксигруп.
2. За участю гідроксильних груп відбувається взаємодія глюкози з гідроксидами металів з утворенням сахаратів (сполук типу гліколятів, гліцератів). Наприклад, глюкоза з купрум гідроксидом на холоді дає глюконат купруму:

СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + Сu(ОН)2 → СН2ОН – (СНОН)2 – С2Н2 (ОСuО) – СОН + 2Н2О

В таких реакціях моносахариди реагують в полуацетальних таутомерних формах і утворюють неповні і повні етери. Найбільш активний є напівацетальний гідроксил. Під час таких реакцій часто утворюються саме продукти заміщення атому Гідрогену напівацетального гідроксилу на радикал – глікозиди, глікозиди глюкози називають глюкозидами, галактози – галактозидами. Залишок цукру в таких сполуках називають гліконом, а нецукрову частину називають – агліконом.
СН2ОН – (СНОН)4 – СОН + СН3 – ОН → СН2ОН – (СНОН)3 (СНО – СН3) – СОН + Н2О β -метилглюкопіпанозид

Глікозиди на відміну від естерів піддаються гідролізу під дією мінеральних кислот. Окремі глікозиди гідролізуються під впливом ферментів. Глікозиди – це кристалічні речовини, які мають специфічний аромат, гіркий смак, широко розповсюджені в природі. Природні глікозиди утворюються різними агліконами: кислотами, барвниками. До складу продуктів харчування входять такі глікозиди:



· Амігдалін - міститься в кісточках вишні, слив, персиків, абрикосів (1-2 %) , в насінні гіркого мигдалю (близько 3 %). При його гідролізі утворюються бензойний альдегід, глюкоза і вільна синільна кислота, яка є надзвичайно сильним ядом, а тому тривале зберігання варення, настоянок із фруктів з кісточками є небезпечним:

С20Н27О11N + 2Н2О → 2С6Н12О6 + С6Н5СОН + НСN

Амігдалін глюкоза бензойний синільна

альдегід кислота

· Вакцинін – міститься в брусниці, клюкві. При гідролізі утворює глюкозу і бензойну кислоту:

С13Н16О7 + Н2О → С6Н12О6 + С6Н5СОН

· Синиргін – міститься в насінні гірчиці. При гідролізі утворюються глюкоза, гірчична олія і КНSО4:

С10Н16КNS2О9 + Н2О → С6Н12О6 + С3Н5SСN + КНSО4

Синиргін глюкоза гірчична олія

· Соланін – С45Н7315 міститься в позеленілих частинах картоплі, в стеблах, листках і плодах багатьох пасльонових культур. При гідролізі утворює багато отруйних речовин.

· Глюкованілін –міститься у бобах. Під час нагрівання бобів під дією ферменту β-глюкозідази глюкованілін розщеплюється на D-глюкозу і аглікон ванілін.

· Арбутин – глікозид, який не використовується в харчовій промисловості, але може бути причиною отрується при споживанні «вовчих» ягід, в яких міститься. Арбутин - дуже гіркий на смак, в невеликий кількості використовується як лікарський засіб.

ü Реакції бродіння глюкози

Бродінням називають процес розкладу моносахаридів під дією різних мікроорганізмів. Слід зазначити, що краще всіх моносахаридів бродінню піддається глюкоза. Велике значення мають процеси бродіння глюкози, які відбуваються під дією органічних каталізаторів — ферментів (вони виробляються мікроорганізмами).

Відомо кілька видів бродіння, найбільш важливими видами бродіння для харчової промисловості є : спиртове, молочнокисле, маслянокисле, лимоннокисле
Спиртове бродіння глюкози: Спиртове бродіння відбувається під дією ферментів дріжджів. Складний хімізм цього процесу сумарно виражається рівнянням:

зимаза
С6Н12О6 → 2С2Н5ОН + 2СО2 + 112,86 кДж

Глюкоза етиловий спирт

Спиртове бродіння використовується в промисловості для одержання спиртних напоїв (пива, вина), добування спирту. Воно використовується в хлібопеченні (вуглекислий газ, який при цьому утворюється, піднімає тісто).

Спирт утворюється при одержанні кисломолочних продуктів, у кумисі його міститься до 2,5 %.
Молочнокисле бродіння глюкози відбувається під дією ферментів молочнокислих бактерій. У реакційному середовищі крім молочної кислоти утворюються також оцтова кислота, етиловий спирт, вуглекислий газ:
С6Н12О6 → 2С3Н6О3

молочна кислота
Молочна кислота утворюється при скисанні молока, при виготовленні сиру, квашенні капусти, огірків, силосуванні зелених кормів, а також при бродінні тіста, від цього тісто набуває відповідної кислотності. Ця реакція має місце під час дозрівання м’яса.

Маслянокисле бродіння:

С6Н12О6 → С3Н7СООН + 2Н2 + 2СО2

маслян акислота
Масляна кислота має гіркий смак і неприємний запах, тому її утворення і накопичення в продуктах харчування має негативне значення. Маслянокисле бродіння відбувається під час псування вершкового масла та інших жирів, при дозріванні сирів.

Лимоннокисле бродіння:

 

аерофільні ОН

плісняві гриби ׀

С6Н12О6 + 3О → НООС – С – СН2 – СООН + Н2О

׀

СООН

Лимонна кислота
Лимонна кислота широко використовується у виробництві кондитерських виробів, напоїв, різних продуктів харчування і окремих страв, використовується як консервант та розм’якшувач колагенових волокон при маринуванні м’яса.

Гліцеринове бродіння :

С6Н12О6 → СН2ОН – СНОН – СН2ОН + СН3 – СОН + СО2

 

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ МОНОСАХАРИДІВ



1. D (+)-Глюкоза (виноградний цукор С6Н12О6) –одна з найпоширеніших в природі альдогексоз.

Глюкоза ( від грец. солодкий) – дуже поширений у природі вуглевод групи моносахаридів. Молекулярна маса 180,16; безбарвні, солодкі на смак кристали, добре розчинні у воді. Оптично активна, обертає площину поляризованого світла праворуч. Як і всі моносахариди, має два оптичні антиподи (D- і L-форми). Найпоширеніша в природі D - форма (виноградний цукор або декстроза). В природі синтез глюкози відбувається з неорганічних речовин в процесі фотосинтезу і хемосинтезу (в рослинах). У вільному стані глюкоза разом з фруктозою міститься в медові, плодах, особливо багато її у винограді, стиглих фруктах та овочах, квітках та інших частинах рослин.

У тваринних тканинах глюкоза міститься в крові, лімфі, мозку, серцевому та скелетному м’язах тощо. Вільна глюкоза використовується організмом для біосинтезу ряду інших цукрів – фруктози, сахарози, ксилози, глюкуронової кислоти тощо. Глюкоза є структурним елементом і багатьох інших речовин – клітковини, глікозидів, вірусної рибонуклеїнової кислоти. У тканинах тварин і людини глюкоза може перетворюватися на резервний вуглевод – глікоген. Глюкоза бере участь в багатьох реакціях обміну речовин, посідає центральне місце у вуглеводному обміні. Глюкоза – важливе джерело енергії в організмі. При повному окисненні глюкози до вуглекислого газу і води виділяється енергія, значна частина якої акумулюється макроергічнми (багатими на енергію) зв’язками аденозинтрифосфорної кислоти ( АТФ) та інших, подібних до АТФ сполук.

Глюкоза — необхідний компонент крові, її вміст у крові людини становить 80 —120 мг в 100 мл. Коли вміст глюкози у крові становить більше ніж 180 мг, порушується вуглеводневий обмін, виникає хвороба діабет. Концентрація її регулюється гормонально та центральною нервовою системою. Глюкоза бере участь у регуляції водного режиму організму, стимуляції функцій клітин та в знешкодженні токсичних речовин, покращує діяльність серцевого м’яза, розширює судини, збільшує сечовиділення тощо. При багатьох захворюваннях кількість глюкози в крові збільшується, що веде до виділення її з сечею. Препарати глюкози широко використовують у медицині.

В промисловості глюкозу добувають при гідролізі крохмалю, застосовують у кондитерському виробництві та інше.
5Н10О5)n + nН2О → nС6Н12О6

У зв'язку з тим, що глюкоза легко і швидко засвоюється, її застосовують як засіб посиленого харчування, а також для виготовлення лікувальних препаратів, при консервуванні крові. Вона широко використовується в кондитерському виробництві: при виробництві карамелі, помадки і мармеладу, тому що вона перешкоджає кристалізації цукру; у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються при обробці

й фарбуванні тканин і шкір.
2. D (-) – Фруктоза (плодовий цукор) С6Н12О6,найбільш відома і розповсюджена в природі кетогексоза.

Фруктоза є ізомером і супутником глюкози у багатьох плодових і ягідних соках. Особливо багато її міститься в медові, у весняному соці берез, в соках різних спілих фруктів. Фруктоза є мономером полісахариду інуліну.
Фруктоза значно солодша за глюкозу, у суміші з нею входить до складу меду, тому мед є надзвичайно солодким. Завдяки гарній солодкості фруктоза використовується у складі низькокалорійних продуктах, тому так само солодкий продукт на основі фруктози містить менше вуглеводів. В залежності від вартості фруктози вона є також більш економічно вигідною для використання в харчовій промисловості як замінник глюкози.

Фруктоза є також тим цукром, який забезпечує енергією, рух сперматозоїдів, вона синтезується у сім’яних пухирцях чоловіків, транспортується в сперму і використовується сперматозоїдом для свого нетривалого, але дуже важливого шляху.

Фруктоза — найкращий вид цукру для хворих атеросклерозом, при

порушенні в організмі обміну жирів.
Якісною реакцією на фруктозу є реакція Селіванова (при нагріванні розчину фруктози з резорцином і концентрованою хлоридної кислотою утворюється вишнево-червоне забарвлення).

3.D (+)-галактоза (С6Н12О6).В природі зустрічається у складі молочного цукру лактози, а також входить до складу окремих полісахаридів і глікозидів. Бродінню піддається важко.

4. Арабіноза (С5Н10О5).(+) L-Арабіноза в природі досить поширена. Вона наявна у складі глікозидів (венін, цикламін), олігосахаридів (віціаноза), полісахаридів (арабінан). Арабінан міститься у буряку, вишневому клеї. Арабіноза – тверда кристалічна речовина, розчинна у воді.

5. Ксилоза (деревинний цукор С5Н10О5).Входить до складу полісахариду крилану, якій міститься у соломі, деревині. Ксилоза добре розчинна у воді, мутаротує. Під час окиснення утворює спочатку ксилонову, а потім тригідроксиглутарову кислоту, яка використовується у харчовій промисловості як замінник лимонної кислоти. Вона також важливий реактив в аналітичній хімії.

6. Рибоза (С5Н10О5).D-Рибоза є складовою частиною нуклеїнових кислот, деяких вітамінів та коферментів. У водних розчинах вона буває переважно у формі фуранози. Дезоксирибоза, як і рибоза, також має велике біологічне значення. Вона входить до складу дезоксирибонуклеїнових кислот (ДНК)

ядер клітин.

Поможем в написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой




Дата добавления: 2014-11-29; Просмотров: 4603; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:

  1. Бензен вступає і в реакції приєднання, але значно важче, ніж у реакції заміщення.
  2. Визначення реакції ґрунту з допомогою лакмусового папірця
  3. Для підтвердження діагнозу “сифіліс (вторинна стадія)” лікар повинен застосувати реакцію іммобілізації блідих трепонем. Які компоненти необхідні для постановки цієї реакції?
  4. Залежність поводження кожної фірми від реакції конкурентів називається олігополістичним взаємозв’язком.
  5. Іонно-молекулярні (іонні) реакції обміну
  6. Кольорові реакції на білок (якісні).
  7. Лабораторна робота № 4. Швидкість хімічної реакції. Хімічна рівновага
  8. Лекція 5. Фізіологічні реакції організму людини на трудові навантаження та умови праці
  9. На полi бою у залежності від вираженостi психічної реакції 1 страница
  10. На полi бою у залежності від вираженостi психічної реакції 2 страница
  11. Нормальні реакції ґрунту на колеса трактора під час роботи з начіпними знаряддями.
  12. Нормальні реакції опорної поверхні на колеса трактора та автомобіля.

studopedia.su - Студопедия (2013 - 2022) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.036 сек.