Фізичні властивості

Ароматичні вуглеводні та їх похідні.

Ароматичні вуглеводні — органічні сполуки, які належать до класу карбоциклічних сполук. У складі молекули ароматичних вуглеводнів є одна або кілька груп з 6 атомів Карбону, сполучених у кільце (ароматичне ядро) простими і подвійними зв'язками (формула Кекуле). За сучасними уявленнями, атоми Карбону в бензеновому ядрі зв'язані електронами двох типів: одні електрони містяться в площині молекули, інші розміщені перпендикулярно до неї.

Найпростішим представником ароматичних вуглеводнів є бензен, більш складними — нафталін, антрацен, які мають кілька бензенових ядер.

Назва «ароматичні» виникла у зв'язку з тим, що перші сполуки цього класу добували з природних запашних речовин.

Ароматичні вуглеводні відзначаються особливою здатністю до реакцій заміщення і стійкістю бензенового ядра. При заміні Гідрогену в ароматичних вуглеводнів на галоген утворюються галогенопохідні; при реакціях з концентрованою нітратною або сульфатною кислотами — нітросполуки або сульфосполуки. Ароматичні вуглеводні майже не здатні до реакцій приєднання.

Ароматичні вуглеводні синтезують за реакціями Фіттіга та Фріделя — Крафтса. В промисловості ароматичні вуглеводні спочатку добували з кам'яновугільної смоли; тепер їх добувають головним чином ароматизацією нафти.

Ці вуглеводні широко застосовують у виробництві барвників, пластичних мас, хіміко-фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, синтетичних волокон, моторного палива тощо.

Бензен - перший передставник гомологічного ряду ароматичних вуглеводнів. Безбарвна летка рідина з характерним запахом. Вперше отриманий М. Фарадеєм з конденсату піролізу китового жиру в 1825 році. Структура бензену як планарне шестикарбонове кільце з альтернованими одинарними та подвійними зв'язками була запропонована А.Кекуле в 1865 році. З водою (91.17 мас%) утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 69.25 °C. Перше промислове виробництво бензену було з фракцій кам'яновугільної смоли, але з середини 20-го сторіччя практично весь промисловий обсяг бензену виробляється дегідрогенізацією нафтової сировини. Бензен має цінні властивості як розчинник, але через його високу токсичність таке використання бензену наразі дуже обмежено. Головна кількість бензену є сировиною для промислового органічного синтезу, більш 2/3 бензолу йде на виробництво циклогексану, кумолу та етилбензену.

Бензен - безбарвна рідина із своєрідним запахом. У воді не розчиняється. Густина - 0,88 г/см³. При 80,1°С кипить, а при 5,5°С замерзає в білу кристалічну масу. Бензен — добрий розчинник багатьох органічних речовин. У більшості органічних розчинників змішується в будь-яких співвідношеннях.

Дата добавления: 2014-11-29