Ароматичні спирти

Феноли

Окремі властивості бензену

Властивості
Загальні
Хімічна назва	Бензен
Хімічна формула	C6H6
Молярна маса	78,11
Синоніми	Циклогексатриєн
Фізичні властивості
Температура плавлення	5,53 °C
Температура кипіння	80,1 °C
Густина	d 4^20 0,879 г/см^3
Критична температура	288,9 °C 4,89 МПа
Діелектрична стала	2,3 (25 °C)
Показник заломлення	n D^20 1,50112
Вогненебезпека
Температура спалаху	−11 °C
Температура самозаймання	595 °C
Вибухонебезпечна концентрація	1,4 – 6,7 %

Феноли - ароматичні сполуки, в яких присутні гідроксогрупи, які безпосередньо зв'язані з атомами Карбону ароматичного кільця. Цим вони відрізняються від ароматичних спиртів, гідроксогрупа яких зв'язана з атомом Карбону бокового ланцюга.

фенол (оксибензен)	ароматичний спирт

Феноли класифікують, як спирти, за числом гірдоксогруп на одноатомні, двохатомні, трьохатомні та багатоатомні. Крім того, вони поділяються за числом конденсованих бензольних ядер в арильному радикалі на феноли, нафтоли, оксиантрацени і т.д.

Фізичні властивості фенолів
За звичайних умов феноли в основному безбарвні кристалічні речовини (лише деякі ізомери - рідини). Леткі, з парами води, мають характерні запахи. Добре розчиняються в спирті, ефірі, бензені. У воді розчиняються тільки нижчі феноли.
Феноли отруйні, на шкірі утворюють опіки; наділені антисептичними властивостями.

Фенол (оксибензен, карболова кислота або фенол звичайний) - кристалічна речовина, розчинна у воді у співвідношенні 1:15. Його водний розчин називається карболовою кислотою (від лат. "карбо" - вугілля), має кислотні властивості. Має характерний запах, змішується в будь-яких співвідношеннях зі спиртом, ефіром, гліцерином, бензеном. Температура плавлення +43°С; під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення, згодом буріє.

Будова молекули фенолу:

Присутність гідроксогрупи в молекулі ароматичної сполуки, безпосередньо зв'язаної з бензеновим кільцем, викликає взаємний їх вплив (у результаті спряження), що відображується на властивостях і гідроксилу, і бензенового ядра.
Під впливом π-електронної хмари ядра Н-О-зв'язок в гідроксогрупі послаблюється, і Гідроген стає дуже рухливим. Електронна ж хмара Оксигену впливає на ароматичний π-електронний скелет і викликає перерозподіл електронної густини по всій молекулі. Електронна хмара ядра відштовхується від атома Карбону, з яким зв'язаний Оксиген. Тому у атомів Карбону, що знаходяться в орто- і пара-положеннях, електронна густина збільшується, а в мета-положеннях зменшується, як показано на схемі:

Отже, властивості фенолів відрізняються від властивостей ароматичних та інших спиртів. Хімічні властивості фенолу визначаються реакційноздатною гідроксогрупою і активізованим бензеновим ядром. Так, на відміну від спиртів фенол може реагувати не лише з лужними металами, а й з їх гідроксидами:

2С₆Н₅ – ОН + 2Nа → 2С₆Н₅ – ОNа + Н₂

С₆Н₅ – ОН + NаОН → С₆Н₅ – ОNа + Н₂О

Анілі́н — C₆H₅ ─ NH₂ (амінбензен, феніламін), безбарвна рідина, при контакті з повітрям стає коричневою; застосовується у виробництві барвників, фармацевтичних препаратів, вибухових речовин, полімерів, прискорювачів вулканізації каучуку.

Добувають анілін за реакцією Зініна:

С₆Н₅NО₂ + 3(NН₄)₂S → С₆Н₅NН₂ + 6NН₃ + 3S + 2Н₂О

Такий спосіб синтезу аніліну належить до переліку великих відкриттів в органічній хімії.

Ароматичними спиртами називають сполуки, які містять гідроксогрупу в боковому ланцюзі ароматичних вуглеводнів.

Бензиловий спирт С₆Н₅ – СН₂ОН – рідина, нерозчинна у воді, має слабкий приємний запах. Зустрічається в ефірних оліях. Використовується в парфумерії.

Дата добавления: 2014-11-29