Пятичленні та шестичленні гетероцикли. Алкалоїди

Г Е Т Е Р О Ц И К Л І Ч Н І С П О Л У К И

Гетероциклічними називають сполуки, цикли яких утворені не лише атомами Карбону, а й іншими атомами (Нітрогену, Сульфуру, Оксигену). Гетероциклічні сполуки широко розповсюджені в природі, входять до складу вітамінів, алкалоїдів, пігментів та багатьох тваринних і рослинних клітин.

Розглянемо окремі приклади гетероциклічних сполук:

Фуран – безбарвна рідина, має запах хлороформу, у воді не розчиняється, міститься в деревинному дьогті. Важливим похідним фурану є альдегід – фурфурол. Цей альдегід є меланоідином, має запах житнього хліба. Застосовується як розчинник при очищенні нафтових фракцій, для виробництва пластмас, лаків.

СОН

Тіофен – рідина, у воді не розчиняється, міститься в кам’яновугільній смолі, в деяких нафтах, має запах керосину. Його похідні використовують в медицині (іхтіолова мазь).

Пірол – безбарвна рідина, у воді не розчиняється, зустрічається в кам’яновугільній смолі, в кістковому жирові. Цикли заміщених піролу входять до складу пігменту зелених частин рослин – хлорофілу і червоної речовини крові – гема. Кільце піролу входить також до складу окремих рослинних алкалоїдів, наприклад, нікотину, стрихніну.

Існує ряд сполук, в яких пірол конденсований з карбоциклічними кільцями (індол, скатол, триптофан).

Індол – безбарвна кристалічна речовина, має неприємний запах зіпсованого білка, але в чистому вигляді у дуже малій концентрації має запах квітів Міститься в квітах жасміну та апельсинах. Ефірна олія троянди містить 2,5 % індолу. Був знайдений в кам’яновугільній смолі. Індол в надлишку утворюється під час гниття білку в кишечнику людини.

Застосовується індол в парфумерній промисловості, у виробництві барвника індиго.

NН

Скатол є гомологом індолу (метиліндол). Це тверда речовина з неприємним фекальним запахом, утворюється під час гниття білків.

СН₃

NН

Триптофан –є амінокислотою з ядром індолу:

СН₂ – СН – СООН

׀

NН₂

NН

Це тверда речовина, яка погано розчиняється у воді. Утворюється під час гідролізу білка за допомогою ферменту трипсину. В казеїні молока міститься близько 1,85% триптофану. Тваринним організмом триптофан не синтезується, тому він належить до незамінних амінокислот. Недостатня кількість триптофану в їжі негативно впливає на фізіологічний стан тваринного організму.

До пятичленних гетероциклів з двома гетероатомами належать: тіазол, піразол та імідазол. Похідним імідазолу є амінокислота гістидин, яку також одержують шляхом гідролізу білка. Ця амінокислота є незамінною в дитячому віці. Міститься в гемоглобіні (до 11%).

Пірідин – безбарвна рідина, має різкий неприємний запах, добре розчинна у воді. Вперше був вилучений з кісткового жиру, а потім з кам’яновугільної смоли. Ядро піридину міститься в багатьох алкалоїдах (в перці – алкалоїд перин, в махорці – нікотин), в молекулі лікарського препарату сульфідину, у вітаміні РР.

N

Піран - шестичленний гетероцикл з одним атомом Оксигену. У вільному вигляді не отриманий. Широке розповсюдження в рослинному світі мають його похідні, і особливо окислена форма пірану – γ-пірон. Ядра цієї речовини входять до складу природних барвників – флавонів та антоціанів.

Флавони – гетероциклічні сполуки, в яких ядро бензену конденсоване з піроном, у якого один атом гідрогену заміщений на радикал феніл. Похідні флавонів – жовті та жовто-коричневі фарбуючі речовини. Вони містяться в чайові, хмелеві, багатьох квітах, обумовлюючи їх забарвлення. Використовують флавони як барвники бавовни, шовку.

Антоціани – це глікозиди, в яких агліконамии є антоціаніди, подібні за будовою до флавонів. Вони можуть містити різну кількість функціональних груп –ОН. Антоціани – червоні, фіолетові і сині фарбуючі речовини. Забарвлення барвника залежить від кількості атомів Оксигену в молекулі і від реакції середовища. Різноманітність забарвлення квітів, овочів (буряк, синя капуста), ягід (клюква, вишня, малина, слива) створюється поєднанням і змішуванням різних антоцианідів.

Дата добавления: 2014-11-29