Лекарственные средства альдегидов

Фармацевтический анализ лекарственных средств альдегидов и углеводов

Лабораторно-практическое занятие № 17

Перечень лекарственных средств – альдегидов и углеводов в соответствие с учебной программой:

· Раствор формальдегида 35% / Solutio Formaldehydi

· Хлоралгидрат / Chloralum hydratum

· Гексаметилентетрамин / Hexamethylentetraminum

· Глюкоза / Glucosum

· Галактоза / Galactosum

· Сахароза / Saccharum

· Лактоза / Lactosum

· Крахмал / Amyla

Альдегидами называются органические соединения, в которых карбонильная группа связана с водородом и с алифатическим или ароматическим углеводородным радикалом:

У альдегидов сохраняются наркотические свойства, присущие спиртам. Альдегиды, как и спирты, обладают дезинфицирующими свойствами. Однако альдегидная группа усиливает токсичность вещества. В ряду альдегидов наркотические свойства усиливаются при удлинении алкильного радикала и при введении галогена в молекулу. При повышении наркотического действия альдегидов одновременно и в той же последовательности растет и их токсичность.

Поскольку водород и углерод имеют близкие значения относительной электроотрицательности, в альдегидах практически отсутствуют межмолекулярные водородные связи, поэтому температуры кипения альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов или карбоновых кислот.

Низшие альдегиды хорошо растворимы в воде. При удлинении углеродной цепи растворимость в воде снижается. Альдегиды растворяются в органических растворителях, например в спиртах и эфирах. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов с 3-6 углеродными атомами весьма неприятный запах, в то время как высшие альдегиды обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

В химическом отношении альдегиды — весьма реакционноспособные соединения. Наиболее характерны для альдегидов реакции нуклеофильного присоединения, что обусловлено присутствием в молекуле электрофильного цент­ра — атома углерода карбонильной группы. Для них характерны реакции полимеризации, конденсации и окисления.

Свойства ЛСгалогенпроизводные альдегидов описаны в таблице 17-1:

Таблица 17-1. Лекарственные средства производные альдегидов

Лекарственное вещество Структурная формула	Описание Фармакологическая группа, применение
Раствор формальдегида35% Solutio Formaldehydi	Прозрачная, бесцветная жидкость. Смешивается с водой и этанолом (96%). Оказывает антисептическое и дезодорирующее действие. Применяется при повышенном потоотделении.
Хлоралгидрат Chloralum hydratum 2,2,2-трихлороэтан-1,1-диол	Бесцветные прозрачные кристаллы. Очень легко растворим в воде, легко растворим в этаноле (96%). Успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство. Используется при психическом возбуждении и как противосудорожное средство при спазмофилии, столбняке и т. п.
Гексаметилентетрамин Hexamethylentetraminum 1,3,5,7-тетраазотрициклодекан	Белый или почти белый кристаллический порошок, или бесцветные кристаллы. Легко растворим в воде, растворим в этаноле (96%) и метиленхлориде. Противомикробное средство. Активен в отношении большинства микроорганизмов, вызывающих заболевания мочевыводящих путей. Оказывает дозозависимый бактерицидный или бактериостатический эффект. Является пролекарством — после расщепления в кислой моче высвобождается формальдегид, денатурирующий белковые структуры микробов.

Раствор формальдегида 35% / Solutio Formaldehydi

формальдегид

СН₂О Mr 30,0

Содержит от 34,5% до 38,0% формальдегида. В качестве стабилизатора содержит метанол.

Определение подлинности

10 мл раствора формальдегида разводят водой до 50 мл (раствор S). Далее 1 мл раствора S разводят водой до 10 мл. К 0,05 мл полученного раствора добавляют 1 мл 15 г/л раствора натриевой соли хромотроповой кислоты, 2 мл воды и 8 мл H₂SO₄. В течение 5 минут появляется сине-фиолетовое или красно-фиолетовое окрашивание.

К 0,1 мл раствора S добавляют 10 мл воды, 2 мл 10 г/л раствора фенилгидразина гидрохлорида, 1 мл раствора феррицианида калия и 5 мл HCl. Появляется интенсивное красное окрашивание. При этом формальдегид реагирует с фенилгидразином с образованием фенилгидразона, который при взаимодействии с раствором калия феррицианида K₃[Fe(CN)₆] вступает в реакацию замещения лигандов (CN^-) во внутренней сфере комплексного иона, при этом образуется продукт красного цвета.

Реакция серебряного зеркала: смешивают 0,5 мл раствора формальдегида с 2 мл воды и 2 мл раствора AgNO₃, добавляют раствор аммиака до слабо щелочной реакции среды, и нагревают на водяной бане. Выпадает серый осадок или на стенках пробирки формируется «серебряное зеркало».

Реакция конденсации с салициловой кислотой: 0,1 г салициловой кислоты растворяют в 5 мл H₂SO₄, и добавляют 2 капли раствора формальдегида, нагревают. Образуется ауриновый (арилметановый) краситель красного цвета.

Дата добавления: 2014-12-26