Аминосахара

Аминосахара являются важнейшими распространенными в природе производными сахаров. Они образуются замещением в моносахариде гидроксильных групп на аминогруппу. Наиболее распространены D-глюкозамин и D- галактозамин:

Они встречаются в форме N- ацетильных производных и являются мономерными единицами в построении высокомолекулярных соединений.

Например, полисахарид хитин, являющийся главной составной частью панциря ракообразных, наружной оболочки насекомых, построен их N- ацетил-D-глюкозаминных остатков, связанных 1,4-β-глюкозидной связью.

Аминосахара содержатся в многочисленных природных продуктах и выполняют специфические функции. Они являются составной частью слизистых веществ, имеются в стекловидном теле глаза, в синовиальной жидкости суставов, в кровеносных сосудах и т.д. Многие соединения этого типа регулируют свертывание крови (гепарин) и образование красных кровяных телец. Аминосахара также содержатся в веществах, определяющих принадлежность крови человека к группам А, В и АВ. Они содержатся в многочисленных бактериях и играют важную роль при некоторых инфекционных заболеваниях.

В антибиотиках обнаружены метилпроизводные аминосахаров: в стрептомицине- D-гулозамин (2-амино-2-дезокси-D-гулоза), эритромицине- дезозамин (3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-D-глюкоза), в карбомицине- микаминоза (3-диметиламино-3,6 дидезокси-D-глюкоза). N-Ацетилфукозамин получен из гликолипидов микроорганизмов.

Если аминогруппа непосредственно присоединяется к гликозидному атому углерода, то такие соединения называют гликозиламинами или N-гликозидами.

Дата добавления: 2015-07-13