Номенклатура і фізичні властивості деяких амінокислот

Природні джерела і способи добування.

1. Гідроліз природних білкових речовин приводить до утворення суміші амінокислот, з якої відповідними методами (йонообмінна і газорідинна хроматографія, електрофорез) виділяють окремі речовини. У промислових масштабах зазвичай гідролізують відходи м'ясної промисловості (копита, роги, кров тощо).

2. Спрямований ферментативний синтез відбувається під впливом ферментів у клітинах мікроорганізмів або поза ними. У промислових масштабах так з нехарчової сировини (вуглеводнів) добувають кормовий лізин і глутамінову кислоту.

3. В лабораторній практиці поширені також синтетичні методи добування амінокислот, наприклад, дія надлишку амоніаку на галогенозаміщені амінокислоти (це загальний спосіб синтезу амінокислот):

О

СІ – СН₂ – СООН + NН₃ → Н₂N – СН₂ – С + NН₄СІ

Монохлороцтова кислота ׀

ОNН₄ амонійна сіль гліцину

Фізичні властивості. Більшість амінокислот – безбарвні кристалічні речовини, добре розчинні у воді. Багато з них є солодкими на смак, інші – гіркі. Нелеткі сполуки, мають високі температури плавлення (в межах 230-280 ⁰С).

Хімічні властивості. Амінокислоти мають дві функціональні групи – карбоксильну і аміногрупу, тому у водних розчинах проявляють амфотерні властивості, реагуючи як кислоти (карбоксильна група) і як основи (аміногрупа). Окрім того, для амінокислот характерні специфічні реакції, пов’язані із взаємовпливом карбоксильної і аміногрупи.

1. Утворення біполярного іона (цвіттр-іона)

Такий іон утворюється внаслідок переміщення протону водню від карбоксилу до аміногрупи. Тому розчини моноаміномонокарбонових кислот нейтральні по відношенню до індикаторів (відбувається самонейтралізація молекули), розчини діаміномонокарбонових кислот мають лужну реакцію середовища, а розчини моноамінодикарбонових – кислу.

СН₃ – СН – СООН ↔ СН₃ – СН – СОО ^-

׀ ׀

NН₂ NН₃⁺

2-амінопропанова кислота біполярний іон

2.Утворення солей з кислотами і лугами. Амфотерні сполуки амінокислоти реагують з мінеральними кислотами і з основами, утворюючи солі:

Н₃N⁺ - (СН₂)_n – СОО ^- + НСІ → Н₃N⁺ - (СН₂)_n – СООН

Н₃N⁺ - (СН₂)_n – СОО ^- + NаОН → Н₂N - (СН₂)_n – СОО ^- Nа + Н₂О

3.Утворення комплексних сполук з гідроксидами важких металів, зокрема з купрум гідроксидом. Ця реакція є якісною на α-амінокислоти. Мідна сіль, яка утворюється, має яскраво синє забарвлення.

4.Реакції карбоксильної групи практично не відрізняються від аналогічних властивостей звичайних карбонових кислот (реакції утворення солей, естерів, хлорангідридів і т. д.), наприклад:

NН₂ – СН₂ – СООН + С₂Н₅ – ОН → NН₂ – СН₂ – СО – О – С₂Н₅ + Н₂О

гліцин етиловий естер гліцину

2NН₂ – СН₂ – СООН + СаО → (NН₂ – СН₂ – СОО)₂Са + Н₂О

сіль гліцину

5.Реакції амінної групи аналогічні відповідним реакціям амінів (утворення солей з кислотами, ацилування, алкілування, взаємодія з нітратною кислотою), наприклад:

NН₂ – СН₂ – СООН + НСІ → СІ^- NН₃⁺ ─ СН₂ – СООН

NН₂ – СН₂ ─ СООН + НNО₂ → ОН – СН₂ – СООН + N₂ + Н₂О

Гідроксикислота

Карбоксильна і амінна групи в молекулі амінокислоти істотно впливають одна на одну. Перерозподіл електронної густини зумовлює активацію функціональних груп і спричинює ряд специфічних реакцій амінокислот, які наведені далі.

6. Дезамінування амінокислот. Це реакція, яка супроводжується відщепленням аміногрупи з утворенням амоніаку. Існує чотири типи таких реакцій:

· Відновне дезамінування:

+2Н⁺

R – СН – СООН → R – СН₂ – СООН + NН₃

׀

NН₂ насичена кислота

· Окислювальне

+1/2 О₂

R – СН₂ – СООН → R – С – СООН + NН₃

׀

NН₂ О кетокислота

· Гідролітичне

+ Н₂О

R – СН₂ – СООН → R – СН – СООН + NН₃

׀ ׀

NН₂ ОН гідроксикислота

· Внутрішньомолекулярне

R – СН – СН₂ – СООН → R – СН = СН – СООН + NН₃

׀

NН₂ ненасичена кислота

В тканинах тваринного організму і людину розщеплення амінокислот відбувається шляхом окислювального дезамінування. Ішні реакції дезамінування відбуваються під час псування продуктів. Хоча ці реакції можуть мати й позитивне значення, наприклад, при дозріванні сирів, в’яленні м’яса та риби.

Дата добавления: 2014-11-29