Буганаль 2-метилпропаналь

Изомерия.

Общая характеристика

Альдегиды, кетоны. Изомерия и номенклатура. Сравнительная реакционная способность альдегидов и кетонов. Способы получения и химические свойства.

Органические соединения, в молекуле которых имеется карбонильная группа >С=О, называются карбонильными соединениями или оксосоединениями. Они делятся на две родственные группы — альдегиды и кето­ны. В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомами во­дорода или с одним углеводородным радикалом:

R-СO-Н Н-СO-Н СНз-СO-Н

альдегиды формальдегид ацетальдегид

(муравьиный альдегад) (уксусный альдегид )

а в молекулах кетонов — с двумя углеводородными радикалами:

R-СO-R' СНз-СO-СНз СН₃-СO-СН₂-СН₃

кетоны ацетон (диметилкетон) метнлэтилкетон

Углеводородные радикалы могут быть алифатическими (насыщенны­ми или ненасыщенными), алициклическими и ароматическими.

В молекуле кетона радикалы могут быть одинаковыми или разными. Поэтому кетоны, как и простые эфиры, делятся на симметричные и сме­шанные.

Общая формула предельных альдегидов и кетонов С_пН_2пО.

Строение. В карбонильной группе связь между атомами углерода и ки­слорода — двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридиза­ции и образует 3 σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые рас­полагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, π-связь С-О образована при перекрывании негибридных 2p-орбиталей атомов углерода и кислорода. В силу большей электроотрицательности атома кислорода элек­тронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода. Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойст­вах карбонильных соединений.

Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного ске­лета, например:

СНз-СН₂-СН₂-СН=О СН₃-СН(СН₃)-СН=О.

Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с положе­нием карбонильной группы, например:

СНз-СO-СН₂-СНз-СНз СН₃-СН₂-СO-СН₂-СНз

пентанон-2 пентанон-3

Кроме того, альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов углерода изо­мерны друг другу, например ацетон и пропаналь или глюкоза и фруктоза.

Номенклатура. Для альдегидов часто используют тривиальные на­звания, например формальдегид HCOH. По международной номенкла­туре названия альдегидов образуют, прибавляя окончание -аль к назва­нию углеводорода с самой длинной углеродной цепью, включающей карбонильную группу, от которой и начинают нумерацию цепи.

Кетоны часто называют по наименованию радикалов, связанных с карбонильной группой, например метилэтилкетон СНз-СО-СН₂-СНз. По международной номенклатуре: к названию предельного углеводорода добавляют окончание -он и указывают номер атома углерода, связанного с карбонильным кислородом. Нумерацию начинают с ближайшего к кар­бонильной группе конца цепи, например: метилэтилкетон — это то же самое, что буганон-2 (СНз-СО-СН₂-СНз).

Дата добавления: 2015-03-29